- 英
- carbamide
- 関
- ウレア、尿素
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尿素 |
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別称
Carbamide, carbonyl diamide, carbonyldiamine, diaminomethanal, diaminomethanone
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
57-13-6 |
PubChem |
1176 |
ChemSpider |
1143 |
UNII |
8W8T17847W |
DrugBank |
DB03904 |
KEGG |
D00023 |
ChEBI |
CHEBI:16199 |
ChEMBL |
CHEMBL985 |
RTECS番号 |
YR6250000 |
ATC分類 |
B05BC02,D02AE01 |
|
- InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
|
特性 |
化学式 |
CH4N2O |
モル質量 |
60.06 g mol−1 |
外観 |
白色の固体 |
密度 |
1.32 g/cm3 |
融点 |
133–135 °C
|
水への溶解度 |
107.9 g/100 ml (20 °C)
167 g/100ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C) |
溶解度 |
50g/L エタノール, 500g/L グリセロール[1] |
塩基解離定数 pKb |
pKBH+ = 0.18[2] |
構造 |
双極子モーメント |
4.56 D |
危険性 |
MSDS |
JT Baker |
半数致死量 LD50 |
8500 mg/kg (oral, rat) |
関連する物質 |
関連する |
チオ尿素
ヒドロキシカルバミド |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
尿素(にょうそ、英: urea)は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。
目次
- 1 性質
- 2 窒素の排泄
- 3 用途
- 4 歴史
- 5 脚注
- 6 関連項目
性質
無色無臭の結晶で、哺乳類や両生類の尿に含まれる。水に容易に溶け、その溶解度は 108 g/100 mL (20 ℃)。非線形光学現象を示す。加熱すると分解し、アンモニア、ビウレット、シアヌル酸に変わる。
尿素の結晶の構造には、小分子が入るのにちょうど良い大きさの空孔がある。そのため尿素は、ヘキサンなど、さまざまな化合物と安定な包接化合物を作る。過酸化水素との包接化合物(尿素-過酸化水素付加体、略称 UHP)は、固体の形で取り扱える酸化剤として市販されている。
窒素の排泄
ヒトがタンパク質などから取り入れた窒素のうち、過剰分のほとんどが尿の中に尿素の形で排泄される(成人は尿素を 1日 30 g ほど排泄する)。生体内では、尿素回路によりアンモニアから尿素が産生される。
最も簡単な窒素化合物はアンモニアであるが、人体に有害なため、安全な尿素として蓄えられ水溶液として排泄される。ただし水溶性であるから水と共に捨てなければならず、濃縮にも一定のエネルギーを要する。水の確保が重要な問題となる生活ではこの点で尿酸にしたほうが有利である。
窒素の排泄は、硬骨魚類では主にアンモニア、哺乳類、両生類、軟骨魚類では主に尿素、鳥類や爬虫類の多くでは尿酸のかたちで行われる[3][4]。なお、軟骨魚類は、浸透圧調節のため、尿素やトリメチルアミンオキサイドを体内に蓄積している[5]。
用途
尿素の用途として、保湿クリーム・肥料などとして広く使われており、ホルムアルデヒド (HCHO) と反応させることで尿素樹脂(ユリア樹脂)も得ることが出来る。高濃度の水溶液はタンパク質、核酸を変性させる作用がある。
窒素を多く含み、肥料としても使用される。
水と混ぜると吸熱効果が現れる。硝酸アンモニウムと尿素の混合物を水の入った袋と同封し、衝撃を加えて混合物を反応させ冷却効果を得る携帯用の冷却パックとしての用途もある。
またディーゼルエンジンでは、尿素を水に溶かした尿素水を使って窒素酸化物を分解している(尿素SCRシステム)[1]。具体的には、尿素をディーゼルエンジンの排熱で分解し、放出されるアンモニアと排気中に含まれる窒素酸化物を化学反応させ、水と窒素に還元させる。
歴史
フリードリヒ・ヴェーラーは尿素の合成法を発見した。
尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。 1828年にその合成に成功した人物は、フリードリヒ・ヴェーラーである。彼は、シアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法はヴェーラー合成と呼ばれている。
-
その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え(生気論)が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった(ただし、尿素は炭酸のアミドに相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある)。
脚注
- ^ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~ZAvqWP:1:sol [リンク切れ]
- ^ “pKa Data” (2001年10月24日). 2009年11月27日閲覧。
- ^ にょうそ【尿素】の意味 - 国語辞書 goo辞書
- ^ 有馬四郎「兩棲類の發生初期の代謝終産物について : I.蛙尿の化學成分について」 動物学雑誌 61(9), 1952-09-15, pp275-277 NAID 110003360889
- ^ 石橋賢一「大学院特論講義:水電解質研究の進歩」『明治薬科大学研究紀要 』38号、2009年05月31日、pp21-28 尿素 - J-GLOBAL
関連項目
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Japanese Journal
- 岡田 友佳,高尾 哲也
- 學苑 842, 36-40, 2010-12-01
- The authors examined the association of the expression of taste receptors and taste blindness. Subjects were 21 female university students aged 19-21. They were tested for whether they could taste phe …
- NAID 110009422466
- 本態性血小板血症を合併した胃癌に対して腹腔鏡補助下胃全摘出術を施行した1例
- 吉川 幸造,島田 光生,栗田 信浩,岩田 貴,西岡 将規,東島 潤,宮谷 知彦,近清 素也,中尾 寿宏,小松 正人
- 日本消化器外科学会雑誌 42(4), 377-381, 2009-04-01
- … ヒドロキシカルバミドの内服で治療をされていた.心窩部の不快感を主訴に近医で胃内視鏡検査を施行したところ,U領域に胃癌が認められ手術目的に紹介となった.術前7日前よりアスピリンを中止し,ヘパリンの経静脈投与を開始し,ヒドロキシカルバミドを術前2日前に中止した.手術は腹腔鏡補助下胃全摘出術を施行した.術後はヘパリン,アスピリン,ヒドロキシカルバミドを投与し血 …
- NAID 110007340386
- 結球レタス(Head lettuce)の緑色部位および白色部位のポリフェノールオキシダーゼの性質
- 中多 啓子,尊田 民喜,安田 みどり [他],熊川 景子,高智穂 弥香,森永 訓子
- 西九州大学健康福祉学部紀要 38, 1-8, 2008-03-01
- … 4.両部位のPPOとも1mMや10mMの濃度において、ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ジチオトレイトール、システインやアスコルビン酸によって著しく阻害された。 …
- NAID 110006993746
Related Links
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ハイドレアカプセル500mg
組成
- ハイドレアカプセル500mgは1カプセル中にヒドロキシカルバミド500mgを含有する。
- 添加物として無水リン酸一水素ナトリウム,無水クエン酸,ステアリン酸マグネシウム及び乳糖水和物,また,カプセル本体にゼラチン,青色二号及び赤色三号を含有する。
禁忌
- 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人(「妊婦,産婦,授乳婦等への投与」の項参照)
効能または効果
- **慢性骨髄性白血病,本態性血小板血症,真性多血症
- ヒドロキシカルバミドとして,通常成人1日500mg〜2,000mgを1〜3回に分けて経口投与する。寛解後の維持には1日500mg〜1,000mgを1〜2回に分けて経口投与する。
なお,血液所見,症状,年齢,体重により初回量,維持量を適宜増減する。
慎重投与
- 肝障害のある患者[代謝機能が低下しているので,副作用が強くあらわれることがある。]
- 腎障害のある患者[腎からの排泄が遅れ,副作用が強くあらわれることがある。]
- 骨髄機能抑制のある患者[骨髄機能抑制を増悪させることがある。]
- 感染症を合併している患者[骨髄機能抑制により感染症を増悪させることがある。]
- 水痘患者[致命的な全身障害があらわれることがある。]
重大な副作用
骨髄機能抑制:
- 汎血球減少(0.3%),白血球減少(4.4%),好中球減少(0.5%),血小板減少(6.1%),貧血(4.4%)(ヘモグロビン減少,赤血球減少,ヘマトクリット値減少)等があらわれることがあるので,頻回に血液検査を行うなど観察を十分に行い,異常が認められた場合には,投与間隔の延長,減量,休薬,中止等の適切な処置を行うこと。
間質性肺炎(0.2%):
- 間質性肺炎があらわれることがあるので,発熱,咳嗽,呼吸困難,胸部X線写真で浸潤影等の異常が認められた場合には,投与を中止し適切な処置を行うこと。
皮膚潰瘍(0.7%):
- 本剤を長期に投与した症例で皮膚潰瘍(下肢に好発する)があらわれることがあるので,観察を十分に行い,異常が認められた場合には投与を中止し,適切な処置を行うこと。
薬効薬理
可移植性腫瘍に対する抗腫瘍効果7),8)
- L1210白血病細胞を移植したマウスに対して優れた抗腫瘍効果を示した他,軽度ではあるが各種可移植性腫瘍に対しても抗腫瘍効果が認められた。
他剤耐性白血病に対する抗腫瘍効果
- 8-アザグアニン,メトトレキサート及び2-アミノ-6-プリンチオールの各々に耐性を獲得したL1210白血病細胞を移植したマウスに対して優れた抗腫瘍効果が認められた。
作用機序9)〜11)
- 本剤は細胞周期上のS期の細胞に作用し,リボヌクレオチドをデオキシリボヌクレオチドに変換する酵素であるリボヌクレオチドレダクターゼを阻害することによりDNAの合成を阻害するとされている。
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
- ヒドロキシカルバミド(Hydroxycarbamide)
化学名:
- ヒドロキシ尿素(Hydroxyurea)
- ヒドロキシカルバミドは白色〜微黄白色の結晶性の粉末である。水及び熱エタノール(95)に溶けやすく,エタノール(95)に溶けにくく,ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- urea
- 同
- カルバミド carbamide、ウレア
- 商
- アセチロール、イソジンシュガーパスタ、ウリモックス、ウレア、ウレパール、カフコデN配合、ケラチナミン、ケラベンス、コンベルビー、ノルニチカミン、パスタロン、パステルハップ 、ビタルファ、ピロニック、プラチアミン、ブロバリン、ブロムワレリル尿素 、ベギン、ユービット、ワイドコール
- 関
- 尿素クリアランス、ウレアーゼ
O=C(NH2)2
生合成
分解
- 尿素はウレアーゼにより加水分解されて二酸化炭素とアンモニアを生じる。ヘリコバクター・ピロリ菌や尿路の細菌がウレアーゼを産生している
腎臓
- 多くの組織では浸透圧物質として無効であるが、腎臓のネフロンの多くの部位では有効な浸透圧物質である (文献名不明 p.373)
- 再吸収:近位尿細管、集合管(ADH作用時)
- 分泌 :ヘンレプールの細い部分
- GFRが低下すると血中尿素濃度と血中クレアチン濃度は上昇し、GFRが正常の1/3-1/4になると顕著となる。
腎髄質での尿濃縮機構
- 腎臓における尿の濃縮は(1)腎髄質の浸透圧勾配(NaClと尿素が形成)と(2)集合管による水透過性に支配されている。
- 尿素が腎髄質の浸透圧勾配に重要な役割を果たしている。
- シスプラチンは尿素サイクルを抑制し、尿濃縮機構を障害する。
外用薬
- 皮膚角質の水分保持力を増強させ、また角質溶解作用などにより角化皮膚をしっとりさせ、皮膚の状態を正常化させる。
- アトピー性皮膚炎、魚鱗癬、老人性乾皮症、掌蹠角化症、苔癬、進行性指掌角皮症などに使用される。
- 炎症を来している部位への外用により刺激感を生じる。
- 潰瘍、びらん、創面への直接塗布は避けるようにする。
臨床関連
- GFRが低下して血中に窒素化合物が蓄積している状態
[★]
カルバミド、尿素
- 関
- urea
[★]
- 英
- hydroxycarbamide
- 商
- ハイドレア
→ヒドロキシウレア
[★]
- 英
- phenylthiocarbamide
- 関
- フェニルチオ尿素
[★]
- 英
- carbamide peroxide
- 関
- 過酸化尿素