プロピオン酸

英

propionic acid

同

プロパン酸、プロパン

関

カルボン酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%94%E3%82%AA%E3%83%B3%E9%85%B8
• C3H6O2
• CH3-CH2-COOH

• プロピオン酸（プロピオンさん、propionic acid）は示性式CH₃CH₂COOH、分子量74.08のカルボン酸。IUPAC系統名ではプロパン酸 (propanoic acid) となる。CAS登録番号は79-09-4。

物性

• 単体は融点−21℃、沸点141℃の無色の液体で、不快な臭気を有する。水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに溶けやすい。1-プロパノール、プロピオンアルデヒドの酸化によって得られる。

反芻動物におけるプロピオン酸

• 反芻胃で食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵して、プロピオン酸などの短鎖脂肪酸を生成している。

ヒト(非反芻動物を含む)におけるプロピオン酸

• 奇数脂肪酸のβ酸化、イソロイシンとコレステロール側鎖の酸化によって得られる。(HBC.169)

代謝

HBC. 169

• プロピオン酸　＋　CoA-SH　＋　ATP　－－(acyl-CoA synthetase + Mg2+)－→　AMP　＋　PPi　＋　プロピオニルCoA
• プロピオニルCoA　＋　CO2　＋　H2O　＋　ATP　－－(propionyl-CoA carboxylase+ビオチン)－→　D-メチルマロニルCoA　＋　ADP　＋　Pi

→プロピオン酸血症

• D-メチルマロニルCoA　－－(methylmalonyl-CoA racemase)－→　L-メチルマロニルCoA
• L-メチルマロニルCoA　－－(methylmalonyl-CoA isomerase/methylmalonyl-CoA mutase+ビタミンB12)－→　サクシニルCoA

→メチルマロン酸尿症

誘導体

• イブプロフェン、ナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなど、α位に芳香族部位が置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される。

臨床関連

• メチルマロン酸尿症 methylmalonic aciduria：
• プロピオン酸血症 propionic acidemia：