ノニルフェノール

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| name=ノニルフェノール | 構造式=構造式 | IUPAC=4-Nonylphenol | 別名=p-Nonylphenol | 分子式=C₁₅H₂₄O | 分子量=220.35 | CAS登録番号=104-40-5 | 形状=白色の固体 | 密度=0.94 | 相= | 相対蒸気密度= | 融点=2 | 融点注= | 沸点=295-304 | 沸点注= | 昇華点= | 昇華点注= | SMILES=CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O | 出典=

ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる）や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tri nonyl phenyl phosphite）の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。