オキサロ酢酸

oxal

英

oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA

関

TCA回路

命名

• オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

• 1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

• ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

• オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

• 2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

• グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)