英: arecoline

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/04/18 14:40:27」(JST)

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アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子（ビンロウジ：ビンロウ Areca cathechu の実）に含まれる^[1]。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179°Cの細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 (B•HAuCl₄) は油状、六塩化白金酸塩 (B₂•H₂PtCl₆) は水からの再結晶で融点176°Cのオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体（N-メチルヨージド体）は融点173–174°Cの光沢ある結晶となる。

作用機序

多くのアジア文化において、檳榔子は覚醒効果を目的としてキンマ（betel leaf、コショウ科植物の葉）と共に噛みタバコに似た使われ方をされていた^[2]。アレコリンは、中枢神経系に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有するニコチンとは類似した構造を持つ。アレコリンはムスカリン性アセチルコリンM₁、M₂、M₃受容体の部分作動薬（パーシャルアゴニスト）として知られており^[1]^[3]^[4]、副交感神経系に対する作用（縮瞳や気管支の狭窄など）の主な原因であると考えられている。

使用

ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。アルツハイマー病の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に静脈注射によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには発癌性の虞れがあるため^[5]、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない^[6]。

アレコリンは駆虫薬（虫下し：寄生虫に対する薬）としても用いられてきた^[7]。

脚注

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^ ^a ^b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.
^ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.
^ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
^ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.
^ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.
^ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.
^ Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.

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1. エキノコックス症の疫学および制御 epidemiology and control of echinococcosis

Japanese Journal

条虫 (<I>Mesocestoides paucitesticulus</I>) 感染犬の臨床所見と駆虫

久木義一
日本獣医師会雑誌 36(10), 576-579, 1983
… 駆虫試験では市販されている, カマラ, アレコリン剤, ジクロロフェン剤, ブナミジン剤およびビチオノール剤を単味または併用したが, 完全駆虫には至らなかった. … アレコリン剤を単味で使用し, 下痢の発生と同時に多量 (2,000m<I>l</I>) の温湯 (42℃) で溌腸を行ったところ・多数の頭節の排出を認め, 完全駆虫に成功した. …
NAID 130004050823

条虫駆虫剤としてのブロム水素酸アレコリン製剤について

小山二三人
日本獣医師会雑誌 13(6), ????, 1960-06
NAID 40018317869

条虫駆虫剤としてのプロム水素酸アレコリン製剤について

小山二三人
日本獣医師会雑誌 13(6), 271-272, 1960
NAID 130004049796

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★リンクテーブル★

リンク元	「大腹皮」
関連記事	「リン」「コリン」

「大腹皮」

アレコリン
IUPAC命名法による物質名
	methyl methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
臨床データ
胎児危険度分類	?
法的規制	?
識別
CAS登録番号	63-75-2
ATCコード	None
PubChem	CID 2230
DrugBank	EXPT03296
ChemSpider	13872064
化学的データ
化学式	C8H13NO2
分子量	155.194 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
物理的データ
密度	1.0495 g/cm3
沸点	209 °C (408 °F)

　　[★]

英: areca peel
日: だいふくひ
ラ: Arecae Pericarpium
関: アレコリン arecoline

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「コリン」

　　[★]

英: choline
化: 塩化コリン
関: アセチルコリン

第4級アミン
構造式：(CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH
choline acetyltransferaseにより合成される

choline + acetylCoA → acetylcholine + CoA

[ArecolineM1-Ghelardini-0] Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.

[1] Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.

[ArecolineM2-Yang-2] Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.

[ArecolineM3-Xie-3] Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.

[carcinogen-Saikia-4] Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.

[Alzheimer.27s-5] Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.

[pmid12121538-6] Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.

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