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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/04 03:49:40」(JST)

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Ethambutol (commonly abbreviated EMB or simply E) is a medication primarily used to treat tuberculosis.^[2] It is usually given in combination with other tuberculosis drugs, such as isoniazid, rifampicin and pyrazinamide. It may also be used to treat Mycobacterium avium complex, and Mycobacterium kansasii.^[3]

It can cause problems with vision, liver problems and allergies among other side effects.^[3] It is pregnancy category C in the United States due to concerns with eye issues and category A in Australia meaning that they did not find evidence of harm after being taken by many pregnant women.^[3]^[4] It is reasonable to use during breast feeding if required.^[3]

It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines, a list of the most important medication needed in a basic health system.^[5] It is sold under the trade names Myambutol and Servambutol.

Medical uses

Ethambutol is used along with other medications to treat a number of infections including: tuberculosis, Mycobacterium avium complex, and Mycobacterium kansasii.^[3]

Adverse effects

Optic neuritis^[6] (hence contraindicated in children below six years of age)
Red-green color blindness^[7]
Peripheral neuropathy
Arthralgia
Hepatotoxicity
Hyperuricaemia
Vertical nystagmus
Milk skin reaction

Mechanism of action

Ethambutol is bacteriostatic against actively growing TB bacilli. It works by obstructing the formation of cell wall. Mycolic acids attach to the 5'-hydroxyl groups of D-arabinose residues of arabinogalactan and form mycolyl-arabinogalactan-peptidoglycan complex in the cell wall. It disrupts arabinogalactan synthesis by inhibiting the enzyme arabinosyl transferase. Disruption of the arabinogalactan synthesis inhibits the formation of this complex and leads to increased permeability of the cell wall.

Pharmacokinetics

It is well absorbed from the gastrointestinal tract and well distributed in body tissues and fluids. 50% is excreted unchanged in urine.

References

^ "ethambutol (CHEBI:4877)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 18 August 2010. Main. Retrieved 26 April 2012.
^ Yendapally R, Lee RE (March 2008). "Design, synthesis, and evaluation of novel ethambutol analogues". Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (5): 1607–11. doi:10.1016/j.bmcl.2008.01.065. PMC 2276401. PMID 18242089.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "Ethambutol Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 24 April 2014.
^ "Prescribing medicines in pregnancy database". Australian Government. 3 March 2014. Retrieved 22 April 2014.
^ "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. October 2013. Retrieved 22 April 2014.
^ Lim SA (April 2006). "Ethambutol-associated optic neuropathy" (PDF). Ann. Acad. Med. Singap. 35 (4): 274–8. PMID 16710500.
^ Tripathi, K D (August 2015). Essentials of MEDICAL PHARMACOLOGY (Seventh ed.). India: JAYPEE BROTHERS MEDICAL PUBLISHERS. p. 769. ISBN 978-93-5025-937-5.

External links

Medline Plus drug information

UpToDate Contents

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1. エタンブトール：概要 ethambutol an overview
2. Treatment of pulmonary tuberculosis in HIV-uninfected adults
3. 最新の診療アップデート practice changing updates
4. HIV陰性患者における肺非結核性抗酸菌感染症の治療 treatment of nontuberculous mycobacterial infections of the lung in hiv negative patients
5. HIV感染患者におけるMycobacterium avium complex (MAC）感染症 mycobacterium avium complex mac infections in hiv infected patients

English Journal

Incidence of ethambutol-related visual impairment during treatment of active tuberculosis [Review article].

Ezer N, Benedetti A, Darvish-Zargar M, Menzies D.SourceRespiratory and Epidemiology Clinical Research Unit, Montreal Chest Institute, McGill University, Montreal, Canada.
The international journal of tuberculosis and lung disease : the official journal of the International Union against Tuberculosis and Lung Disease.Int J Tuberc Lung Dis.2013 Apr;17(4):447-55. doi: 10.5588/ijtld.11.0766. Epub 2013 Feb 7.
BACKGROUND: Recent World Health Organization guidelines recommend the addition of ethambutol (EMB) throughout standardised treatment of new cases of active tuberculosis (TB) in populations with increased prevalence of isoniazid resistance to reduce the risk of creating multidrug resistance. This cou
PMID 23394767

Tuberculosis in dialysis patients: a nine-year retrospective analysis.

Unsal A, Ahbap E, Basturk T, Koc Y, Sakaci T, Sinangil Arar A, Kayabasi H, Sevinc M.SourceDivision of Nephrology, Sisli Etfal Research and Education Hospital, Istanbul, Turkey. akadir.unsal@gmail.com.
Journal of infection in developing countries.J Infect Dev Ctries.2013 Mar 14;7(3):208-13. doi: 10.3855/jidc.2664.
INTRODUCTION: Diagnosis of tuberculosis (TB) among dialysis patients may be difficult because of increased frequency of extra-pulmonary presentations, atypical clinical manifestations, and non-specific symptoms. This study aimed to investigate the spectrum of clinical presentations and outcome in di
PMID 23492998

Multidrug-resistant tuberculosis.

Lemos AC, Matos ED.SourceHospital Especializado Octavio Mangabeira, Salvador, BA, Brazil; Medical School, Universidade Federal da Bahia, Salvador, BA, Brazil. Electronic address: acmlemos1@gmail.com.
The Brazilian journal of infectious diseases : an official publication of the Brazilian Society of Infectious Diseases.Braz J Infect Dis.2013 Mar 8. pii: S1413-8670(13)00055-X. doi: 10.1016/j.bjid.2013.01.007. [Epub ahead of print]
Despite the efforts made worldwide to reduce the number of cases of drug-susceptible tuberculosis, multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) constitutes an important public health issue. Around 440,000 new cases of MDR-TB are estimated annually, although in 2008 only 7% of these (29,423 cases) were
PMID 23477764

Japanese Journal

GenoType MTBDRsl による結核菌のfluoroquinolone, aminoglycosideおよびethambutol感受性検査に関する精度評価

近松絹代,青野昭男,山田博之 [他]
結核 87(10), 641-647, 2012-10
NAID 40019466355

肺Mycobacterium avium complex症治療における副作用の検討

市木拓,渡邉彰,植田聖也 [他]
結核 87(7), 487-490, 2012-07
NAID 40019390594

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「エタンブトール」「急性尿細管間質性腎炎」「EB」
拡張検索	「ethambutol optic neuropathy」

「エタンブトール」

Ethambutol
Names
	Other names (2S,2’S)-2,2’-(Ethane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol
Identifiers
CAS Number	74-55-5
ChEBI	CHEBI:4877
ChEMBL	ChEMBL44884
ChemSpider	13433
DrugBank	DB00330
EC Number	200-810-26
Jmol interactive 3D	Image
KEGG	D07925
MeSH	Ethambutol
PubChem	14052
UNII	8G167061QZ
	InChI InChI=1S/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3/t9-,10-/m0/s1 Key: AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N ;
	SMILES CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO ;
Properties
Chemical formula	C10H24N2O2
Molar mass	204.31 g·mol−1
Appearance	White crystals
Odor	Odourless
log P	−0.291
Pharmacology
ATC code	J04AK02
Pregnancy; category	B[where?];
Routes of; administration	Oral
	Pharmacokinetics:
Protein binding	20–30%
Metabolism	Hepatic
Biological half-life	3–4 hours
Excretion	Renal
Related compounds
Related compounds	ethylenediamine; TMEDA;
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Infobox references

　　[★]

英: ethambutol EB EMB
化: 塩酸エタンブトール ethambutol hydrochloride
商: エサンブトール、エブトール
関: 抗結核薬、結核

特徴

結核菌に特異的に強い抗菌力を有する
他の抗結核薬と交差耐性を示さない。
多剤併用により耐性菌の発生を防ぐことができる

構造

作用機序

結核菌の核酸合成経路を阻害　→　細胞分裂抑制

薬理作用

1. 結核菌に対して強い抗菌力を示し、人型結核菌H37Rv株に対し、1％小川培地、Dubos液体培地では2.5～5μg／mLで発育を阻止する8～10)。
2. イソニアジド、ストレプトマイシン等の他の抗結核薬との間に交叉耐性はない8～10)。
3. 結核菌の核酸合成を阻害し、細胞分裂を抑制することが認められている8～10)。

抗菌スペクトル

結核菌

動態

エブトール１２５ｍｇ錠／エブトール２５０ｍｇ錠

1. 血中濃度

エブトール125mg錠を経口投与(4錠、エタンブトール塩酸塩500mg)した結果、最高血中濃度(Cmax)は1.7μg／mL(血漿中)、最高血中濃度到達時間(Tmax)は2.8時間であった (健康成人男子、空腹時投与) 1)。
また、エタンブトール塩酸塩は血漿タンパクとはほとんど結合しない (in vitro )。なお、エタンブトール塩酸塩250mg経口投与時の血球内濃度は血清内濃度に比して高値を示した (肺結核患者) 2)。

2. 分布

エタンブトール塩酸塩0.5g経口投与後、肺組織中濃度は血清中濃度に比して同等ないしは高値を示した (肺結核患者) 3)。
25mg／kg経口投与後、喀痰中に高濃度のエタンブトール塩酸塩が認められた (肺結核患者) 4)。

3. 代謝・排泄

14C-エタンブトール塩酸塩25mg／kg経口投与後の尿中累積排泄率は、24時間後54～61％、48時間後60～67％であった。糞中には48時間後までに12～19％が排泄された。
尿中代謝物の大部分が未変化体で、一部は酸化物であるアルデヒド体並びに酸であった (肺結核患者) 5)。
(注) 本剤の承認された用量は1日量0.75～1gを1～2回に分けて経口投与である。

効能又は効果

エブトール１２５ｍｇ錠／エブトール２５０ｍｇ錠

適応菌種

本剤に感性の結核菌

適応症

肺結核及びその他の結核症

注意

禁忌

エブトール１２５ｍｇ錠／エブトール２５０ｍｇ錠

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

原則禁忌

エブトール１２５ｍｇ錠／エブトール２５０ｍｇ錠

1. 視神経炎のある患者［視力障害が増強するおそれがある(「眼障害予防の具体的方法」の(2)の項参照)。］
2. 糖尿病患者、アルコール中毒患者［既に視神経障害を起こしている場合があり、症状が増悪するおそれがある。］
3. 乳・幼児［視力障害の早期発見が極めて困難である。］

副作用

視力障害(視力低下、中心暗点、視野狭窄、色覚異常など)　　→　　視神経炎？

視力障害は用量依存性で、投与量50mg/kg/dayの患者では15%、投与量25mg/kg/dayの患者では5%、投与量10mg/kg/dayの患者では1%にみられる。視力障害の程度は投与期間と関連がある。副作用の発見するために定期的な視力検査と色覚検査を行う。エタンブトールの使用中止により視力障害から回復する。