出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/09/18 18:02:12」(JST)
メチルレッド | |
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別称
C.I. Acid Red 2
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 493-52-7 , [63451-28-5] (塩酸塩), |
KEGG | C19459 |
SMILES
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特性 | |
化学式 | C15H15N3O2 |
モル質量 | 269.3 g mol−1 |
外観 | 暗赤色の結晶性粉末 |
密度 | 0.791 g/cm3 |
融点 |
179-182 °C, 452-455 K ([1]) |
溶解度 | soluble in ethanol[1] |
酸解離定数 pKa | 5.1[2] |
λmax | 410 nm[1] |
危険性 | |
EU分類 | Xn |
NFPA 704 |
1
2
0
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Rフレーズ | R20, R21, R22, R36/37/38, R40 |
Sフレーズ | S24/25 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
メチルレッド (pH指示薬) | ||
pH 4.4以下 | pH 6.2以上 | |
4.4 | ↔ | 6.2 |
メチルレッド (methyl red)2-(N,N-ジメチル1-4-アミノフェニル)アゾベンゼンカルボン酸、もしくはC.I.酸性赤2 は酸性溶液中で赤に変色する酸塩基指示薬である。アゾ染料の1つであり、暗赤色の結晶性粉末である。
pHが4.4より低いときは赤色を示し、pHが6.2より高いときは黄色を示し、pHが4.4-6.2のときはオレンジ色を示す。pKaは5.1[2]である。
ムレキシドとメチルレッドは音響化学(英語版)において有機塩素化合物の分解の促進が期待されている[3]。
メチルレッドはIARCの発癌分類においてグループ3に属している。すなわち人に対するメチルレッドの発癌性は確認されていない。
アゾ染料として、メチルレッドはアントラニル酸のジアゾ化により調製できる。この反応にはジメチルアニリンも必要である[4]。
微生物学では、メチルレッドはMR試験(メチルレッド試験)に使用される。この試験は、グルコースの発酵によって作られた安定した酸の混合物の生成過程を調べることでバクテリアの種類を特定するために行われていた。例として、フォーゲス・プロスカウアー試験(英語版)が挙げられる。
メチルレッド試験はIMVic(英語版)の4つの実験のうち「M」の部分、すなわちグルコースの新陳代謝の過程を調べることで腸内細菌の特徴を調べる過程において使用される。全ての腸内細菌は最初はグルコースからピルビン酸を生成するが、以降の過程は細菌によって異なり、ピルビン酸からさらに別の酸、例えば乳酸やギ酸を生成するものもある。これらの細菌はメチルレッド陽性菌と呼ばれ、大腸菌やプロテウス・ブルガリス(英語版)が含まれる。他のものはブチレングリコールを使用して ピルビン酸から中性の最終生成物を作る。これらの細菌はメチルレッド陰性菌と呼ばれ、セラチア菌やエンテロバクター・エアロジーンズ(英語版)(腸内細菌科)が含まれる[3]。
無菌状態のチューブ内で遊離したものを使用する。チューブを35°Cにして2 - 5日間培養し、培地2.5mLを他のチューブに移す。メチルレッドを5滴たらすと、チューブはメチルレッドの分散のため穏やかに動く[3]。
腸内細菌の中で、ピルビン酸からpHが4.2 - 中性である物質を生成するものは陽性を示し、メチルレッドは赤色を呈する。一方ピルビン酸から生成した物質のpHが6.0 - 中性であるものは陰性を示し、メチルレッドは黄色を呈する[3]。
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