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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/10/08 19:34:46」(JST)

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ブタノール

一般情報
IUPAC名	1-ブタノール
別名	n-ブチルアルコールノルマルブチルアルコールノルマルブタノール n-ブタノール
分子式	C₄H₁₀O
分子量	74.1 g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	71-36-3
SMILES	CCCCO
性質
密度と相	0.81 g/cm³, 液体
相対蒸気密度	2.6 （空気 = 1）
水への溶解度	7.7g/100 mL (20℃)
融点	−90 °C
沸点	117 °C
粘度	3 cP (25℃)
出典	国際化学物質安全性カード Kis-net

ブタノール（butanol）は化学式 C₄H₁₀Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。

概要

ブタノールまたはブチルアルコールと呼ばれる一価アルコールには、1-ブタノール（n-ブチルアルコール、ノルマルブタノール）、2-メチル-1-プロパノール（イソブチルアルコール）、2-ブタノール（sec-ブチルアルコール）、2-メチル-2-プロパノール（tert-ブチルアルコール）の構造が異なる4種があり、そのうち2-ブタノールは不斉中心をもつので(R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在するため、計5種がある。

ブタノール類はいずれも可燃性であり、日本では消防法により危険物第4類（引火性液体）第2石油類に指定されている。代表的な1-ブタノールは溶媒や燃料としてよく用いられ、他の異性体は香料や医薬品などの製造原料として用いられる。

異性体

1-ブタノールの構造異性体にはアルコールとして、第1級アルコールの2-メチル-1-プロパノール、第2級アルコールの2-ブタノール、第3級アルコールの2-メチル2-プロパノールが存在する。アルコール以外では、ジエチルエーテルを始めとして3種類のエーテルも構造異性体である。他のアルコールの場合と同様に、構造異性体はそれぞれ化学的性質が異なり、物性もそれぞれ異なる。

2-ブタノール: 別名：sec-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール; 不斉中心をもつので(R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在する。; 二級アルコール; 沸点：100℃; 水への溶解度：260g/L; 光学活性を持つ

2-メチル-1-プロパノール: 別名：イソブタノール、イソブチルアルコール、i-ブチルアルコール; 一級アルコール; 沸点：108℃; 水への溶解度：100g/L

2-メチル-2-プロパノール: 別名：tert-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール; 三級アルコール; 沸点：83℃; 融点：25.4℃; 水への溶解度：任意の割合で水と混合しうる。これはヒドロキシ基の親水性とアルキル鎖の疎水性のバランスによるものであり、アルコール一般の性質として説明できるものである。詳しくはアルコールの項を参照のこと。


n -ブチルアルコール（一級アルコール）	sec-ブチルアルコール（二級アルコール）	イソブチルアルコール（一級アルコール）	tert-ブチルアルコール（三級アルコール）

いずれのブタノール類も生体物質であり広く生物体の中では少量存在する。また、他のアルコール類と同じく、多量では毒性を発現するので飲用にはならない。

利用

1-ブタノール（工業的には一般にノルマルブタノールと呼ばれる）は有機化学や繊維生産過程で溶媒として、あるいは他の化合物生産の原料として幅広く用いられる。また塗料用シンナーとして、揮発性の小さい溶剤としてカラー塗料等にも用いられる。またブレーキ液などにも用いられることがある。また、香料のベースとして用いられることがあるが、その香料自体はアルコールの匂いが非常に強いものである。1-ブタノールはエステル原料としても重要である。もっとも需要が高いのは、硫酸触媒の下で酢酸と合成して、有機溶剤の酢酸ブチルとする用途で、他に、合成樹脂の改質剤であるアクリル酸ブチル、フタル酸ジブチルなどの用途も大きい。

燃料としての用途では、ブドウ糖やトウモロコシ由来の混合ブタノールやイソブタノールがバイオ燃料として注目されている。アメリカ合衆国では、すでにエタノールを10%配合したE10ガソリンが普及し尽くし、高エネルギーにより、さらに高い配合比が可能で、ガソリンと直接混合可能なブタノールに置き換えが始まっている^[1]。

2-ブタノールあるいは2-メチル-2-プロパノール（工業的には一般にイソブタノールと呼ばれる）もエステル原料になり、化成品の中間体原料として重要である。また、2-ブタノールは酸化することでメチルエチルケトンの原料として、さらに過酸化水素と反応させてメチルエチルケトンペルオキシドとするなど、工業原料として用いられる。また、2-メチル-2-プロパノールは凍結防止剤やアンチノック剤として利用されることもある。例えば、グッドイヤー社はガソリン、2-メチル-2-プロパノール、水からなる代換ガソリンが、ガソリンエンジンの有害廃棄物を大幅に低下させることを報告している^[2]。

ブタノール塩は他の化学物質の前駆体となる。例えば、2-メチル-2-プロパノール (tert-ブチルアルコール) のアルカリ金属の塩はtert-ブトキシドと呼ばれる。

生産

1950年代から、ブタノール類の多くは化石燃料から生産されてきた。工業的には一級アルコールを得る方法として、

プロピレンをヒドロホルミル化して得られるブチルアルデヒドを還元することで1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。一般的に生成比は10/1程度で1-ブタノールが主生成物となる。ブタノールやブチルアルデヒドの二量化及び還元で得られるオクタノールはオキソ法(ヒドロホルミル化)で得られるアルコールであるため、工業的にはしばしばオキソアルコールと呼ばれる。
アセトアルデヒドをアルドール縮合でクロトンアルデヒドとし触媒による水素添加で1-ブタノールとする。
改良Fe(CO)₅触媒でプロピレンと一酸化炭素と水とを反応させて1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。（Reppe法）

などが存在する^[3]。

また、二級アルコールは相当するオレフィンを酸触媒下で水付加することで製造する。すなわち、1-ブテンも2-ブテンも水付加により2-ブタノールを与える（マルコニコフ則を参照のこと）。また、イソブテンを硫酸触媒にして水付加することで、2-メチル-2-プロパノールが製造される。

ブタノールはバイオマス発酵により生産することも可能である。デュポン社、BP社などがバイオブタノールの研究を行っており、優れた燃料としての利用が考えられている。特にガソリンに添加する用途ではアメリカ合衆国にデュポン、BPが合弁でブタマックス社を設立、初の商業プラントがフル稼働しており、ゲヴォ社もトウモロコシを原料に生産を開始した^[1]。

{\ce {{C2H5OH}+C2H5OH->{C4H9OH}+{H2}+{\frac {1}{2}}O2}}

工業製品の合成ブタノールの2013年の日本国内生産量は、395,221 t、自社消費量は 251,254 t、出荷量は 145,349 t であった^[4]。

参考文献

^ ^a ^b 「バイオブタノール　米で商業生産“離陸”　バイオエタノール代替へ」『化学工業日報』、2014年8月27日p3、東京、化学工業日報社
^ K. Weissermel, H.-J. Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7
^ K.Weissermel, H-J Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7
^ 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編（平成25年） - 経済産業省

Japanese Journal

P-59<i> t</i>-ブチルアルコールを用いたリグニンの自己縮合反応抑制

バイオマス科学会議発表論文集 13(0), 163-164, 2018
NAID 130006306970

ヒドロキシアセトフェノンが配位したタングステン錯体による環状オレフィンのメタセシス反応

石油学会年会・秋季大会講演要旨集 2017f(0), 171, 2017
NAID 130006314968

ナノセルロースによるエアフィルタの高性能化

紙パ技協誌 70(10), 1065-1071, 2016
NAID 130005181058

「butyl alcohol」

　　[★]

ブチルアルコール

関: butanol

「ターシャルブチルアルコール」

　　[★]

英: tert-butyl alcohol
関: ターシャリーブチルアルコール

「ターシャリーブチルアルコール」

　　[★]

英: tert-butyl alcohol
関: ターシャルブチルアルコール

「アルコール」

　　[★]

英: alcohol
関: エタノール

アルコールによる酩酊の分類

酩酊

普通酩酊
異常酩酊

もうろう型、てんかん型
せんもう型

アルコールの急性症状 (血中アルコール濃度)

0.5 mg/ml 以上で酒気帯び　→　道路交通法(0.5 mg/ml以上で運転能力の低下、1.5 mg/ml以下では著しい低下。1.5-2.0 mg/mlがもっとも危険。これ以上では運転できない)
血中アルコール濃度と酩酊の状態
0.0-0.5 mg/ml：：殆ど無症状か、わずかな熱覚、味覚や嗅覚の低下
0.5-1.0 mg/ml：弱度酩酊：顔面紅潮、抑制からの解放、陽気、多幸感、不安や緊張の緩和、反応時間の延長など
1.0-1.5 mg/ml：軽度酩酊：多弁、大胆、感覚の軽度麻痺、気分爽快、多弁など
1.5-2.5 mg/ml：中程度酩酊：眠気に襲われる、言語不明瞭、平衡感覚が鈍麻し、千鳥足になる、理解・判断力鈍麻など
2.5-3.5 mg/ml：強度酩酊：歩行困難、顔面蒼白、悪心、嘔吐、感覚麻痺、精神運動性興奮、言語不明瞭、諸反射の消失など
3.5-4.5 mg/ml：重度酩酊、泥酔：意識消失、筋力消失、呼吸困難、体温低下、昏睡状態
4.5- mg/ml：呼吸麻痺、心機能不全などで死亡する。

アルコールの慢性症状

アルコール中毒の患者において、脳神経でchromatosisが見られるが、ニューロンの脱落は末期まで見られない。小脳では虫部のニューロンが優先的に脱落する。大脳辺縁系の乳頭体に強い病変が見られる　→ ウェルニッケ・コルサコフ症候群と関連

アルコール依存症 alcohol dependence
アルコール精神病 alcohol psychosis

振戦譫妄
アルコール幻覚症
コルサコフ症候群
アルコール痴呆
アルコールてんかん

アルコールによる非精神症状

粘膜障害：腸壁障害により下痢

アルコールによる疾患

身体疾患：アルコール性肝疾患(脂肪肝)、膵炎(急性膵炎、慢性膵炎)、大腿骨頭壊死症、末梢神経障害
精神疾患：急性アルコール中毒、慢性アルコール中毒、アルコール依存症、アルコール精神病

(国試)100B077、095B075

アルコールの摂取と疾患

ホジキンリンパ腫：掻痒症を呈する患者もいるが、そのばあい飲酒をすると当該部位に痛みが出現する(APT.83)
急性膵炎：増悪

アルコールの胎児への影響

SUB.260

胎児性アルコール症候群：顔面奇形、精神身体発達遅滞、腎奇形・尿路奇形、心房中隔欠損、心室中隔欠損

アルコールの摂取量

21世紀における国民健康づくり運動の目標値では節度ある適度な飲酒とは1日平均純アルコールで20g程度としている。　→　ビール(5%) 400ml、日本酒(15%) 133.3ml
脳卒中治療ガイドライン2009ではクモ膜下出血の発症予防には過度の飲酒(1週間に150g以上)を避けることが推奨されている。

アルコールの単位

アルコール摂取量の基準とされるお酒の1単位とは、純アルコールに換算して20g。

「ブチル」

　　[★]

英: butyl、Bu

ブチル基

-CH₂CH₂CH₂CH₃

[kakonichi20140827-1] 「バイオブタノール　米で商業生産“離陸”　バイオエタノール代替へ」『化学工業日報』、2014年8月27日p3、東京、化学工業日報社

[2] K. Weissermel, H.-J. Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7

[3] K.Weissermel, H-J Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7

[4] 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編（平成25年） - 経済産業省


n -ブチルアルコール（一級アルコール）	sec-ブチルアルコール（二級アルコール）	イソブチルアルコール（一級アルコール）	tert-ブチルアルコール（三級アルコール）

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