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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/11/27 19:27:01」(JST)
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エチレンイミン |
|
IUPAC名 |
アジリジン(系統名) |
別名 |
アザシクロプロパン |
分子式 |
C2H5N |
分子量 |
43.07 |
CAS登録番号 |
[151-56-4] |
形状 |
無色液体 |
密度と相 |
0.83 g/cm3, |
融点 |
-71 °C |
沸点 |
55 °C |
エチレンイミン (ethyleneimine) とは含窒素有機化合物の一種で、炭素2個と窒素1個からなる三員環構造を持つ脂肪族アミン。エチレンイミンの構造を持つ一連の化合物群をアジリジン、アジリジン類と呼ぶが、その母化合物にあたる。アジリジンはエチレンイミンのIUPAC系統名でもある。アンモニア臭を示す無色の液体。第2類特定化学物質として指定を受けている。
製造
エタノールアミンと硫酸から硫酸エステルを作り、塩基と作用させて分子内環化生成物であるエチレンイミンを得る[1]。
- H2NCH2CH2OH + H2SO4 → H2NCH2CH2OSO3H → ethyleneimine
反応
三員環の立体的ひずみのために反応性は高い。求核剤を作用させると容易に開環し、アミノエチル化した生成物を与える。
- Nu + ethyleneimine → Nu-CH2CH2NH2 (Nu は求核剤)
用途
合成中間体や、エポキシ樹脂の硬化剤として利用される[2]。
参考文献
- ^ 園田、亀岡『有機工業化学』第2版、1993年、化学同人
- ^ 岩波理化学辞典「エチレンイミン」
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