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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/10/04 01:40:31」(JST)

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ウロカニン酸（ウロカニンさん、Urocanic acid）はL-ヒスチジンの代謝中間体の一つ。

代謝

ヒスチジンアンモニアリアーゼ（またはヒスチダーゼ、ヒスチジナーゼ）によるヒスチジンからのアンモニウムの除去により合成される。

肝臓では、ウロカニン酸はウロカニン酸ヒドラターゼ（ウロカナーゼ）によってイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸、次いでグルタミン酸に変換される。

臨床的意義

ウロカナーゼの遺伝的欠損により尿のウロカニン酸濃度が高くなる。この症状はウロカニン酸尿症（Urocanic aciduria）として知られる。

機能

ウロカニン酸は動物の汗と皮膚で見られ、UVBによるDNAの損傷を防止する作用がある。ウロカニン酸の大部分は皮膚の角質層に存在し、そのほとんどがフィラグリン異化（ヒスチジンリッチタンパク質）派生だと考えられている。UVBを照射したときトランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoではシス体に変化する。このシス体はサプレッサーT細胞を活性化することが知られている。

歴史

ウロカニン酸は1874年にM. Jafféによってイヌの尿から初めて単離された^[1]。ゆえにウロカニン酸（Urocanic acid）と命名された（ラテン語でurinaは尿、canisはイヌ）。

脚注

^ Jaffé, M. (1874) Concerning a new constituent in the urine of dogs. Ber. Deut. Chem. Ges. 7, 1669-1673.

外部リンク

The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.

UpToDate Contents

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Japanese Journal

Ｅ‐ウロカニン酸，Ｌ‐チロシンを指標とした汗斑の証明

日野大樹,三好美紀,中山英樹 [他],森好浩行,森川俊雄,中木真一,糸原幸次
日本法科学技術学会誌 13(1), 17-23, 2008
Recently, forensic test for evidence of sweat and other body fluids has increased. However, no plenary test has been developed for demonstration of the presence of sweat, though preliminary tests us …
NAID 130004942612

1-II-6 チアミンの生合成経路 : ピリミジン部へのウロカニン酸の取り込み(第56回大会一般研究発表)

渡邊(石田) 志穂,山田和子
ビタミン 78(4), 231, 2004-04-25
NAID 110002878766

6.酵母におけるチアミン・ピリミジン部の前駆体は2'-ハイドロキシピリドキシンとウロカニン酸であろうか?

山田和子,渡漫志穂
ビタミン 78(3), 159-161, 2004-03-25
NAID 110002878661

「4-imidazoleacrylic acid」

ウロカニン酸
	IUPAC名 (E)-3-(3H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸
識別情報
CAS登録番号	104-98-3
PubChem	1178
MeSH	Urocanic+acid
	SMILES C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O;
特性
化学式	C6H6N2O2
モル質量	138.124 g/mol
融点	225°C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] ウロカニン酸。4-イミダゾールアクリル酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Jaffé, M. (1874) Concerning a new constituent in the urine of dogs. Ber. Deut. Chem. Ges. 7, 1669-1673.

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