3-ヒドロキシ酪酸

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3-ヒドロキシ酪酸
IUPAC名 3-Hydroxybutanoic acid
別称 β-ヒドロキシ酪酸
識別情報
CAS登録番号	300-85-6 (DL体)
PubChem	441
ChemSpider	428
日化辞番号	J4.451B J5.217E (D体) J618A (L体)
KEGG	C01089 (D体) C03197 (L体)
MeSH	beta-Hydroxybutyrate
ChEBI	CHEBI:20067
ChEMBL	CHEMBL1162496
IUPHAR/BPS	1593
SMILES O=C(O)CC(O)C CC(CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)  Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
特性
化学式	C4H8O3
モル質量	104.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-ヒドロキシ酪酸（3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid）はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。

関連項目

• 2-ヒドロキシ酪酸
• γ-ヒドロキシ酪酸（4-ヒドロキシ酪酸）

UpToDate Contents

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Japanese Journal

• 胆嚢炎術後にSGLT2阻害薬に関連した正常血糖糖尿病ケトアシドーシスをきたした2型糖尿病の1例

• 竹本 有里,藤井 浩平,髙田 真実,永田 慎平,秦 誠倫,山本 裕一,入江 陽子,狭間 洋至,安田 哲行
• 糖尿病 62(2), 94-100, 2019
• … ，同薬は継続内服された．入院当日，急性胆嚢炎の診断のもと，緊急で腹腔鏡下胆嚢摘出術が行われたが周術期はグルコース非含有輸液が行われ，血糖コントロールも良好なためインスリン投与も行われなかった．術翌日の検査では血糖値は125 mg/dLと正常値に近い状態であったが，血中3-ヒドロキシ酪酸は5464 <i>μ</i>M/Lと急激な上昇を認め，PH 7.253，HCO3^－ …
• NAID 130007605457

• 突然の高血糖症状から24時間以内に心停止に至るも病院前診療で救命し得た肥満合併の劇症1型糖尿病の1例

• 末丸 大悟,上原 豊,山田 早耶香,清水 智彦,植原 良太,末丸 美央,石塚 高広,小橋 大輔,小倉 崇以,中村 光伸
• 糖尿病 62(1), 24-30, 2019
• … <p>26歳男性．BMI 34.6 kg/m²，糖尿病歴なし．入院前日夜間より口渇，多飲，多尿が出現し，当日朝より倦怠感を自覚，昼頃には不穏・嘔吐を認めた．救急隊到着後に心停止となり，ドクターヘリで当院に搬送された．血糖1060 mg/dL，HbA1c 6.2 %，血中3-ヒドロキシ酪酸9685 <i>μ</i>mol/L，K 7.5 mEq/L，動脈血のpH 6.835，HCO₃^－ …
• NAID 130007584428

• 健康診断にて偶然発見しえた劇症1型糖尿病の1例

• 末丸 大悟,石塚 高広,橋田 哲,中村 保子,上原 豊
• 人間ドック（Ｎｉｎｇｅｎ　Ｄｏｃｋ） 32(5), 758-762, 2018
• … 少を自覚し，7日前，他院にて健康診断を受けた．随時血糖532mg/dL，HbA1c 6.6%のため，3日前に他院内科を受診した．空腹時血糖321mg/dL，HbA1c 7.4%，尿中ケトン体（3＋）であり，ビルダグリプチン100mgの投与が開始された．入院当日，他院糖尿病専門外来を受診し，随時血糖394mg/dL，pH 7.314，HCO₃^-17.4mmol/L，劇症1型糖尿病に伴う糖尿病ケトアシドーシス（ …
• NAID 130007412531

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酪酸」「酸」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「ケトン体」

　　[★]

英

ketone body, ketone bodies

同

アセトン体 acetone body

関

ケトーシス

• 脂肪酸のβ酸化で生じるアセチルCoAはTCAサイクル(クエン酸サイクル)に入る。肝ミトコンドリアでは相当な割合のアセチルCoAがケトン体生成経路に入り、ケトン体を生成する。
• 飢餓状態では、ケトン体が脳血管関門を通り抜け、脳のエネルギー源となる。

ケトン体

• アセトン ←揮発性
• アセト酢酸
• D-3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸,3-ヒドロキシ酪酸)

検査

• 検査法：→ケトン体検査法
• 血液検査：血清：ケトン体定性
• 尿検査：尿ケトン体　←　βヒドロキシ酪酸は検出できないらしい。還元状態にあるから

「β-ヒドロキシ酪酸」

　　[★]

英

β-hydroxybutyrate, β-hydroxybutyric acid, beta-hydroxybutyrate

同

3-ヒドロキシ酪酸 3-hydroxybutyrate 3-hydroxybutyric acid,D-3-ヒドロキシ酪酸 D-3-hydroxybutyrate,ヒドロキシ酪酸 hydroxybutyrate

関

ケトン体、酪酸

3-hydroxybutyrate　カルボキシ基の炭素が1位

β-hydroxybutyrate　カルボキシ基に隣接する炭素がα位

• ケトン体の一つ

脂肪のβ酸化が亢進するときに生じる。

3分子のアセチルCoAでHMG-CoAを生じ、HMG-CoAリアーゼによりアセト酢酸が生じる

「3-hydroxybutyrate」

　　[★] β-ヒドロキシ酪酸。3-ヒドロキシ酪酸

「3-ヒドロキシ酪酸脱水素酵素」

　　[★]

英

3-hydroxybutyrate dehydrogenase, 3-HBD

同

3-ヒドロキシ酪酸デヒドロゲナーゼ

「2-アミノ-3-ヒドロキシ酪酸」

　　[★]

英

2-amino-3-hydroxybutyric acid

関

トレオニン

「D-3-ヒドロキシ酪酸」

　　[★] β-ヒドロキシ酪酸

同

d-3-hydroxybutyrate

「酪酸」

　　[★]

英

butyric acid, butanoic acid

同

ブチル酸、ブタン酸

関

カルボン酸

• CH₃(CH₂)₂COOH

関連物質

• 2-オキソ酪酸

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「ヒドロキシ」

　　[★]

英

hydroxy

関

水酸化、ハイドロキシ

「ヒドロ」

　　[★]

英

hydro

関

ハイドロ