英: purine nucleoside

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/15 23:46:30」(JST)

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図1. 主なプリン誘導体。1：プリン、2：アデニン、3：グアニン、4：ヒポキサンチン、5：キサンチン、6：テオブロミン、7：カフェイン、8：尿酸、9：イソグアニン

プリン塩基（プリンえんき、purine base）は、プリン骨核を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体（プリンたい）とも総称される。

核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。

食品におけるプリン体[編集]

食品中では旨味の成分であり、核酸中に多く含まれる。そのため細胞数の多いもの、細胞分裂の盛んな組織に多く存在する。プリン体の多い食品としては、以下のものが挙げられる。

食品中の100グラム当たりのプリン体含有量^[1]
種別		mg
肉類	鶏肉のレバー	312
	牛肉のレバー	219
	鶏もも肉	122
魚介類	煮干し	746
	カツオ	211
	クルマエビ	195
野菜・穀物	マイタケ	98.5
	大豆	172
	納豆	113

なお日本ではビール会社の宣伝もあって「プリン体=酒類」というイメージが強いが、アルコール飲料に関しては含有量の多いビールでも3.3mgから16.6mg程度と他の食品に比べても格段高いものではなく、特に焼酎などの蒸留酒に関しては1mg以下である。^[2]

人体への影響[編集]

高尿酸血症、痛風#疫学を参照

プリン代謝[編集]

「プリン代謝」も参照

プリン代謝は核酸塩基の同化作用という意味合いの他、特に陸棲の動物においては、尿素を生成するオルニチン回路と共に体内の過剰な窒素の排泄作用においても重要である。したがって、プリン代謝には、核酸の新生経路（de novo pathway）および核酸のサルベージ経路 (salvage pathway) の他に尿酸合成を介して尿素(図1の8)を生成する経路が知られている。

生合成[編集]

プリン塩基の生合成には、新生経路（デノボ経路、de novo pathway）とサルベージ経路の二系統のプリン塩基合成経路が存在する。

新生経路は5-ホスホ-α-D-リボシル二リン酸を出発物質として、グルタミン、グリシン、アスパラギン酸からリボースリン酸上にプリン骨格を構築し、中間体のイノシン酸を生成する。

イノシン酸からは、酵素によりアスパラギン酸由来のアミノ基が導入されて、アデニル酸（AMP）が、グルタミン由来のアミノ基が導入されて、グアニル酸（GMP）が生成する。

一方、アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ (EC 2.4.2.7) やヒポキサンチン‐リボースリン酸転移酸素により、分解されたプリン塩基からヌクレオチドを再生するサルベージ経路からも生合成される。

分解[編集]

イノシン酸からヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって生成するヒポキサンチン(図1の4)はサルベージ経路で再生される一方、キサンチンオキシダーゼ(EC 1.17.3.2)により尿酸(図1の8)が生成される。尿素排泄型の動物においては尿酸はいくつかの酵素によりアラントインを経由して尿素まで分解される。

プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド[編集]

プリン塩基を持つ代表的なプリンヌクレオシドおよびプリンヌクレオチドの一覧を次に示す。

塩基	略号	構造式	DNA or RNA	ヌクレオシド	リボヌクレオチド	デオキシリボヌクレオチド
アデニン	A		DNA and RNA	アデノシン	アデノシン一リン酸 (AMP) アデノシン二リン酸 (ADP) アデノシン三リン酸 (ATP)	デオキシアデノシン一リン酸 (dAMP) デオキシアデノシン二リン酸 (dADP) デオキシアデノシン三リン酸 (dATP)
グアニン	G		DNA and RNA	グアノシン	グアノシン一リン酸 (GMP) グアノシン二リン酸 (GDP) グアノシン三リン酸 (GTP)	デオキシグアノシン一リン酸 (dGMP) デオキシグアノシン二リン酸 (dGDP) デオキシグアノシン三リン酸 (dGTP)

出典[編集]

書籍[編集]

長倉三郎ほか（編）「プリン塩基」『岩波理化学辞典』第5版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
八杉龍一ほか（編）「プリン塩基」「プリン生合成」「プリン代謝」『岩波生物学辞典』第4版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
柳田充弘「プリン塩基」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。

ウェブサイト[編集]

^ プリン体が多い食品と含有量
^ アルコール飲料中のプリン体含有量／食品・飲料中のプリン体含有量／公益財団法人痛風財団

UpToDate Contents

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1. プリンヌクレオシドホスホリラーゼ欠損症 purine nucleoside phosphorylase deficiency
2. 低尿酸血症：原因および臨床的意義 hypouricemia causes and clinical significance
3. アデノシンデアミナーゼ欠損症：病因、臨床症状、および診断 adenosine deaminase deficiency pathogenesis clinical manifestations and diagnosis
4. アデノシンデアミナーゼ欠損症：治療 adenosine deaminase deficiency treatment
5. 複合免疫不全 combined immunodeficiencies

Japanese Journal

再発・難治・高齢者AMLの病態と治療

臨床血液 56(10), 1960-1968, 2015
NAID 130005103293

新規プリンヌクレオシドアナログclofarabine耐性白血病細胞の耐性機序検証

痛風と核酸代謝 37(1), 33-34, 2013
NAID 130003378920

急性骨髄性白血病細胞のシタラビン耐性亜株における新規プリンヌクレオシドアナログ9-β-D-arabinofuranosylguanineと抗アポトーシスBcl-2阻害薬YC137による耐性克服

痛風と核酸代謝 36(1), 66, 2012
NAID 130001922022

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「purine nucleoside」
関連記事	「リン」「プリン」

「purine nucleoside」

　　[★]

プリンヌクレオシド

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「プリン」

　　[★]

英: purine
同: [[7H-イミダゾ[4,5-d]ピリミジン]] [[7H-imidazo[4,5-d]pyrimidine]],プリン塩基 purine base
関: ピリミジン、アデニン、グアニン

ピリミジン環とイミダゾール環との縮合環からなる複素環式化合物
プリン核を持つ塩基性化合物がプリン塩基

[1] プリン体が多い食品と含有量

[2] アルコール飲料中のプリン体含有量／食品・飲料中のプリン体含有量／公益財団法人痛風財団

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