ビマトプロスト

英

bimatoprost

商

ルミガン

関

眼科用剤

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/10/02 15:11:28」(JST)

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ビマトプロスト

IUPAC命名法による物質名
7-[3,5-dihydroxy-2- (3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-enyl)- cyclopentyl]-N-ethyl-hept-5-enamide
臨床データ
商品名	Lumigan
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a602030
ライセンス	US Daily Med:link
胎児危険度分類	C(US)
法的規制	℞-only (US)
投与方法	局所（点眼）
識別
CAS登録番号	155206-00-1
ATCコード	S01EE03
PubChem	CID 5311027
IUPHAR ligand ID	1958
DrugBank	DB00905
ChemSpider	4470565
UNII	QXS94885MZ
ChEBI	CHEBI:51230
ChEMBL	CHEMBL1200963
化学的データ
化学式	C25H37NO4
分子量	415.566 g/mol
SMILES O=C(NCC)CCC/C=C\C[C@H]2[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]2/C=C/[C@@H](O)CCc1ccccc1
InChI InChI=1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1  Key:AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N

ビマトプロスト（bimatoprost）は、緑内障の進行制御や眼内圧亢進の管理のために（点眼薬]として）局所的に使用されるプロスタグランジン構造類似体/プロドラッグである。アメリカ合衆国、カナダ、欧州ではアラガンによってLumigan（ルミガン）の商品名で販売されている。ビマプロストは眼からの房水の流出量を増加させることによって眼内圧（IOP）を低下させる。2008年、睫毛を伸ばす適応でアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって承認された。化粧品としてのビマトプロストの処方はLatisse（ラティース）として販売されている。

美容目的での使用

トラボプロストやラタノプロストといった眼科用プロスタグランジンを使用した患者において、睫毛の直径、密度、長さの増加が認められた。アラガンは化粧品薬としてのルミガンの用法を調べる臨床試験を開始し、2008年12月5日、FDA皮膚科および眼科薬諮問委員会は睫毛を濃く、長くするための美容目的でビマトプロストを承認した。これに対する医学用語は睫毛貧毛症であるが、FDAの承認は純粋に美容目的のためである。

ビマトプロストは毛包に存在するプロスタミドαF2受容体を活性化し、その成長測度を刺激する。

脚注

参考文献

• Chen M, Cheng C, Chen Y, Chou C, Hsu W (2006). “Effects of bimatoprost 0.03% on ocular hemodynamics in normal tension glaucoma.”. J Ocul Pharmacol Ther 22 (3): 188–93. doi:10.1089/jop.2006.22.188. PMID 16808680. 
• Kruse P, Rieck P, Sherif Z, Liekfeld A (2006). “Cystoid macular edema in a pseudophakic patient after several glaucoma procedures. Is local therapy with bimatoprost the reason?”. Klinische Monatsblätter für Augenheilkunde 223 (6): 534–7. doi:10.1055/s-2005-858992. PMID 16804825. 
• Steinhäuser S (2006). “Decreased high-density lipoprotein serum levels associated with topical bimatoprost therapy.”. Optometry 77 (4): 177–9. doi:10.1016/j.optm.2006.02.001. PMID 16567279. 
• Park J, Cho HK, Moon JI (2011). “Changes to upper eyelid orbital fat from use of topical bimatoprost, travoprost, and latanoprost.”. Japanese Ophthalmological Society 55 (1): 22–27. doi:10.1007/s10384-010-0904-z. PMID 21331688. 
• Jayaprakasam A, Ghazi-Nouri S. (2010). “Periorbital fat atrophy - an unfamiliar side effect of prostaglandin analogues.”. Orbit 29 (6): 357–359. doi:10.3109/01676830.2010.527028. PMID 21158579. 
• Filippopoulos T, Paula JS, Torun N, Hatton MP, Pasquale LR, Grosskreutz CL. (2008). “Periorbital changes associated with topical bimatoprost.”. Ophthalmology Plastic and Reconstructive Surgery 24 (4): 302–307. doi:10.1097/IOP.0b013e31817d81df. PMID 18645437. 

外部リンク

• Medical News Today: FDA Seizes $2 Million Of Cosmetic Eye Product Which Contains Drug Ingredient And Makes Unapproved Drug Claims. Christian Nordqvist. 18 November 2007
• Wired Science: FDA Seizes Cosmetic That Can Blind. Brandon Keim. November 19, 2007
• Eye Drops: [The generic name of the Latisse eye drop is Bimatoprost Ophthalmic Solution 0.03%]. Crazzy Paul. Aug 01, 2013

UpToDate Contents

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• 2. 開放隅角緑内障：治療 open angle glaucoma treatment
• 3. 女性型脱毛症（女性のアンドロゲン性脱毛症）：治療および予後 female pattern hair loss androgenetic alopecia in women treatment and prognosis
• 4. 原発性乳児緑内障 primary infantile glaucoma

Japanese Journal

• 薬事Up-to-Date 適応拡大クローズアップ ビマトプロスト(商品名:グラッシュビスタ外用液剤0.03%5mL)

• 月刊薬事 = The pharmaceuticals monthly 57(1), 109-111, 2015-01
• NAID 40020322565

• Dynamic Contour Tonometerを用いたトラボプロスト・チモロールマレイン酸塩配合点眼液とビマトプロスト点眼液の眼圧下降率の比較

• 西村 宗作,伊藤 初夏,中西 正典 [他]
• あたらしい眼科 31(10), 1535-1539, 2014-10
• NAID 40020248423

• ドルゾラミド/チモロール配合点眼薬とラタノプロスト点眼薬併用症例におけるラタノプロスト点眼薬からビマトプロスト点眼薬への切り替え効果

• 井上 賢治,方倉 聖基,富田 剛司
• あたらしい眼科 31(10), 1531-1534, 2014-10
• NAID 40020248366

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• プロスタマイド誘導体

販売名

グラッシュビスタ外用液剤0.03%5mL

組成

成分・含量
（1mL中）

• ビマトプロスト 0.3mg

添加物

• ベンザルコニウム塩化物、塩化ナトリウム、リン酸一水素ナトリウム・七水和物、クエン酸水和物、塩酸、水酸化ナトリウム

禁忌

（次の患者には使用しないこと）

• 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

• 睫毛貧毛症

• ・発毛可能な毛包が存在しない部位における本剤の有効性は期待できない。

• 片眼ごとに、1滴を本剤専用のアプリケータに滴下し、1日1回就寝前に上眼瞼辺縁部の睫毛基部に塗布する。
• ・本剤の塗布には同梱の専用アプリケータを使用し、片眼ごとに新しいアプリケータを使用すること（「適用上の注意」の項参照）。
• ・がん化学療法による睫毛貧毛症の患者では、本剤の投与はがん化学療法終了4週間後以降に開始することが望ましい［がん化学療法施行中及び終了4週間後までの間における本剤投与に関する安全性及び有効性は確立していない（【臨床成績】の項参照）］

慎重投与

• 無水晶体眼あるいは眼内レンズ挿入眼の患者又は硝子体手術等の内眼手術の既往のある患者［嚢胞様黄斑浮腫を含む黄斑浮腫、及びそれに伴う視力低下を起こすおそれがある。］

重大な副作用

虹彩色素過剰

• 海外臨床試験において、安全性評価対象541例中、1例（0.2%）に虹彩色素過剰が認められた。虹彩色素過剰があらわれた場合には症状に応じて投与継続の可否を検討すること。

眼瞼溝深化

• 海外臨床試験において、安全性評価対象541例中、1例（0.2%）に眼瞼溝深化が認められた。眼瞼溝深化があらわれた場合には症状に応じて投与継続の可否を検討すること。

薬効薬理

睫毛に対する作用

• マウスの片側眼瞼部にビマトプロスト0.03%溶液を反復塗布したとき、睫毛の太さの増大が認められた。また、毛幹二本を有する毛包数を増すことにより、睫毛の本数を増加させたが、総毛包数の増加は認められなかった^2）,3）。

作用機序

• ビマトプロストは睫毛の毛包に作用し、毛周期における成長期を延長することにより、睫毛の成長を促進させると考えられている^3）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• ビマトプロスト（Bimatoprost）［JAN］

化学名

• （5Z）-7-{（1R,2R,3R,5S）-3,5-Dihydroxy-2-［（1E,3S）-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl］cyclopentyl}-N-ethylhept-5-enamide

分子式

• C₂₅H₃₇NO₄

分子量

• 415.57

性状

• ビマトプロストは白色〜微黄白色の粉末である。
  エタノール又はメタノールに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。吸湿性である。

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