英: equatorial

WordNet

of or relating to or at an equator; "equatorial diameter"
a telescope whose mounting has only two axes of motion, one parallel to the Earths axis and the other one at right angles to it
of or existing at or near the geographic equator; "equatorial Africa"
of or relating to conditions at the geographical equator; "equatorial heat"

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(地球・天体の)赤道の,赤道上の / 赤道特有の

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/04/08 19:41:38」(JST)

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いす型のシクロヘキサン。アキシアル水素は赤、エクアトリアル水素は青く色を付けている。

いす型またはいす型配座(Chair conformation)は、シクロヘキサン環のように原子同士の結合がすべて単結合の六員環の化合物がとる立体配座のひとつである。ふね型とともに、すべての原子が三次元的に歪みのない立体配置を取ったときの形である。

安定性

シクロヘキサン環のポテンシャルエネルギー。(1)いす型、(2)封筒型、(3),(5)ツイスト型（ねじれふね型）、(4)ふね型

いす型配座は、炭素原子間の結合角が109.5度という理想的な角度を成している。ふね型配座も結合角は109.5度であるが、ふね型時の水素や置換基同士の反発のためいす型はふね型と比べてエネルギー的に安定な配座であり、単結合の六員環化合物のほとんどのものがこのいす型配座の状態で存在する。ただし、これは置換基同士の反発がすべて同程度の場合であり、極端にかさ高くまたいす型配座の時に立体障害を起こしやすい位置に置換基が結合している場合はこの限りではない。

アキシアルとエクアトリアル

いす型配座の環を構成する各炭素原子から伸びる電子軌道には大きく分けて2つの方向(垂直方向と横方向)が考えられる。垂直方向に伸びた電子軌道の先にある原子をアキシアル原子またはアキシアル位にある原子、横方向に伸びた電子軌道の先にある原子をエクアトリアル(エカトリアル)原子またはエクアトリアル(エカトリアル)位にある原子と呼ぶ。また、環を構成する炭素原子とアキシアル原子・エクアトリアル(エカトリアル)原子との間の原子間結合をそれぞれアキシアル結合、エクアトリアル(エカトリアル)結合とよぶ。シクロヘキサンの場合には各構成炭素原子にエクアトリアル(エカトリアル)水素とアキシアル水素がそれぞれ1つずつついている。垂直方向と横方向だけでなく、環を固定して考えたとき上側か下側かについても同様の向きとなるように電子軌道を持つ炭素原子は1個おきにあり、これらの電子軌道は互いに反発しあっている。

1,3-ジアキシアル相互作用

シクロヘキサンは室温で容易に環反転が起こる。アキシアル位に大きな置換基がある場合、隣のアキシアル原子との反発力が大きくなる(1,3-ジアキシアル相互作用)ため環反転の平衡はエクアトリアル(エカトリアル)側に傾く。

アキシアル原子の電子半径が大きいと隣のアキシアル原子との反発力が大きくなるので、巨大な原子あるいは官能基は環反転(ring-flip)によりエクアトリアル(エカトリアル)の位置に存在する場合が多い。たとえば、上図左側のメチルシクロヘキサンでは、3位のアキシアルにあるメチル基が1,5位のアキシアル水素と反発し、立体障害となるため、メチルシクロヘキサンの環反転の平衡は上図右側(巨大な官能基がエクアトリアルである状態)に傾く。この立体的な相互作用を1,3-ジアキシアル相互作用(1,3-diaxial interaction)という。

参考文献

ソロモンの新有機化学[上][第9版]日本語版(ISBN978-4-567-23503-7)

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Japanese Journal

ヘテロカルボキシル化反応　フォルダマー　アキシアル·リッチ，エクアトリアル·リッチ　ジアリールエテン

瀧本真徳,村岡貴博,金原数,山田英俊,横山泰
有機合成化学協会誌 71(10), 1079-1079, 2013
NAID 130003385850

各種糖添加ゼラチン溶液のゲル化に及ぼす要因

永塚規衣,松下和弘,仁科正実 [他],大川祐輔,大野隆司,長尾慶子
日本家政学会誌 55(2), 159-166, 2004-02-15
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Factors Affecting the Gelation of a Gelatin Solution in the Presence of Sugar

永塚規衣,松下和弘,仁科正実,大川祐輔,大野隆司,長尾慶子
日本家政学会誌 55(2), 159-166, 2004
A series of measurements was conducted to clarify the mechanism for the sol-gel transition of gelatin in the presence of a variety of sugars that had been added to the gelatin solution. To investigate …
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