- 英
- γ-butyrolactone
- 同
- ガンマブチロラクトン
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γ-ブチロラクトン[1]
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別称 GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン
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識別情報
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CAS登録番号
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96-48-0
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RTECS番号
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LU3500000
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特性
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化学式
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C4H6O2
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モル質量
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86.089 g/mol
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外観
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無色の液体
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密度
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1.1286 g/mL (15 ˚C)
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融点
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-43.53 °C, 230 K, -46 °F
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沸点
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204 °C, 477 K, 399 °F
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水への溶解度
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混和性
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危険性
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安全データシート(外部リンク)
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ICSC
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Rフレーズ
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R22 R36
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Sフレーズ
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S26 S36
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引火点
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98 ˚C (密閉容器)
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半数致死量 LD50
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17.2 mL/kg (マウス, 経口)
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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γ-ブチロラクトン(ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL)は化学式C4H6O2で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
自然発生
GBLは混じり物なしの純粋なワインから見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示しており、GBLのような化合物が入っているワインがある可能性もある。検出されているのは約5 μg/mLであり、一般的な液液抽出とGC-MSによる解析で容易に検出できる。
製造
GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている[3]。臭素酸ナトリウムと硫酸水素カリウムを用いてin situで発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている。
反応
GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、クロトノラクトン合成の前駆体となる[4]。
脚注
- ^ Merck Index, 12th Edition, 1632.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910, DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00098-3
- ^ Charles C. Price, Joseph M. Judge (1965年). “γ-CROTONOLACTONE”. Organic Syntheses 45: 22. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0255. ; Collective Volume, 5, pp. 255
関連項目
- γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)
- 1,4-ブタンジオール (1,4-B)
催眠/鎮静薬 (N05C) |
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GABAA アゴニスト/PAM |
| GABAB アゴニスト |
1,4-ブタンジオール
アセブル酸
GABOB
GHB (ナトリウムオキシベート)
GBL
GVL | H1 インバース アゴニスト |
抗ヒスタミン系: |
- カプトジアミン
- シプロヘプタジン
- ジフェンヒドラミン
- ドキシルアミン
- ヒドロキシジン
- メタピリレン
- フェニルアミン
- プロメタジン
- プロピオマジン
| 抗うつ薬 | | 抗精神病薬 | |
| α1-アドレナリン アンタゴニスト |
抗うつ薬 |
- セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬
- 三環系抗うつ薬
- 四環系抗うつ薬
| 抗精神病薬 | | その他: |
ニアプラジン |
| α2-アドレナリン受容体 アゴニスト |
4-NEMD
クロニジン
デトミジン
デクスメドエトミジン
ロフェキシジン
メデトミジン
ロミフィジン
チザニジン
キシラジン | 5-HT2A アンタゴニスト |
抗うつ薬 |
- セロトニンアンタゴニストと再取り込み阻害薬
- 三環系抗うつ薬
- 四環系抗うつ薬
| 抗精神病薬 | | その他: |
エプリバンセリン
ニアプラジン
プルバンセリン
ボリナンセリン |
| メラトニン アゴニスト |
アゴメラチン
LY-156,735
メラトニン
ラメルテオン
タシメルテオン | オレキシン アンタゴニスト |
アルモレキサント
SB-334,867
SB-408,124
SB-649,868
スボレキサント
TCS-OX2-29 | その他 |
アセカルブロマール
アリルイソプロピルアセチル尿素
ブロムワレリル尿素
カンナビジオール
カルブロマール
エンブトラミド
エボキシン
フェナジアゾール
ガバペンチン
カバラクロン
サリドマイド
メフェノキサロン
オピオイド
トケイソウ
スコポラミン
UMB68
バルノクタミド |
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Japanese Journal
- ルテニウム錯体触媒を用いた1,4-ブタンジオールの環化脱水素によるγ-ブチロラクトンの製造技術開発
- 「エポキシドとビス (γ-ブチロラクトン) のアニオン交互共重合にもとづく非収縮硬化系の開発」
- 遠藤 剛,須藤 篤,
- Journal of Network Polymer,Japan 29(Supplement), 49-52, 2008
- NAID 130003390202
- 夏目 亮,千田 俊哉,堀之内 末治
- バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 62(8), 505-510, 2004-08-01
- NAID 10013500262
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