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a synthetic type of penicillin antibiotic (trade name Pipracil) used for moderate to severe infections (同)Pipracil

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/10/08 01:09:52」(JST)

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Piperacillin is an extended spectrum beta-lactam antibiotic of the ureidopenicillin class. It is normally used together with a beta-lactamase inhibitor, notably in the combination piperacillin/tazobactam.

Administration[edit]

Piperacillin is not absorbed orally, and must therefore be given by intravenous or intramuscular injection. It has been shown that the bacteriocidal actions of the drug do not increase with concentrations of piperacillin higher than 4-6xMIC, which means that the drug is concentration-independent in terms of its actions. Piperacillin has instead shown to offer higher bacteriocidal activity when its concentration remains above the MIC for longer periods of time (50% time>MIC showing the highest activity). This higher activity (present in continuous dosing) has not been directly linked to clinical outcomes, but however does show promise of lowering possibility of resistance and decreasing mortality.^[1]

References[edit]

^ Lau W, Mercer D, Itani K, et al. (2006). "Randomized, open-label, comparative study of piperacillin-tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra-abdominal infection". Antimicrob Agents Chemother 50 (11): 3556–61. doi:10.1128/AAC.00329-06. PMC 1635208. PMID 16940077.

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UpToDate Contents

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1. 基質特異性拡張型β-ラクタマーゼ extended spectrum beta lactamases
2. β-ラクタマーゼ阻害剤、カルバペネム系、およびモノバクタム系抗菌薬の併用 combination beta lactamase inhibitors carbapenems and monobactams
3. 敗血症性ショック：小児における迅速な覚知および初期蘇生 septic shock rapid recognition and initial resuscitation in children
4. 緑膿菌感染症の治療 treatment of pseudomonas aeruginosa infections
5. 食道切除術：合併症およびマネージメント esophagectomy complications and management

English Journal

Risk factors for hospital-acquired bloodstream infections caused by extended-spectrum β-lactamase Klebsiella pneumoniae among cancer patients.

Li D1, Chen Y, Zhang W, Zheng S, Zhang Q, Bai C, Zhang P.
Irish journal of medical science.Ir J Med Sci.2014 Sep;183(3):463-9. doi: 10.1007/s11845-013-1043-6. Epub 2013 Nov 29.
BACKGROUND: Incidence of infection due to extended-spectrum β-lactamase producing Klebsiella pneumoniae (ESBL-KP) has increased rapidly in recent years. However, its prevalence in cancer patients is seldom reported.AIMS: This study was designed to identify the risk factors for bloodstream infection
PMID 24293294

Extended-Infusion versus Standard-Infusion Piperacillin-Tazobactam for Sepsis Syndromes at a Tertiary Medical Center.

Cutro SR1, Holzman R2, Dubrovskaya Y3, Chen XJ3, Ahuja T3, Scipione MR3, Chen D2, Papadopoulos J3, Phillips MS2, Mehta SA2.
Antimicrobial agents and chemotherapy.Antimicrob Agents Chemother.2014 Aug;58(8):4470-4475. Epub 2014 May 27.
Piperacillin-tazobactam (PTZ) is frequently used as empirical and targeted therapy for Gram-negative sepsis. Time-dependent killing properties of PTZ support the use of extended-infusion (EI) dosing; however, studies have shown inconsistent benefits of EI PTZ treatment on clinical outcomes. We perfo
PMID 24867975

Epidemiological and bacteriological profiles in children with burns.

Fekih Hassen A1, Ben Khalifa S2, Daiki M2.
Burns : journal of the International Society for Burn Injuries.Burns.2014 Aug;40(5):1040-5. doi: 10.1016/j.burns.2013.10.020. Epub 2013 Dec 9.
OBJECTIVES: The aim of our study is to determine the most prevalent bacteria responsible for nosocomial infection (NI) in burned children.MATERIALS AND METHODS: A prospective analytic study was conducted over a period of 30 months at the Children's Hospital of Tunisia. All burned children were enrol
PMID 24331406

Japanese Journal

Prospective randomized comparison study of piperacillin/tazobactam and meropenem for healthcare-associated pneumonia in Japan

Yamamoto Yoshihiro,Izumikawa Koichi,Morinaga Yoshitomo,Nakamura Shigeki,Kurihara Shintaro,Imamura Yoshifumi,Miyazaki Taiga,Tsukamoto Misuzu,Kakeya Hiroshi,Yanagihara Katsunori,Yasuoka Akira,Kohno Shigeru
Journal of Infection and Chemotherapy 19(2), 291-298, 2013-04-00
… We compared the efficacy and safety of initial empiric therapy with piperacillin/tazobactam (PIPC/TAZ, 13.5 g/day) with that of meropenem (MEPM, 1.5 g/day) as single broad-spectrum regimens with gram-negative and anaerobic coverage in patients with HCAP in Japan. …
NAID 120005323724

抗菌薬の投与量・投与間隔の適正化に対する薬剤師の貢献

木村丈司,甲斐崇文,高橋尚子,佐々木秀美
日本環境感染学会誌 28(1), 18-24, 2013
腎機能に応じた適正な投与量・投与間隔での抗菌薬使用を実践する為に，抗菌薬の投与量・投与間隔，腎機能に応じた調節を院内にわかりやすく周知する表を薬剤部主導で作成し，2011年4月より普及活動を行った．この活動の有効性を評価する為，MEPM, DRPM, TAZ/PIPCの投与量・投与間隔を腎機能別に活動開始前の2010年度と開始後の2011年度で比較・検討した．結果として，MEPMではeG …
NAID 130003371154

Liver Abscess Caused by Multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa Treated with Colistin; A Case Report and Review of the Literature

Yaita Kenichiro,Sameshima Ichiro,Takeyama Hideaki,Matsuyama Shinpei,Nagahara Chie,Hashiguchi Ryo,Moronaga Yukiko,Tottori Nami,Komatsu Masanari,Oshiro Yusuke,Yamaguchi Yukihiro
Internal Medicine 52(12), 1407-1412, 2013
… Empirical treatment with piperacillin/tazobactam was started, and the patient initially recovered. … However, he developed a second case of sepsis caused by piperacillin/tazobactam-resistant P. … We changed the piperacillin/tazobactam to colistin and flomoxef and continued the two antibiotics for one month. …
NAID 130003365675

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★リンクテーブル★

リンク元	「抗菌薬」「ピペラシリン」「ピペラシリン-タゾバクタム」「ペニシリン系抗菌薬」「タゾバクタム・ピペラシリン」
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「抗菌薬」

Piperacillin
Systematic (IUPAC) name
	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Clinical data
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
Pregnancy cat.	B
Legal status	POM (UK) ℞-only (US)
Routes	IV, IM
Pharmacokinetic data
Bioavailability	not absorbed orally
Protein binding	Slightly less than Amoxicillin
Metabolism	largely not metabolized
Half-life	36–72 minutes
Excretion	20% in bile, 80% unchanged in urine
Identifiers
CAS number	61477-96-1
ATC code	J01CA12
PubChem	CID 43672
IUPHAR ligand	422
DrugBank	DB00319
ChemSpider	39798
UNII	9I628532GX
KEGG	D08380
ChEBI	CHEBI:8232
ChEMBL	CHEMBL702
Chemical data
Formula	C23H27N5O7S
Mol. mass	517.555 g/mol
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 ; Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N ;
(what is this?) (verify);

　　[★]

英: antibacterial drug, antibacterial
関: 抗生剤、薬理学、抗菌薬一覧、抗細菌薬

first aid step 1 2006 p.165

定義

細菌/微生物に静菌作用、殺菌作用を示す物質。結果として、人において病原性を除去する目的で使用される。
このうち、微生物によって産生される物質を抗生物質と呼ぶ

作用機序による分類

細胞壁合成阻害：βラクタム系抗菌薬(ペニシリン系抗菌薬、セフェム系抗菌薬、モノバクタム系抗菌薬、カルバペネム系抗菌薬)
核酸合成阻害　：ニューキノロン系抗菌薬、メトロニダゾール
タンパク質合成阻害

30S：アミノグリコシド系抗菌薬、テトラサイクリン系抗菌薬
50S：マクロライド系抗菌薬、クリンダマイシン、クロラムフェニコール、ストレプトグラミン系抗菌薬、オキソゾリニドン系抗菌薬(リゾネリド)

代謝拮抗：サルファ剤(サルファメソキサゾール、トリメトプリム)

first aid step 1 2006 p.165

	Mechanism of action	Drugs
1	Block cell wall synthesis by inhibition of peptidoglycan cross-linking	penicillin, ampicillin, ticarcillin, piperacillin, imipenem, aztreonam, cephalosporins
2	Block peptidoglycan synthesis	bacitracin, vancomycin, cycloserine
3	Disrupt bacterial/fungal cell membranes	polymyxins
4	Disrupt fungal cell membranes	amphotericin B, nystatin, fluconazole/azoles
5	Block nucleotide synthesis	sulfonamides, trimethoprim
6	Block DNA topoisomerases	quinolones
7	Block mRNA synthesis	rifampin
8	Block protein synthesis at 50S ribosomal subunit	chloramphenicol, erythromycin/macrolides, lincomycin, clindamycin, streptogramins (quinupristin, dalfopristin), linezolid
9	Block protein synthesis at 30S ribosomal subunit	aminoglycosides, tetracyclines, spectinomycin 　ATuSi　→　あつし

薬物動態

濃度依存性：アミノグリコシド系抗菌薬、ニューロキノロン系抗菌薬
時間依存性：βラクタム系抗菌薬

治療期間

小児

尾内一信 ; 第 39 回日本小児感染症学会教育講演 2 小児感染症の抗菌薬療法 -耐性菌時代の適正使用-

感染臓器・臨床診断	原因菌	投与期間（抗菌薬）
髄膜炎	インフルエンザ菌	7-10日
	肺炎球菌	10-14日
	髄膜炎菌	7-10日
	GBS，腸内細菌，リステリア	21日
中耳炎	＜2 歳	10日
中耳炎	2 歳≦	5-7日
咽頭炎	A 群連鎖球菌	10日(ペニシリン系薬)
咽頭炎	A 群連鎖球菌	5日(セフェム系薬)
肺炎	肺炎球菌，インフルエンザ菌	解熱後3-4日
	黄色ブドウ球菌	3-4週間
	マイコプラズマ，クラミジア	10-21日
腎臓、膀胱炎、腎盂腎炎	大腸菌，プロテウス，腸球菌	3日
腎臓、膀胱炎、腎盂腎炎	大腸菌，プロテウス，腸球菌	14日
骨髄炎	黄色ブドウ球菌	21日
骨髄炎	連鎖球菌，インフルエンザ菌	14日

主要な感染症の抗菌薬投与期間

感染レジマニュ p.27

骨	骨髄炎		4-6週
耳鼻咽喉	中耳炎		5-7日
	副鼻腔炎		5-14日
	A群溶連菌咽頭炎		10日
肺	肺炎	肺炎球菌	7-10日 or 解熱後3日間
		インフルエンザ菌	10-14日
		マイコプラズマ	14日(7-10日)
		レジオネラ	21日
	肺化膿症		28-42日
心臓	感染性心内膜炎	α連鎖球菌	2-4週
		黄色ブドウ球菌	4-6週
消化管	腸炎	赤痢菌	3日
		チフス	14日(5-7日)
		パラチフス
	腹膜炎	特発性	5日
		二次性	10-14日
胆肝膵	肝膿瘍	細菌性	4-8週
		アメーバ性	10日
尿路	膀胱炎		3日
	急性腎盂腎炎		14日(7-10日)
	急性腎盂腎炎・再発		6週
	慢性前立腺炎		1-3ヶ月
髄腔	髄膜炎	インフルエンザ菌	7-10日
		髄膜炎菌
		肺炎球菌	10-14日
		リステリア	21日
敗血症	敗血症	コアグラーゼ陰性ブドウ球菌	5-7日
		黄色ブドウ球菌	28日(14日)
		グラム陰性桿菌	14日(7-14日)
		カンジダ	血液培養陰性化後, 14日