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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/07/01 08:44:57」(JST)

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ジクロルボス（dichlorvos）とは分子式 C₄H₇Cl₂O₄Pで表される有機リン化合物の殺虫剤である。ジメチル2,2-ジクロルビニルホスフェイトともいい、略称は DDVP である。

1 概要
2 物性
3 用途
- 3.1 農薬
- 3.2 防疫
- 3.3 燻蒸
- 3.4 スプレー殺虫剤
- 3.5 樹脂蒸散製剤
4 製法
5 工業生産
6 規制
- 6.1 日本
  - 6.1.1 家庭用殺虫剤として
    - 6.1.1.1 樹脂蒸散剤の使用限定の経緯
- 6.2 中国
7 毒性
8 脚注
9 関連項目
10 外部リンク

概要

農薬として開発され、日本を含む各国で広く用いられている。

揮散性が高く即効性があり、また残効性が低い。

2008年頃まで中国では日本向けの冷凍食品に使用していた。

物性

純品は無色の結晶。熱に対する安定性が高く、燃焼させるのは困難。水への溶解性も低く、多くの有機溶剤に可溶。アルカリ性の水溶液で加水分解する。鉄への腐食性がある。

用途

農薬

各国で野菜、果樹、穀物、綿花、タバコ、茶、桑、キノコなど、多岐にわたる作物の、多種の害虫防除に用いられている。多くは40～80％の成分を含む乳剤として販売され、用途に応じて100倍から1500倍程度に希釈して散布する。また、燻煙剤、燻蒸剤もある。農薬としてのジクロルボス製剤の散布方法について、日本では、作物及び栽培方法別に剤型、使用方法、使用期間、使用回数などの安全使用基準が定められている。例えば、ブドウは乳剤の散布または燻煙剤の燻煙に限り、収穫の3日前までしか使わない、アスパラガスでは乳剤の散布を収穫前日までしか使わない、などである。

防疫

オルトジクロロベンゼン乳剤などの殺うじ剤の補助成分としても用いられ、ハエの防除に用いる。

燻蒸

家庭や事業所などの衛生害虫用燻蒸剤の一成分としても用いられる。

スプレー殺虫剤

ゴキブリなどの生命力の強い昆虫等を対象としたスプレー殺虫剤の一成分として使われる例もある。

樹脂蒸散製剤

樹脂に高濃度の成分を含ませたもので、成分が蒸散することにより、室内の害虫を駆除するのに用いる。

製法

有機リン化合物のトリクロルフォンから水酸化ナトリウムなどのアルカリを用いて塩化水素を取り去る形で得る製法が一般的。

工業生産

農薬用ジクロルボス原体の品質について、中国では天津農薬廠が起草した国家規格（GB 2549-2003）によって、純度95.0%以上、残留トリクロロフォン2.5％以下などと定められており、無色ないし黄色の液体として製造される。

日本では1980年ごろには年間1,500トン程度の原体が製造されていたが、現在は農薬用途が減り、また中国やインドなどでの製造が増えているために輸出も減り、生産量は半減している。

規制

日本

原体は毒物及び劇物取締法の劇物、製剤は薬事法の劇薬に指定されている。また、農業用は農薬取締法により扱いなどが規定されている。

家庭用殺虫剤として

ジクロルボス樹脂蒸散剤

ジクロルボス樹脂蒸散製剤はゴキブリ・ハエ・蚊などの駆除を目的に一般用医薬品として販売されており薬局・薬店で購入可能である。以前は劇薬に指定されていたため、購入には14歳以上かつ譲受書への記入と捺印が必要であったが、2012年5月31日に劇薬指定を解除されたことで、現在は譲受書不要で購入可能となっている^[1]。ただし、一類医薬品の指定は変わらないため薬剤師が説明の上で販売する必要がある。

樹脂蒸散剤の使用限定の経緯

ジクロルボスの樹脂蒸散剤は、従来から家庭や店舗等で使用されていたが、ヨーロッパにおいて使用規制が進んだのに伴い、東京都生活文化局が、使用時の室内空気中濃度を測定したところ、一日許容摂取量（ADI）が超過したとして、2004年に国へ再評価の提案を行った^[2]。

厚生労働省は、ADIを基準として安全性を論ずることは必ずしも適当でないなどとしたが、吊り下げタイプの製剤は、高い室内濃度で毎日24時間曝露した場合、安全域を上回るおそれが考えられるとして、人が長時間留まらない場所に使用を限定するよう用法を変更した^[3]。

中国

中国では、「敵敵畏」などの名で農業用殺虫剤として広く使われている。中国では有機リン系農薬の最大許容残留量を穀物、野菜及び果物、食用植物油に分けて定めているが、ジクロルボスの許容量は未精製の穀物に関して0.1 ppm以下、野菜及び果物に関しては0.2 ppm以下、食用植物油からは検出されないことと定めている^[4]。検査はガスクロマトグラフィーによって行うことが中国国家規格（GB/T 5009.20-1996）に定められている。

詳細は「中国産食品の安全性」を参照

毒性

他の有機リン化合物と同様にコリンエステラーゼ阻害作用がある。吸引すると倦怠感、頭痛、吐き気、腹痛、下痢などの症状が出、重篤な場合には瞳孔の収縮、意識混濁、痙攣などを起こし、死に至る場合もある。

経口毒性（LD₅₀）はラットで17 mg/kg、経皮毒性（LD₅₀）はラットで70.4 mg/kgである^[5]。

脚注

^ バポナ　殺虫プレート商品説明より
^ DDVP（ジクロルボス）を含有する殺虫剤の挙動等に関する調査の概要（東京都）
^ ジクロルボス（DDVP）蒸散剤の安全対策について（厚生労働省）
^ 『GB5127-85 食品中のジクロルボス、ジメトエート、マラソン、パラチオン最大制限残留量規格』，1985年
^ 神奈川県化学物質安全情報提供システム - ジクロルボス

外部リンク

農林水産省 - ジクロルボス（DDVP）とは
食品安全委員会 - ジクロルボスについて
国立医薬品食品衛生研究所 - ジクロルボス
安全衛生情報センター - ジメチル-2,2-ジクロロビニルホスフェイト
無登録農薬問題（生活環境化学の部屋）

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Dichlorvos or 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate (Trade Names: DDVP, Vapona, etc.) is a highly volatile organophosphate, widely used as an organophosphorus insecticide to control household pests, in public health, and protecting stored product from insects. It is effective against mushroom flies, aphids, spider mites, caterpillars, thrips, and whiteflies in greenhouse, outdoor fruit, and vegetable crops. It is also used in the milling and grain handling industries and to treat a variety of parasitic worm infections in dogs, livestock, and humans. It is fed to livestock to control bot fly larvae in the manure. It acts against insects as both a contact and a stomach poison. It is available as an aerosol and soluble concentrate. It is also used in pet collars and "no-pest strips" as pesticide-impregnated plastic. In this form it has recently been labeled for use against bed bugs.^{[citation needed]}

The United States Environmental Protection Agency first considered a ban on DDVP in 1981. Since then it has been close to being banned on several occasions, but continues to be available. Major concerns are over acute and chronic toxicity. There is no conclusive evidence of carcinogenicity to date, however a 2010 study found that each 10-fold increase in urinary concentration of organophosphate metabolites was associated with a 55% to 72% increase in the odds of ADHD in children.^[1]^[2]^[3]

Dichlorvos is absorbed through all routes of exposure. Since it is an acetylcholinesterase inhibitor, its overdose symptoms are weakness, headache, tightness in chest, blurred vision, salivation, sweating, nausea, vomiting, diarrhea, and abdominal cramps.

Dichlorvos damages DNA of insects.^[4]

References

^ Medscape: Medscape Access
^ http://pediatrics.aappublications.org/content/early/2010/05/17/peds.2009-3058.full.pdf
^ Slow-Acting: Scientific American
^ Espeland M., Irestedt M., Johanson K. A., Åkerlund M., Bergh J.-E. & Källersjö M. (2010). "Dichlorvos exposure impedes extraction and amplification of DNA from insects in museum collections". Frontiers in Zoology 2010, 7: 2. doi:10.1186/1742-9994-7-2

Extension Toxicology Network fact sheet
Raeburn, Paul (Aug 2006). "Slow-Acting: After 25 years the EPA still won't ban a risky pesticide". Scientific American 295 (2): 26. PMID 16866280.

External links

Material Safety Data Sheet (MSDS) for Dichlorvos
BBC News: Insecticide ban amid cancer fears
Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority Chemical Review Program - Dichlorvos
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

English Journal

Hex1-related transcriptome of Trichoderma atroviride reveals expression patterns of ABC transporters associated with tolerance to dichlorvos.

Zhang T1, Tang J, Sun J, Yu C, Liu Z, Chen J.
Biotechnology letters.Biotechnol Lett.2015 Jul;37(7):1421-9. doi: 10.1007/s10529-015-1806-4. Epub 2015 Mar 27.
OBJECTIVES: The tolerance to organophosphate pesticide, dichlorvos, is essential for the application of Trichoderma in bioremediation and integrated pest management, although the molecular events associated with the tolerance process have not yet been elucidated.RESULTS: RNA-seq analysis of wild-typ
PMID 25813775

Variable response of cholinesterase activities following human exposure to different types of organophosphates.

Moon J1, Chun B2, Lee S1.
Human & experimental toxicology.Hum Exp Toxicol.2015 Jul;34(7):698-706. doi: 10.1177/0960327114558890. Epub 2015 Feb 23.
We investigated the red blood cell (RBC) acetylcholinesterase (AChE) activities and butyrylcholinesterase (BChE) activities at presentation to the emergency department (ED) and at 24 h after presentation following poisoning by dichlorvos, fenitrothion, or ethyl p-nitrophenol thio-benzene phosphonate
PMID 25712411

Simultaneous determination of carboprost methylate and its active metabolite carboprost in dog plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry with positive/negative ion-switching electrospray ionization and its application to a pharmacokinetic study.

Yin L1, Meng X2, Zhou X2, Zhang T3, Sun H2, Yang Z2, Yang B2, Xiao N4, Fawcett JP5, Yang Y6, Gu J7.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences.J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.2015 Jun 25;998-999:8-14. doi: 10.1016/j.jchromb.2015.05.039. [Epub ahead of print]
A liquid chromatography-tandem mass spectrometric (LC-MS/MS) method using positive/negative electrospray ionization (ESI) switching for the simultaneous quantitation of carboprost methylate and carboprost in dog plasma has been developed and validated. After screening, the esterase inhibitor, dichlo
PMID 26149245

Japanese Journal

ホウレンソウケナガコナダニ防除に効果のある薬剤の比較と散布時期

星野滋
広島県立総合技術研究所農業技術センター研究報告 (88), 27-32, 2012-08-00
… フルフェノクスロン乳剤はDDVP・ダイアジノン乳剤およびエマメクチン安息香酸塩乳剤よりもコナダニ密度抑制効果およびコナダニ被害抑制効果は高かった。 …
NAID 120005332022

Spontaneous reactivation and aging kinetics of acetylcholinesterase inhibited by dichlorvos and diazinon

Askar Kasim Abass,Kudi A. Caleb,Moody A. John
Journal of toxicological sciences 36(2), 237-241, 2011-04-01
… The first-order rate constants obtained for spontaneous reactivation (ks) was found to be higher in sheep compared to cattle, pig, and ranged between 0.133 to 0.323 hr-1 and between 0.021 to 0.088 hr-1 for dichlorvos (DDVP) and diazinon (DZN) respectively. …
NAID 10028101378

ホウレンソウケナガコナダニに対する有効薬剤の検索(第2報)

糸山享,宮山仁史
北日本病害虫研究会報 (61), 183-185, 2010-12-00
NAID 40018779291

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★リンクテーブル★

リンク元	「ジメチルジクロロビニルリン酸」
関連記事	「DD」

「ジメチルジクロロビニルリン酸」

Dichlorvos
Systematic (IUPAC) name
	2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate
Clinical data
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Legal status	?
Identifiers
CAS number	62-73-7
ATCvet code	QP52AB03 QP53AF04
PubChem	CID 3039
ChemSpider	2931
UNII	7U370BPS14
KEGG	D03791
ChEBI	CHEBI:34690
ChEMBL	CHEMBL167911
Chemical data
Formula	C4H7Cl2O4P
Mol. mass	220.98 g/mol
	SMILES O=P(O\C=C(/Cl)Cl)(OC)OC;
	InChI InChI=1S/C4H7Cl2O4P/c1-8-11(7,9-2)10-3-4(5)6/h3H,1-2H3 ; Key:OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N ;
(what is this?) (verify)

ジクロルボス
	IUPAC名リン酸2,2-ジクロロエテニルジメチル
	別称ジメチル2,2-ジクロルビニルホスフェイト; DDVP
識別情報
CAS登録番号	62-73-7
KEGG	D03791
	SMILES O=P(OC)(OC)OC=C(Cl)Cl;
特性
化学式	C4H7Cl2O4P
モル質量	220.98
密度	1.42, 液体
沸点	140 (2.7 kPa)
水への溶解度	微溶
出典
	ICSC, kis-net
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: dimethyldichlorovinyl phosphate, DDVP

「DD」

　　[★]

ディファレンシャルディスプレイ

関: differential display

[1] バポナ　殺虫プレート商品説明より

[2] DDVP（ジクロルボス）を含有する殺虫剤の挙動等に関する調査の概要（東京都）

[3] ジクロルボス（DDVP）蒸散剤の安全対策について（厚生労働省）

[4] 『GB5127-85 食品中のジクロルボス、ジメトエート、マラソン、パラチオン最大制限残留量規格』，1985年

[5] 神奈川県化学物質安全情報提供システム - ジクロルボス

[1] Medscape: Medscape Access

[2] ttp://pediatrics.aappublications.org/content/early/2010/05/17/peds.2009-3058.full.pdf

[3] Slow-Acting: Scientific American

[4] Espeland M., Irestedt M., Johanson K. A., Åkerlund M., Bergh J.-E. & Källersjö M. (2010). "Dichlorvos exposure impedes extraction and amplification of DNA from insects in museum collections". Frontiers in Zoology 2010, 7: 2. doi:10.1186/1742-9994-7-2

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