抱水クロラール

英

chloral hydrate

ラ

chlorali hydras

商

エスクレ、抱水クロラール

添付文書

• 抱水クロラール「ホエイ」

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/1123001X1020_2_02/1123001X1020_2_02?view=body

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抱水クロラール
IUPAC名 2,2,2-トリクロロエタン-1,1-ジオール
別称 トリクロロアセトアルデヒド一水和物 抱水クロラール
識別情報
CAS登録番号	302-17-0
PubChem	2707
ChemSpider	2606
KEGG	D00265
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)O
InChI InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
特性
化学式	C2H3Cl3O2
モル質量	165.403 g/mol
外観	無色の固体
密度	1.91 g/cm3
融点	57 °C, 330 K, 135 °F
沸点	98 °C, 371 K, 208 °F
薬理学
生物学的利用能	吸収されやすい
代謝	肝臓と腎臓でトリクロロエタノールに変換される。
消失半減期	血漿中で8 – 10時間
排泄	胆汁, 糞便, 尿
胎児危険度分類	C(US)
危険性
MSDS	External MSDS
EU分類	有害 (Xn)
Rフレーズ	R22 R36 R37 R38
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

抱水クロラール（ほうすいクロラール、Chloral hydrate）は示性式CCl₃CH(OH)₂で表される化合物。CCl₃CHO･H₂Oと表記されることもある。IUPAC名は2,2,2-トリクロロ-1,1-エタンジオール(2,2,2-trichloro-1,1-ethanediol)。CAS登録番号は302-17-0。融点57℃、沸点96.3度の無色か白色の結晶または結晶性粉末で、強い吸湿性がある。鼻を突く刺激臭があり、水に非常によく溶け、エタノール、ジエチルエーテルに溶けやすい。強酸化剤と激しく反応する。塩基と反応してクロロホルムおよびギ酸塩を生成する。日本では薬事法における習慣性医薬品に指定され、また医薬品添付文書では劇薬である。

抱水クロラールは1832年に、ギーセン大学のユストゥス・フォン・リービッヒにより合成され、1869年にベルリン大学のオットー・リープライヒが不眠症を改善する薬としての有効性を認めた。ブロムワレリル尿素と共にバルビツール以前の時代の薬である。1900年ごろにバルビツール酸系薬が登場しとって代わられていった。

一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH)₂)よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子の電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。

合成

エタノールを塩素化することで得られる。

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

薬効

抱水クロラールには沈静、催眠、抗けいれん作用があるため19世紀には用いられたが、20世紀にバルビツール酸系が登場すると使用が控えられていき、現在ではさらに安全性の高いベンゾジアゼピン系の薬剤も登場している。依存や過量服薬での危険性の他、胸やけや発疹の副作用も多い。また、麻酔作用も有しており、1853年に最初の静脈麻酔薬として用いられたが、その後はその安全域の狭さと作用の遅さのためにあまり使用されなかった。現在、動物用を除き麻酔に用いられることは無い。

非合法な使用法としては、体の自由を奪うため飲み物へ混入する事例が多い。

生物学分野では抱水クロラールとアラビアガム、グリセリンなどを混合して作るガム・クロラール系封入剤が、ダニや微小昆虫の形態観察のための半永久プレパラート作成に、盛んに用いられている。

農薬のDDTは抱水クロラールを出発物質として合成され、その反応の中間体として無水のクロラールが生成している。

脚注

参考文献

医薬品添付文書

• マイラン製薬 (2012-03) (pdf). 抱水クロラール「ホエイ」 (Report). 日本医薬情報センター. http://database.japic.or.jp/pdf/newPINS/00000780.pdf 2014年2月16日閲覧。. 

関連項目

• ブロムワレリル尿素
• バルビツール酸

外部リンク

• 「健康食品」の安全性・有効性情報 厚生労働省と東京都が医薬品成分（抱水クロラール）を含む製品に注意喚起(080411) （独立行政法人 国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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• 1. 小児に対する手術室外での鎮静処置に使用する薬剤 pharmacologic agents for pediatric procedural sedation outside of the operating room
• 2. 小児に対する手術室外での鎮静処置に使用する薬剤の選択 selection of medications for pediatric procedural sedation outside of the operating room
• 3. 成人における急性ストレス障害の治療 treatment of acute stress disorder in adults
• 4. 小児における不眠の問題をもたらす医学的障害 medical disorders resulting in problem sleeplessness in children
• 5. 痙攣発作およびてんかんの診断における脳波検査（EEG） electroencephalography eeg in the diagnosis of seizures and epilepsy

Japanese Journal

• 鎮静・催眠薬 (特集 エキスパートが教える研修医のための薬の使いかた)

• 勝盛 宏
• 小児科診療 74(5), 833-835, 2011-05
• NAID 40018804202

• 経験 小児のけいれん発作に対する抱水クロラール注腸用キット(エスクレ注腸用キット)の有用性--ジアゼパム坐剤(ダイアップ坐剤)との比較を含めて

• 皆川 公夫,渡邊 年秀,大柳 玲嬉
• 小児科 52(4), 495-502, 2011-04
• NAID 40018781137

Related Links

• 抱水クロラール:抱水クロラール

抱水クロラールとは?抱水クロラールの効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。

• 抱水クロラールとは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

抱水クロラール（ほうすいクロラール、Chloral hydrate）は示性式CCl 3 CH(OH) 2 で表される化合物。CCl 3 CHO･H 2 Oと表記されることもある。IUPAC名は2,2,2-トリクロロ-1,1-エタンジオール(2,2,2-trichloro-1,1-ethanediol)。CAS登録番号は ...

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Japan Pharmaceutical Reference

販売名

エスクレ注腸用キット「500」

組成

有効成分

• 抱水クロラール

含量（1キット・1340mg中）

• 500mg

添加物

• グリセリン、マクロゴール400

禁忌

• 本剤の成分又はトリクロホスナトリウムに対して過敏症の既往歴のある患者［抱水クロラールは、生体内でトリクロロエタノールとなる。］
• 急性間けつ性ポルフィリン症の患者［ポルフィリン症の症状を悪化させる。］

効能または効果

• 理学検査時における鎮静・催眠
• 静脈注射が困難なけいれん重積状態

• 抱水クロラールとして、通常小児では30〜50mg/kgを標準とし、直腸内に注入する。
  なお、年齢・症状・目的に応じ適宜増減する。
  総量1.5gを越えないようにする。

慎重投与

• 肝障害、腎障害のある患者［抱水クロラールは肝臓において加水分解され、トリクロロエタノールとなり、また腎臓より排泄されるため、これらの患者では血中濃度の持続・上昇により副作用を増強するおそれがある。］
• 虚弱者［呼吸抑制を起こすおそれがある。］
• 呼吸機能の低下している患者［呼吸抑制を起こすおそれがある。］
• 重篤な心疾患又は不整脈のある患者［心機能抑制により症状を悪化させるおそれがある。］

重大な副作用

無呼吸、呼吸抑制

         （頻度不明）

• 無呼吸、呼吸抑制が起こることがあり、心肺停止に至った症例も報告されているので、呼吸状態の観察を十分に行い、異常が認められた場合には適切な処置を行うこと。

ショック

         （頻度不明）

• ショックを起こすことがあるので、観察を十分に行い、呼吸困難、チアノーゼ、血圧低下、浮腫、全身発赤等があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

依存性

         （頻度不明）

• 連用により薬物依存を生じることがあるので観察を十分に行い、用量及び使用期間に注意し慎重に投与すること。
  また、大量投与又は連用中の投与量の急激な減少ないし投与の中止により、まれに痙れん発作、せん妄、振戦、不安等の禁断症状があらわれることがあるので投与を中止する場合には、徐々に減量するなど慎重に行うこと。

薬効薬理

• 抱水クロラールは中枢神経系（大脳皮質）に作用し、中枢抑制・催眠作用ならびに抗けいれん作用をあらわす。抱水クロラールは、生体内でトリクロロエタノールに変化し、これが活性物質として中枢抑制作用を示すが、抱水クロラール自身にも中枢抑制作用があり、投与直後の作用は抱水クロラールによるもので、その後の作用はトリクロロエタノールによるものとされている。しかしながら、本剤の薬物動態検討結果及び薬効強度比の文献値（抱水クロラール：トリクロロエタノール＝1：1.18）²⁾より、本剤の薬効発現本体はトリクロロエタノールと考えられた。

• イヌに抱水クロラール500mg/kgを直腸投与し、脳波を測定したところ、投与後20〜200分にわたり、麻酔第1〜3期の麻酔深度を示す自発脳波の変化がみられた。³⁾
• ウサギに抱水クロラール200〜250mg/kg又は500〜600mg/kg直腸投与により、I〜IV度（坂本の方法による麻酔深度）の麻酔効果が認められた。⁴⁾
• マウス又はラットを用い、抱水クロラール500mg/kgを直腸投与し、一般症状を観察したところ、数分以内に運動量の減少、眼瞼下垂、歩行失調及び正向反射の消失がみられた。³⁾
• マウス又はラットに抱水クロラールを直腸内前投与することにより、各種の実験的けいれん発現（電気ショック、ペンテトラゾール、ストリキニーネ、ニコチン）に対する抑制効果が認められた。³⁾

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• 抱水クロラール（Chloral hydrate）

化学名

• 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol

分子式

• C₂H₃Cl₃O₂（分子量：165.40）

性状

• 無色の結晶で、刺激性のにおいがあり、味は刺激性でやや苦い。水に極めて溶けやすく、エタノール（95）又はジエチルエーテルに溶けやすい。空気中で徐々に揮散する。

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★リンクテーブル★

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「QT延長」

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関

QT延長症候群、QT間隔

原因

• 代謝障害

• 低カリウム血症
• 低マグネシウム血症
• 低カルシウム血症
• 飢餓
• 神経性食思不振症
• プロテインダイエット
• 甲状腺機能低下症

• 徐脈性不整脈

• 洞結節機能不全
• 房室ブロック：２度房室ブロック、３度房室ブロックアンドロゲン遮断療法(GnRHアゴニスト/アンタゴニスト療法または両側性精巣摘除術）

• 抗不整脈薬

• Ia：キニジン、プロカインアミド、ジソピラミド
• Ic：フレカイニド、ピルシカイニド、プロパフェノン
• III：アミオダロン、ドロネダロン、ベルナカラント
• ソタロール
• ドフェチリド、イブチリド

• 抗狭心症薬

• ラノラジン、イバブラジン

• 抗コリン薬

• ソリフェナシン、トルテロジン

• 抗マラリア薬：

• 高リスク：デラマノイド、キニジン、キニーネ
• 中リスク：クロロキン、ハロファントリン、ピペラキン
• 低リスク：ヒドロキシクロロキン

• 抗結核薬

• 高リスク：ベダキリン

• アゾール系抗真菌剤：

• 中リスク：フルコナゾール、ボリコナゾール
• 低～中リスク：イトラコナゾール

• ライ病治療薬

• 中リスク：クロファジミン

• キノロン系抗菌薬

• フルオロキノロン
• 中リスク：ゲミフロキサシン、レボフロキサシン、モキシフロキサシン、スパルフロキサシン
• 低～中リスク：シプロフロキサシン、ノルフロキサシン、オフロキサシン

• マクロライド系抗菌薬
• 中リスク：アジスロマイシン、エリスロマイシン、クラリスロマイシン
• 低～中リスク：ロキシスロマイシン、テリスロマイシン
• 抗ウイルス薬：

• 中リスク：ホスカルネット

• 抗HIV薬

• 中リスク：サキナビル
• 低～中リスク：エファビレンツ、フォステムサビル、ロピナビルリトナビル、リルピビリン

• 抗原虫薬

• 中リスク：ペンタミジン

• 五価アンチモン剤（寄生虫/抗原虫）

• 中リスク：アンチモン酸メグルミン、スチボグルコン酸ナトリウム
• 低～中リスク：テラバンシン

• 抗ヒスタミン薬

• アステミゾール、ビラスチン、ヒドロキシジン、テルフェナジン

• 抗腫瘍薬

• 高リスク：三酸化ヒ素、イボシデニブ、レンバチニブ、セルペルカチニブ、バンデタニブ
• 中リスク：セリチニブ、クリゾチニブ、ダサチニブ、エンコラフェニブ、ギルテリチニブ、イノツズマブオゾガミシン、ミドスタウリン、ニロチニブ、オシメルチニブ、リボシクリブ、トレミフェン、ベムラフェニブ

• 麻酔薬：

• 抱水クロラール、プロポフォール

• オピオイド

• ブプレノルフィン、ヒドロコドン、ロペラミド、メタドン

• 気管支拡張薬

• アルフォルモテロール、アルブテロール、フォルモテロール、レバルブテロール、インダカテロール、オロダテロール、サルメテロール、テルブタリン、ビランテロール

• 利尿薬：低マグネシウム血症・低カリウム血症の誘発による
• 鎮吐薬：

• 中リスク：ドロペリドール、オンダンセトロン
• 低～中リスク：アミスルプリド、グラニセトロン、ドラセトロン、ヒドロキシジン、トロピセトロン

• 腸管蠕動運動改善薬

• 高リスク：シサプリド
• 中リスク：ドンペリドン
• 低～中リスク：メトクロプラミド

• プロトンポンプ阻害剤：低マグネシウム血症を誘発
• 神経薬

• 低～中リスク：アポモルヒネ、デューテトラベナジン、ドネペジル、エゾガビン、フィンゴリモド、オザニモド、ピマバンセリン、テトラベナジン

• 抗精神病薬：

• 高リスク：クロルプロマジン、ハロペリドール、ジプラシドン
• 中リスク：アミスルプリド、クロザピン、フルペンチキソール、ハロペリドール、オランザピン、クエチアピン、リスペリドン、チオリダジン
• 低～中リスク：アセナピン、イロペリドン、パリペリドン、ペリシアジン、ピマバンセリン

• 三環系抗うつ薬・四環系抗うつ薬：

• 中リスク：クロミプラミン、ドキセピン、イミプラミン

• 選択的セロトニン再取り込み阻害薬：

• シタロプラム、エスシタロプラム、フルオキセチン

• その他抗うつ薬：

• アトモキセチン、トラゾドン、バルベナジン

• 血管拡張薬

• ベプリジル、シロスタゾール

• その他の薬剤

• アナグレリド、アルフゾシン、コカイン、エリグルスタット、ガドベン酸ジメグルミン、ロフェキシジン、ミフェプリストン、パパベリン、パシレオチド、プロブコール、テルリプレッシン

• ハーブ：

• シンコナ、甘草抽出物（グリチルリチン）

• その他の要因

• 心筋虚血・心筋梗塞

• 頭蓋内疾患
• HIV感染
• 低体温症
• 有機リン系殺虫剤

「トリクロロエタノール」

　　[★]

英

trichloroethanol

同

トリクロロメチルカルビノール trichloromethylcarbinol

• 抱水クロラール(*CCl₃CH(OH)₂)の活性代謝物
• 示性式：CCl₃CH₂(OH)
• 中枢神経抑制薬・催眠薬として用いられていた。
• 縮瞳する。

参考

• 1. 2,2,2-Trichloroethanol - wiki en

• http://en.wikipedia.org/wiki/2,2,2-Trichloroethanol

• 2. 抱水クロラール - wiki ja

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%8A%B1%E6%B0%B4%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%AB

「アセチルグリシンアミド抱水クロラール」

　　[★]

英

acetylglycinamide chloral hydrate