- 英
- chlorination、chlorinate
- 関
- 塩素消毒、塩素処理、ハロゲン化、フッ素付加、ヨウ素化、ブロム化、クロル化、塩素付加
WordNet
- disinfect with chlorine; "chlorinate a pool"
- treat or combine with chlorine; "chlorinated water"
- the addition or substitution of chlorine in organic compounds
- disinfection of water by the addition of small amounts of chlorine or a chlorine compound
PrepTutorEJDIC
- (特に殺菌のために)…'を'塩素で処理する
- 塩素処理;塩素殺菌
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/04/12 13:43:03」(JST)
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塩素化(えんそか)とは化合物に塩素原子を導入する化学反応のことをいう。文脈によっては塩素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。
実際、塩素化に使用可能な置換反応、付加反応は多岐にわたるので、この項では詳細には取り上げない。一覧で示された各項目も合わせて参照いただきたい。
目次
- 1 工業的塩素化
- 2 実験室での塩素化
- 2.1 ラジカル置換反応
- 2.2 SN1反応 (置換反応)
- 2.3 SN2反応 (置換反応)
- 2.4 AdE反応 (付加反応)
- 2.5 カルボン酸クロライドの生成
- 3 塩素化反応の一覧
- 4 関連項目
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工業的塩素化
工業的に塩素化する場合は、主に塩素ガスを使ってラジカル置換反応、塩化水素を使用したSN2反応やオレフィン等への付加反応が汎用される。
実験室での塩素化
ラジカル置換反応
塩素ガスのラジカル置換反応の制御は難しく、NCS(N-クロルスクシイミド)など等価体を塩素源として反応させる。
SN1反応 (置換反応)
塩化物イオンは求核性が他のハロゲンと比べて乏しいので、あまりSN1反応は利用されない。塩化チオニルを使った水酸基の塩素化は反応機構が協奏的に進行するので利用できる場合がある。
SN2反応 (置換反応)
三級のクロライドは相当する三級アルコールより、SN2反応によって容易に塩素化が可能である。一級、二級アルコールの場合は、脱離反応が平行して進行する場合があり、異性体が混入するか、予定していた異性体がまったくとれないことがある。
AdE反応 (付加反応)
オレフィンへの塩化水素付加はマルコニコフ則に従った成績体を得ることができる。マルコニコフ則に従わない成績体が必要な場合は、ヒドロホウ素化(hydroboration)等で迂回することになる。(通常、塩素化物は合成中間体とされることが多いので、そもそも塩素化を経由しない合成法を検討したほうが早い)。
カルボン酸クロライドの生成
カルボン酸誘導体を作る目的でカルボン酸クロライドをin situで生成する。この場合過剰量の塩化チオニルを使用するのが第一選択となる。このときN,N-dimethyl carbonyl chlorideを触媒的に作用させるために、数滴DMFを系中に加えることもある。
酸性条件や熱的に不安定なカルボン酸の誘導体化はカルボン酸クロライドを経由せずに、DCC-HoBT系縮合剤などを検討すべきである。
塩素化反応の一覧
関連項目
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 生物検定法による塩素化/臭素化ダイオキシン類測定評価法の確立と高度利用の試み (特集 総括・ごみ処理のダイオキシン対策 : 「新ガイドライン」から20年を経て)
- 塩素化エチレンを対象とした嫌気性バイオレメディエーション技術 (特集 嫌気性菌による原位置での環境修復への展望)
- 嫌気性脱ハロゲン菌の取得 (特集 嫌気性菌による原位置での環境修復への展望)
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★リンクテーブル★
[★]
- 関
- bromination、chlorinate、fluorination、halogenation、iodination
[★]
- 英
- bromination、brominate
- 関
- 塩素化、ハロゲン化、フッ素付加、ヨウ素化、臭素付加
[★]
- 英
- halogenation、halogenate
- 関
- 塩素化、フッ素付加、ヨウ素化、ブロム化
[★]
- 英
- iodination、iodinate
- 関
- 塩素化、ハロゲン化、フッ素付加、ブロム化
[★]
- 英
- chlorination、chlorinate
- 関
- 塩素化、塩素消毒、塩素処理、塩素付加
[★]
- 英
- PCB, polychlorinated biphenyl
ビフェニルに数個の塩素が結合した有毒物質
[★]
- 英
- chlorine
- 同
- クロル
- 関
- 塩素イオン Cl-