英: metenolone、methenolone
化: エナント酸メテノロン metenolone enanthate、酢酸メテノロン metenolone acetate
商: (エナント酸メテノロン)プリモボラン・デポー。(酢酸メテノロン)プリモボラン
関: 蛋白同化ステロイド

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/05/05 10:21:13」(JST)

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メテノロン(Metenolone)は、長期間作用するアナボリックステロイドで、弱いアンドロゲン（テストステロンまたはアンドロステロン様）作用を持つ。天然に生成し、例えば妊娠したイエネコの副腎にも含まれる。また、水酸基をカルボン酸エステルの形にしたものは医薬品として用いられ、酢酸とのエステル（メテノロン酢酸エステル）は経口摂取用として、エナント酸（ヘプタン酸）とのエステル（エナント酸メテノロン）は筋肉内注射用として市販されている。成人の再生不良性貧血の治療のためには、1日当たり1 - 3 (mg/kg)が服用される。

副作用

副作用としては、電解液の滞留、高カルシウム血症、骨成長や骨重量の増加、男性ではこれに加え、持続勃起症、無精子症、多毛症、男性型脱毛症、ニキビ、浮腫等がある。また女性では男性化、無月経、月経不順、授乳の抑制、リビドーの増加等がある。子供の副作用には恐らく男性化がある。さらに、メテノロンは経口血糖降下薬、シクロスポリン、レボチロキシン、ワルファリン等の効果を高める。神経筋遮断薬の作用に対する耐性もあり、またグルコース耐性や甲状腺機能試験に干渉する。

スポーツにおける利用

アナボリックステロイドとして、スポーツにおけるメテノロンの使用は世界アンチ・ドーピング機関で禁止されている^[1]。ベラルーシの女子砲丸投選手ナドゼヤ・オスタプチュクは、メテノロンの検査で陽性反応を示し、2012年ロンドンオリンピックの金メダルを剥奪され、将来のIOC主催大会から排除された^[2]。

NBAとNBPAも、反ドーピングプログラムの下でメテノロンの使用を禁止している。2013年2月、オーランド・マジックのヒド・ターコルーは、メテノロンの検査で陽性反応を示し、リーグから20試合の出場停止処分を受けた^[3]。

2013年12月、ナタリア・ボルジナは、メテノロンの使用について最終的な有罪の評決が下った後、ツーオーシャンズマラソンのタイトルを剥奪され、競技会への参加が2年間禁止された^[4]。

合成

メステロノンとメテノロン

出典

^ “The World Anti-Doping Code: The 2012 Prohibited List”. 　　World Anti-Doping Agency. 2012年5月10日閲覧。
^ “IOC withdraws gold medal from shot put athlete Nadzeya Ostapchuk”. International Olympic Committee. 2012年8月13日閲覧。
^ “Magic's Hedo Turkoglu suspended 20 games”. 2015年3月21日閲覧。
^ Two Oceans winner loses title

Japanese Journal

メテノロン酢酸エステルの投与中にもかかわらず Meibom 腺機能不全を発症した1例

岡本紀夫,高安紀之,大野新一郎 [他],上田美子,三村治
眼科臨床紀要 = Folia Japonica de ophthalmologica clinica 3(3), 233-235, 2010-03-15
NAID 10030250170

加味帰脾湯により血液所見と全身状態の改善を認めた,輸血後ヘモクロマトーシスを併発した骨髄異形成症候群の一例

関義信
日本東洋醫學雜誌 54(2), 377-381, 2003-03-20
… 8年来のMDSでプレドニゾロン,後にメテノロンを内服していた。 …
NAID 110003988594

高速液体クロマトグラフィーによるウマ血しょう及び尿中フェニルブタゾンとその代謝物の定量(<特集>医薬品の分析)

篠原達美 [他],石高治,田中恒夫,百瀬篤
分析化学 35(3), 278-282, 1986-03-05
… ジクロルメタン又はベンゼンを使用した.カラムはCosmosil 5C_<18>を用い,移動相は血しょうの場合,アセトニトリル-水-酢酸(55:42:3,v/v),尿では(49:48:3,v/v)を使用し,流速1.0ml/min.検出は254nmで行った.内標準物質はメテノロンを使用した.この移動相中ではγ-ヒドロキシフェニルブタゾンからカプロラクトン体への異性化が起こるが,これは試料を少量のトリエチルアミンを含む溶液に溶解することにより防止できた.検量線は3者と …
NAID 110002909329

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

持続性蛋白同化ステロイド剤

販売名

プリモボラン・デポー筋注１００ｍｇ

組成

成分・含量

１管（１mL）中、日局メテノロンエナント酸エステル 100mg含有

添加物

ゴマ油 832.7mg

禁忌

アンドロゲン依存性悪性腫瘍（例えば前立腺癌）及びその疑いのある患者［症状を悪化させるおそれがある］
妊婦又は妊娠している可能性のある女性（「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照）

効能または効果

骨粗鬆症
下記疾患による著しい消耗状態

慢性腎疾患、悪性腫瘍、手術後、外傷、熱傷

下記疾患による骨髄の消耗状態

再生不良性貧血

メテノロンエナント酸エステルとして、通常、成人１回100mgを１〜２週間ごとに筋肉内注射する。なお、年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

前立腺肥大のある患者［症状を悪化させるおそれがある］
心疾患・腎疾患のある患者［ナトリウム又は体液の貯留があらわれることがある］
肝疾患のある患者［症状を悪化させることがある］
癌の骨転移のある患者［高カルシウム血症があらわれるおそれがある］
高齢者（「高齢者への投与」の項参照）
糖尿病の患者［耐糖能の低下がみられることがある］

重大な副作用

肝機能障害、黄疸（頻度不明）

AST（GOT）、ALT（GPT）、γ-GTP等の著しい上昇を伴う肝機能障害や黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

N貯留作用

患者にメテノロンエナント酸エステル100mgを筋注すると、N貯留は注射後3日目にあらわれ約12日間持続し、その貯留量は1日平均3.34gでテストステロンエナント酸エステルの約2倍である^5）

Ca、P貯留作用

患者にメテノロンエナント酸エステル100mgを筋注するとCa、Pの貯留が12日間持続する。^5）

肛門挙筋重量増加

去勢1週間後のラットにメテノロンエナント酸エステル10mgを皮下投与すると、4週後に肛門挙筋重量が最大値に達し、その後緩やかに減少する。^6）

造血作用

ラットに抗癌剤投与・X線全身照射を行ない、同時にメテノロンエナント酸エステル10mg/kgを3日毎に3回、あるいは5回筋肉内投与すると、赤血球造成、血小板造成、白血球造成がみられる。^7）

有効成分に関する理化学的知見

一般名

メテノロンエナント酸エステル（Metenolone Enanthate）

化学名

1-Methyl-3-oxo-5α-androst-1-en-17β-yl heptanoate

分子式

C₂₇H₄₂O₃

分子量

414.62

性状

本品は白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはない。

溶解性

本品はエタノール（95)、アセトン、1,4-ジオキサン又はクロロホルムに極めて溶けやすく、メタノール、酢酸エチル、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、石油エーテル又はトルエンに溶けやすく、ゴマ油にやや溶けやすく、水にほとんど溶けない。

★リンクテーブル★

リンク元	「metenolone」「プリモボラン・デポー」「metenolone enanthate」「metenolone acetate」

「metenolone」

メテノロン
IUPAC命名法による物質名
	(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-one
臨床データ
商品名	Nibal, Primbolan
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
識別
CAS番号	153-00-4
ATCコード	A14AA04
PubChem	CID: 3037705
ChemSpider	2301378
UNII	9062ZT8Q5C
別名	17-Hydroxy-1,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
化学的データ
化学式	C20H30O2
分子量	302.451 g/mol
	SMILES O=C2\C=C(\C)[C@@]3([C@H]1CC[C@@]4([C@@H](O)CC[C@H]4[C@@H]1CC[C@H]3C2)C)C ;
	InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-12-10-14(21)11-13-4-5-15-16-6-7-18(22)19(16,2)9-8-17(15)20(12,13)3/h10,13,15-18,22H,4-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 ; Key:ANJQEDFWRSLVBR-VHUDCFPWSA-N ;

　　[★]

メテノロン

関: metenolone acetate、metenolone enanthate、methenolone

「プリモボラン・デポー」

　　[★] メテノロンエナント酸エステル(メテノロン)

「metenolone enanthate」

　　[★] メテノロン。エナント酸メテノロン

「metenolone acetate」

　　[★] メテノロン。酢酸メテノロン

[1] “The World Anti-Doping Code: The 2012 Prohibited List”. 　　World Anti-Doping Agency. 2012年5月10日閲覧。

[2] “IOC withdraws gold medal from shot put athlete Nadzeya Ostapchuk”. International Olympic Committee. 2012年8月13日閲覧。

[3] “Magic's Hedo Turkoglu suspended 20 games”. 2015年3月21日閲覧。

[4] Two Oceans winner loses title

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