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the 4th letter of the Roman alphabet (同)d

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deuteriumの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/02/17 04:12:45」(JST)

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7-デヒドロコレステロール (7-dehydrocholesterol) は、ズーステロール（動物ステロール）の一種で、プロビタミンD₃ と呼ばれる有機化合物。人の体内の皮膚の近くで、この化合物は紫外光の作用によりビタミンD₃（コレカルシフェロール）に変わる。コレステロールから、7、8位の水素が失われて二重結合となった構造を持つ。

7-デヒドロコレステロールに紫外光が当たると、電子環状反応により環が開き、中間体であるプレビタミンD₃（(6Z)-タカルシオール）へと変わる。そこからさらにシグマトロピー転位が起こり、ビタミンD₃ を与える。

7-デヒドロコレステロールは哺乳類の乳にも見つかっている。

生合成

コレステロールが代謝を受けてプロビタミンD₃（7-デヒドロコレステロール）となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD₃（(6Z)-タカルシオール）となる。

プレビタミンD₃は、自然発生的にビタミンD₃（コレカルシフェロール）へ異性化する。プレビタミンD₃からのビタミンD₃（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了する^[1]。

皮膚での分布及び光化学反応

皮膚の表皮の層。基底層（図の赤色部分）及び有棘層（オレンジ色部分）での7-デヒドロコレステロールからプレビタミンD₃の生成が最大となる。

皮膚は、主要な2層で形成されている。内側の層は真皮で、結合組織の大部分を占めており、外側の層は薄い表皮である。表皮は、5層で構成されており、外側から内側に順に、角質層、顆粒層、顆粒膜層、有棘層、基底層である。

皮膚で270-290 nmの紫外線を受けて7-デヒドロコレステロールからプレビタミンD₃（転移してビタミンDに変化するもの）が光化学的に生成される。7-デヒドロコレステロールは、ヒトを含むほとんどの脊椎動物の皮膚中（基底層及び有棘層）で大量(25–50 mg/cm2)に生成される^[2]^[3]。

ある種の動物では、毛皮や羽根が紫外線の皮膚への到達を妨げている。鳥類や毛皮を持つ哺乳類においては、皮膚から毛皮や羽根に7-デヒドロコレステロールを含む皮脂を分泌し毛繕いすることによって口からビタミンDを摂取している^[4]。

1923年に7-デヒドロコレステロールに紫外線を照射することによって脂溶性ビタミンを生成できた。アルフレッド・ファビアン・ヘスは、「光はビタミンDと同等である。」ということを示した^[5]。ドイツのゲッティン大学のアドルフ・ヴィンダウスは、ステロールと関連ビタミンの構造の解明で、1928年にノーベル化学賞を受賞した^[6]。彼は、さらに、1930年代にビタミンDの化学構造を確定した。

脚注

^ Holick, MF (2004). “Vitamin D: importance in the prevention of cancers, type 1 diabetes, heart disease, and osteoporosis”. The American journal of clinical nutrition 79 (3): 362–71. PMID 14985208.
^ Crissey, SD; Ange, KD; Jacobsen, KL; Slifka, KA; Bowen, PE; Stacewicz-Sapuntzakis, M; Langman, CB; Sadler, W et al. (2003). “Serum concentrations of lipids, vitamin d metabolites, retinol, retinyl esters, tocopherols and selected carotenoids in twelve captive wild felid species at four zoos”. The Journal of nutrition 133 (1): 160–6. PMID 12514284.
^ Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.
^ Stout, Sam D.; Agarwal, Sabrina C.; Stout, Samuel D. (2003). Bone loss and osteoporosis: an anthropological perspective. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers. ISBN 0-306-47767-X.
^ UNRAVELING THE ENIGMA OF VITAMIN D U.S. National Academy of Sciences
^ “Windaus biography at”. Nobelprize.org (1959年6月9日). 2010年3月25日閲覧。

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Japanese Journal

紫外線照射による魚類血合肉中のプロビタミンD3のビタミンD3への変換〔英文〕

食品総合研究所研究報告 (55), p230-232, 1991-03
NAID 40003946514

魚肉中のビタミンD3およびプロビタミンD3含量に及ぼす天日乾燥の影響

食品総合研究所研究報告 (54), p153-156, 1990-02
NAID 40003946461

高速液体クロマトグラフィーによる魚肉中のビタミンＤおよびプロビタミンＤの簡易定量法

日本食品工業学会誌 34(2), 94-97, 1987
NAID 130003788630

「ビタミン」

7-デヒドロコレステロール
識別情報
CAS登録番号	434-16-2
PubChem	172
MeSH	7-dehydrocholesterol
特性
化学式	C27H44O
モル質量	384.638
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: vitamin

ビタミン、生物の生存・生育に必要な栄養素のうち、炭水化物やタンパク質、脂質、ミネラル以外の栄養素であり、微量ではあるが生理作用を円滑に行うために必須な有機化合物の総称 wiki

ビタミン

性状	ビタミン名	化合物名	機能			補酵素名	欠乏症	過剰症
性状	ビタミン名	化合物名		アミノ酸代謝	補酵素前駆体	補酵素名	欠乏症	過剰症
水溶性ビタミン	ビタミンB1	チアミン	糖代謝		○	チアミン二リン酸	脚気 (多発性神経炎、脚気心による動悸・息切れ) ウェルニッケ脳症コルサコフ症候群
	ビタミンB2	リボフラビン	酸化還元反応	アミノ酸オキシダーゼ	○	フラビンアデニンジヌクレオチド	口角炎、舌炎、結膜炎、角膜炎、脂漏性皮膚炎
	ビタミンB6	ピリドキシン	転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化	多くのアミノ酸	○	ピリドキサルリン酸	末梢神経障害（INHの副作用)
	ビタミンB12	シアノコバラミン	C1転移	メチオニン、分岐アミノ酸	○	コバルト補酵素	巨赤芽球性貧血
	ビタミンC	アスコルビン酸	抗酸化		○		壊血病易出血性、骨・筋の脆弱化
	ビタミンB5	パントテン酸	CoAの骨格
	ビタミンB9	葉酸	C1転移	グリシン、セリン	○		巨赤芽球性貧血
	ビタミンB3	ナイアシンニコチン酸	酸化還元反応		○	ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド	ペラグラ (1)光過敏性皮膚炎、(2)下痢、(3)認知症
	ビタミンB7	ビオチン	炭素固定反応		○	ビオチン酵素	脂漏性皮膚炎、鱗屑状皮膚炎
脂溶性ビタミン	ビタミンA	レチノイド	転写因子、視覚				夜盲症眼球乾燥症・角膜軟化症(Bitot斑)・毛孔性角化症	脳圧亢進、四肢疼痛性腫脹、肝性皮膚落屑、悪心・嘔吐、食欲不振、催奇形性
	ビタミンD	コレカルシフェロール等	骨形成				くる病、骨軟化症	腎臓・血管壁への石灰沈着、多尿、↑尿Ca、高Ca血症、高P血症
	ビタミンE	トコフェロール	抗酸化				未熟児の溶血性貧血
	ビタミンK	フィロキノン、メナキノン等	血液凝固因子やオステオカルシンの成熟		○		出血傾向	溶血、核黄疸