ブチロラクトン

英

butyrolactone

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2018/04/13 02:54:23」(JST)

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γ-ブチロラクトン
IUPAC名 ジヒドロフラン-2(3H)-オン
別称 GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン
識別情報
CAS登録番号	96-48-0
RTECS番号	LU3500000
SMILES O=C1CCCO1
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.089 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.1286 g/mL (15 ˚C)
融点	-43.53 °C, 230 K, -46 °F
沸点	204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度	混和性
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC
Rフレーズ	R22 R36
Sフレーズ	S26 S36
引火点	98 ˚C (密閉容器)
半数致死量 LD50	17.2 mL/kg (マウス, 経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-ブチロラクトン（ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は化学式C₄H₆O₂で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。

自然発生

GBLは混じり物なしの純粋なワインから見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示しており、GBLのような化合物が入っているワインがある可能性もある。検出されているのは約5 μg/mLであり、一般的な液液抽出とGC-MSによる解析で容易に検出できる。

製造

GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている。臭素酸ナトリウムと硫酸水素カリウムを用いてin situで発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている。

反応

GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、クロトノラクトン合成の前駆体となる。

関連項目

• γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)
• 1,4-ブタンジオール (1,4-B)

UpToDate Contents

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• 1. ガンマヒドロキシブチレート（GHB）中毒 gamma hydroxybutyrate ghb intoxication
• 2. ガンマヒドロキシブチレート（GHB）への依存および離脱 gamma hydroxybutyrate ghb dependence and withdrawal

Japanese Journal

• リビングアニオン重合法に基づくポリ(α-メチレン-γ-ブチロラクトン)の精密合成と特性評価

• 高分子論文集 72(7), 447-452, 2015
• NAID 130005088930

• リビングアニオン重合法に基づくポリ(α-メチレン-γ-ブチロラクトン)の精密合成と特性評価

• 高分子論文集 advpub(0), 2015
• NAID 130005069483

• 低ダメージ性パーマネントウエーブ用還元剤「ブチロラクトンチオール」の開発 (特集 最近の毛髪研究と製品開発技術の動向)

• フレグランスジャーナル 38(2), 55-59, 2010-02
• NAID 40016998905

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英

γ-butyrolactone

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