Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/11/30 11:05:41」(JST)

wiki ja

フラノース（Furanose）はフラン様の五員環を持った糖の総称である。

構造の特徴

フラノース環は、アルドテトロース、アルドペントースの環状ヘミアセタールまたはケトヘキソースの環状ヘミケタールである。

フラノース環は4つの炭素原子と1つの酸素原子を頂点に持ち、酸素の右側の1つの炭素はアノマーとなっている。最も番号の大きいキラル炭素（ハース投影式では通常酸素の左にくる）の向きによって、D体かL体かが決まる。L体のフラノースでは、最も番号の大きいキラル炭素の置換基は下向きであるのに対して、D体のフラノースではこれが上向きである。

またフラノース環には、アノマー炭素の水酸基の向きによって、α型とβ型がある。D体のフラノースでは、α型の水酸基は下向きであるのに対して、β型の水酸基は上を向いている。L体ではこの上下が逆になっている。通常、アノマー炭素は水溶液の中では変旋光を起こし、α型とβ型は常に移り変わりながら平衡状態を取る。

主なフラノース

エリトロフラノース
トレオフラノース
リボフラノース
アラビノフラノース
キシロフラノース
リキソフラノース

Japanese Journal

植物細胞壁中のアラビノフラノース残基の起源と機能

Konishi Teruko,Ishii Tadashi
Trends in glycoscience and glycotechnology 24(135), 13-23, 2012-05-31
NAID 10030975544

麹菌由来のフェルラ酸エステラーゼについて(糖質関連酸素化学シンポジウム)

小関卓也,堀茜,見原好治 [他],河本かずさ,伏信進矢,小宮大,鈴木健太郎,祥雲弘文,若木高善,村山哲也,塩野義人
応用糖質科学 : 日本応用糖質科学会誌 2(2), 111-116, 2012-05-20
フェルラ酸は植物細胞壁に存在する最も豊富なヒドロキシ桂皮酸の1つで,ヘミセルロースのキシランにおいては側鎖のアラビノフラノースのO-5あるいはO-2の位置に,ペクチンにおいては側鎖のアラビノフラノースのO-2あるいはガラクトピラノースのO-6の位置でエステル結合している。また,フェルラ酸は5,5'-,8,5'-,8,8'-および8-O-4'-結合によるダイマーを形成し,キシラン,ペクチン,リグニン …
NAID 110009635060

フラノースグリコシドの化学合成

Imamura Akihiro,Lowary Todd
Trends in glycoscience and glycotechnology 23(129), 134-152, 2011-05-31
多くの細菌類、真菌類、寄生虫、植物はO-フラノシド結合含有グリカンを産生する。これらの複合糖質はそれら生物の生存において不可欠である場合が多く、近年、フラノース含有糖鎖の化学的合成に着目した研究は増加の一途を辿っている。しかしながら、その合成研究分野の発展はピラノースグリコシドのそれと比較して決して十分とは言えない。本稿では、フラノースグリコシド合成において内在する課題を明らかにすると共に、これま …
NAID 10029582933