- 英
- trichlorfon
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- メトリホナート
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メトリホナート
|
IUPAC命名法による物質名 |
(RS)-ジメチル (2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)ホスホネート |
臨床データ |
AHFS/Drugs.com |
International Drug Names |
胎児危険度分類 |
? |
法的規制 |
? |
薬物動態的データ |
半減期 |
30分 |
排泄 |
尿 |
識別 |
CAS登録番号 |
52-68-6 |
ATCコード |
P02BB01 QP52AB01 QP53AF02 |
PubChem |
CID 5853 |
UNII |
DBF2DG4G2K |
KEGG |
C07971 |
化学的データ |
化学式 |
C4H8Cl3O4P |
分子量 |
257.436 g/mol |
SMILES
- COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
|
物理的データ |
融点 |
83 °C (181 °F) |
沸点 |
100 °C (212 °F) |
水への溶解量 |
154 mg/mL (20 °C) |
メトリホナート(英: Metrifonate)はホスホン酸エステルの一種で、コリンエステラーゼ阻害作用を持ち、殺虫剤や駆虫薬として使われる。トリクロルホン(英: Trichlorfon)や、DEPと呼ぶこともある。
用途[編集]
殺虫剤[編集]
バイエル社が開発し、日本では1957年5月29日に農薬登録を受けた。商品名にはディプテレックス、ネキリトンのほか、「ディプ」「デプ」とつく製剤が多くある。農業用としては稲のニカメイチュウやウンカ、野菜のアブラムシやヨトウムシ、果樹のハマキムシやコガネムシ、桑のアメリカシロヒトリに効き目を持ち、街路樹など非農耕地にも使用される[1]。
駆虫薬[編集]
動物用医薬品として、家畜や魚類の外部寄生虫駆除に用いられる。ウシ・ブタ・ニワトリのマダニやシラミ[2]、コイ・フナ・ウナギのイカリムシ症・ウオジラミ症[3]に有効である。
安全性[編集]
日本の毒物及び劇物取締法では、10%を越える製剤は劇物に区分される[1]。pH5以上の水中では脱塩化水素化により、短時間にジクロルボスとなる[1]。哺乳類の体内での代謝でも同様にジクロルボスが生じる[4]。ラットに対し経口投与した場合の半数致死量(LD50)は、253mg/kgの実験結果がある[5]。
参考文献[編集]
- 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著 『農薬毒性の事典 改訂版』 三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。
脚注[編集]
- ^ a b c 『農薬毒性の事典 改訂版』p271
- ^ ネグホン液(バイエル薬品製品情報)
- ^ 水産用マゾテン(バイエル薬品製品情報)
- ^ 環境保健クライテリア 132(国立医薬品食品衛生研究所)
- ^ 製品安全データシート(安全衛生情報センター)
Japanese Journal
- 本論文 クロチョウガイの鰓換水に及ぼすトリクロルホンの影響
- シミュレーションモデル(PADDY-Large)を用いた水稲用農薬の河川流域における挙動予測 : 千曲川支流域への適用
- 稲生 圭哉,北條 敏彦,安納 弘親 [他],宮崎 さとえ,斎藤 武司,朴 虎東
- 日本農薬学会誌 36(3), 413-427, 2011-08-20
- … 用された除草剤は,シハロホップブチルを除き使用時期に対応した検出ピークが確認され,特にシメトリンが比較的高濃度(最高値: 2.4〜17μg L^<-1>)で検出された.出穂期前の航空防除に使用された殺虫剤トリクロルホン(代謝分解物ジクロルボスを含む)および殺菌剤トリシクラゾールは,散布直後に数十μg L^<-1>となり,その後急速に減少した.一方,無人ヘリ防除ではこれらの化合物の最高濃度は航空防除に比べて1/10〜1/ …
- NAID 110009597667
- LC/MS/MSによる果実・野菜中のジクロルボス,トリクロルホンおよびナレドの同時分析
- 伊吹 幸代,浦西 克維,宇野 正清
- 食品衛生学雑誌 48(5), 139-143, 2007
- … ジクロルボス(DDVP),トリクロルホン(DEP)およびナレド(BRP)のLC/MS/MSを用いた果実・野菜中の同時分析法を開発した.リン酸と無水硫酸ナトリウムを加え酢酸エチル抽出後,Envi-Carbミニカラムで精製した.試料検液は100%アセトニトリル溶液とし,不活性化処理済みバイアルを用いて,BRPおよびDEPからDDVPへの変化を防止した.LC/MS/MS条件はESI,ポジティブモードを,移動相には,酢酸-酢酸アンモニウム-メタノール系を用い, …
- NAID 130000054318
★リンクテーブル★
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