英: tetrahydrofuran

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/01/26 07:13:20」(JST)

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テトラヒドロフラン（tetrahydrofuran、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。

特徴

自由に水と混和し、多くの有機化合物・高分子を溶解するので溶媒としてよく使用される。引火点が−14.5°Cと低く、日本では消防法により危険物第四類（第一石油類危険等級2 水溶性）に指定されている。

空気中の酸素と反応して徐々に過酸化物を生成するので、長期保存したものを蒸発乾固させることは危険である。市販品には酸化を防ぐため安定化剤を含むものがあるが、安定化剤除去・水分除去などの目的で蒸留精製する際にも蒸発乾固させてはいけない。

酸素の配位性を利用して、ルイス酸や金属イオンの配位子とされる。ボランとの錯体 (BH₃•thf) は安定で、溶液が市販されている。

製造

THFは年間およそ20万トンが生産されている^[1]。最も広く用いられている工業的な生産方法には1,4-ブタンジオールの酸触媒脱水が含まれ、それはエタノールからのジエチルエーテルの製造と同種の方法である。原料の1,4-ブタンジオールは、アセチレンとホルムアルデヒドとの縮合によって合成される1,4-ブチンジオールを水素化することで生成される^[2]。また、アリルアルコールのヒドロホルミル化反応によって生成した4-ヒドロキシブチルアルデヒドを水素化させることでも1,4-ブタジオールが得られる^[3]。他に、デュポンが開発した製造法として、n-ブタンを酸化させることで粗無水マレイン酸を生成させ、次いでそれを水素化させることでTHFを得る方法も用いられる^[4]。

THFはフランの水素化によっても合成される^[5]^[6]。フランはペントースから合成されるためこの製造方法は再生可能資源を利用することができるが、この方法は広く用いられていない。

用途

溶媒のほか、開環重合によりポリテトラメチレンエーテルグリコール（ポリエーテル）製造の原料となる。また、酸化により、γ-ブチロラクトンに変えられる。

添加剤

2005年、水にテトラヒドロフランを0.1%ほど混ぜると、50気圧、7°Cという穏やかな条件で安定な水素ハイドレートが生成することが報告された（通常では −24°C・2000気圧が必要）^[7]^[8]。約4%（重量%）まで貯蔵可能とされる。

脚注

^ “Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel”. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. (2004).
^ Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
^ ホワイト・ダニエル・F., Japan Patent Kokai 2010-523558 (2010.7.15) （ekouhou.net）
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
^ Donald Starr and R. M. Hixon (1943), “Tetrahydrofuran”, Org. Synth. Coll. Vol. 2: 566 .
^ Lee, H.; Lee, J.-W.; Kim, D. Y.; Park, J.; Seo, Y.-T.; Zeng, H.; Moudrakovski, I. L.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Nature 2005, 434, 743-746. DOI: 10.1038/nature03457
^ http://www.org-chem.org/yuuki/mow/2006/hydrogen.html

Japanese Journal

液相プロセスによるナノカプセルの作製とその諸特性(ディスプレイ材料・製造技術シンポジウム)

小林芳男
映像情報メディア学会技術報告 39(12), 9-14, 2015-03-06
… PSt粒子およびSiO_2/PStナノカプセルをコアとするSiO_2ナノカプセルは、それぞれ空気中での熱処理およびテトラヒドロフランへの浸漬によりPSt部分を除去可能であり、それぞれ中空TiO_2ナノカプセルおよびSiO_2を内包する鈴状TiO_2ナノカプセルへと構造の変化が可能であった。 …
NAID 110009923288

ポリテトラヒドロフランアイオネンの気体透過性と二酸化炭素分離膜としての評価 (特集号分離のための高分子材料(1))

橋本保,蓑輪岳郎,大橋大地 [他]
高分子論文集 = Japanese journal of polymer science and technology 71(5), 255-257, 2014
NAID 40020109593

鉄イオンをドープしたポリスチレン-b-ポリ2-ビニルピリジン薄膜中のシリンダー構造の自発的垂直配向化

斎藤樹,岡本貴史,下北啓輔,宮崎司,山本勝宏
高分子論文集 71(11), 586-592, 2014
… 塩化鉄(III)をドープしたポリスチレン-b-ポリ2-ビニルピリジン(S2VP)ブロック共重合体薄膜をテトラヒドロフラン(THF)溶液からスピンキャスト法により製膜した．THF溶液中で，鉄イオン添加によりS2VPは球状ドメイン(ミセル)を形成する．これは，鉄イオンとピリジンユニットの窒素原子との間の配位結合を通した架橋形成により凝集しやすくなりミセル形成を誘起したものと考えられる．この溶液のスピンキャスト薄膜を作 …
NAID 130004705557

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★リンクテーブル★

リンク元	「tetrahydrofuran」
関連記事	「フラン」「ヒドロ」

「tetrahydrofuran」

テトラヒドロフラン
	IUPAC名 Oxolane
	別称 THF, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide
識別情報
CAS登録番号	109-99-9
PubChem	8028
ChemSpider	7737
ChEMBL	CHEMBL276521
RTECS番号	LU5950000
	SMILES C1CCOC1;
	InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 ; Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2; Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C4H8O
モル質量	72.11 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.8892 g/cm3 (g/mL) @ 20 °C, 液体
融点	−108.4 °C (164.75 K)
沸点	66 °C (339.15 K)
水への溶解度	混和性
粘度	0.48 cP at 25 °C
構造
分子の形	envelope
双極子モーメント	1.63 D (気体)
危険性
EU分類	Flammable (F); Irritant (Xi)
NFPA 704	3 2 0
Rフレーズ	R11 R19 R36/37
Sフレーズ	S16 S29 S33
引火点	−14 °C
関連する物質
関連する複素環式化合物	フラン; ピロリジン; ジオキサン
関連物質	ジエチルエーテル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

テトラヒドロフラン

関: furan

「フラン」

　　[★]

英: furan
関: [[]]

C原子4つとO原子1つに二重結合2つをもつ五員環化合物

参考

wikipedia ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%83%A9%E3%83%B3_(%E5%8C%96%E5%AD%A6)

wikipedia en

http://en.wikipedia.org/wiki/Furan

「ヒドロ」

　　[★]

英: hydro
関: ハイドロ

[kirk1-1] “Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel”. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. (2004).

[Ullmann-2] Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221

[3] ホワイト・ダニエル・F., Japan Patent Kokai 2010-523558 (2010.7.15) （ekouhou.net）

[merck-4] Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.

[m_and_b-5] Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569

[6] Donald Starr and R. M. Hixon (1943), “Tetrahydrofuran”, Org. Synth. Coll. Vol. 2: 566 .

[7] Lee, H.; Lee, J.-W.; Kim, D. Y.; Park, J.; Seo, Y.-T.; Zeng, H.; Moudrakovski, I. L.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Nature 2005, 434, 743-746. DOI: 10.1038/nature03457

[8] ttp://www.org-chem.org/yuuki/mow/2006/hydrogen.html

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