英: thiazole

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/04/23 16:01:18」(JST)

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チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式化合物の一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。C₃H₃NSの分子式で表され、沸点は約116℃、CAS番号は[288-47-1]。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1（チアミン）・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。

合成

チオアミドとα-ハロケトンまたはα-ハロアセタールと反応させることにより合成する。N-(2-メルカプトエチル)アミドを塩化チオニルなどで脱水環化し、DDQなどで酸化することによっても得られる。天然物に含まれるチアゾール環は、多くの場合システインを含むペプチドからこれと同様な変換を受けてできていると考えられる。

チアゾールの反応

チアゾール環においては2位が求核的、5位が求電子的サイトとして反応する。チアゾールに対してグリニャール試薬やアルキルリチウムなどを作用させると2位の水素が引き抜かれ、メタル化される。

2-クロロチアゾールに対してアミンなどの求核剤を作用させると置換反応が起きる。

その他

2-アミノチアゾールオキシム構造は第三世代セファロスポリン系抗生物質の共通構造の一つで、グラム陰性菌への抗菌力を増強させることに役立っている。

UpToDate Contents

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ビタミン 89(4), 252, 2015-04-25
NAID 110009923137

溶媒抽出した硫黄架橋イソプレンゴムのスルフィド構造解析

高分子論文集 72(1), 16-21, 2015
NAID 130004793171

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高分子論文集 advpub(0), 2014
NAID 130004793188

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

アレルギー性皮膚疾患の検査薬

販売名

パッチテストテープ「硫酸ニッケル」160μg

組成

※成分・含量（試験片1枚中）

硫酸ニッケル160μg含有

※添加物

ヒドロキシプロピルセルロース

※試験片の色

無色透明

効能または効果

効能又は効果

アレルギー性皮膚疾患のアレルゲンの確認

パッチテストテープを皮膚面に貼付する。貼付2日後にパッチテストテープを剥がし、剥がしてから30分から1時間後及び1日又は2日後に反応を以下の基準により判定する。なお、必要に応じて剥がしてから3〜5日後にも同様に判定する。

　−　　　：反応なし
　？　　　：点在性紅斑　　　　　　　　　　（疑わしい反応）
　＋　　　：紅斑及び浸潤、点在性丘疹　　　（弱陽性反応）
　＋＋　　：紅斑、浸潤、丘疹及び小水疱　　（強陽性反応）
　＋＋＋　：紅斑、浸潤及び小水疱の融合　　（極度の陽性反応）
　IR　　　：刺激反応

誤った判定をすることがあるので、にきび、損傷、皮膚炎のある部位にはパッチテストを行わないこと。
副腎皮質ホルモンは陽性反応を抑制することがあるので、パッチテストを行う2週間前よりテスト部位への局所適用、内服又は注射を原則として避けること。
多部位に陽性反応が見られた患者は刺激反応又は偽陽性の可能性があるため、判定には十分注意し、後日の再試験実施を考慮すること。

慎重投与

（次の患者には慎重に使用すること）

本診断薬に含まれているアレルゲンのいずれかに対し、強度の全身性又は局所性の反応を示したことがある又は疑われる患者。

★リンクテーブル★

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「クロメチアゾール」

チアゾール
識別情報
CAS登録番号	288-47-1
	SMILES N1=CSC=C1;
特性
沸点	116-118 °C
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。