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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/03 09:41:28」(JST)
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| スクアレン |
|
| IUPAC名 |
2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン |
| 別名 |
スクワレン |
| 分子式 |
C30H50 |
| 分子量 |
410.73 |
| CAS登録番号 |
[111-02-4] |
| 形状 |
若干黄緑色を帯びた液体 または、無色液体 |
| 密度と相 |
0.858 g/cm3, 液体 |
| 融点 |
−75 °C |
| 沸点 |
285 °C(25 mmHg) |
スクアレン (squalene) とはテルペノイドに属する油脂である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 °C、比重 0.858。
1906年に東京工業試験所の辻本満丸によってクロコザメの肝油から発見され、1926年、イシドール・ヒールブロン (Isidor Morris Heilbron) によって構造が決定された[1]。
スクアレンはステロイド骨格の中間体でもあり、多くの動物に分布している。ヒトなど哺乳類ではメバロン酸経路を通じてアセチルCoAより肝臓や皮膚で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロールに転化されるため、その存在量は多くない。
オリーブ油や皮脂などにも含まれており[2]、羊毛を処理する際の副産物として得られる。市販のスクアレンはサメの肝油から抽出されたものである。サメには浮袋（鰾）がないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。
サプリメントとして注目されているが、国立健康・栄養研究所のデータベースによると、現状では有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている[3]。
目次
- 1 生合成
- 2 スクアラン
- 3 出典
- 4 関連項目
生合成
「ステロイド」を参照
まずジメチルアリル二リン酸とイソペンテニル二リン酸からゲラニル二リン酸が生成する（図で −OPP は二リン酸基 −OP(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2 を示す）。
次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸が生成する。
最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ（スクアレン合成酵素）によりスクアレンが生成する。
スクアラン
スクアラン (squalane) はスクアレンに水素添加を施した硬化油である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサン、分子量 422.83、融点 −38 °C、比重 0.810。CAS登録番号 [111-01-3]。ゲラニルアセトンとアセチレンの反応からスクワランジオールを経て、化学的に合成することもできる[2]。
無色の液体で潤滑性に優れ、主にクリームなど化粧品の油剤や皮膚の保湿剤、軟膏、座薬の製造に使用される。工業的には離型剤、潤滑油、ガスクロマトグラフ固定相などに使われる[2]。
出典
- ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." J. Chem. Soc. 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
- ^ a b c 『15710の化学商品』 化学工業日報社、2010年、1379頁。
- ^ スクアレン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
関連項目
- 化粧品
- コレステロール
- ラノステロール - スクアレンはラノステロールを経てコレステロールなどのステロイド類に変換される
- オーランチオキトリウム
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ステロイド |
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| 前駆体 |
スクアレン · ラノステロール
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| 一般 |
コレステロール · プレグネノロン · 17-ヒドロキシプレグネノロン · DHEA · アンドロステンジオン · アンドロスタンジオール
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| 性ホルモン |
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エストロゲン
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エストラジオール · エストリオール · エストロン
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アンドロゲン
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テストステロン · デヒドロテストステロン · アンドロステロン
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プロゲストーゲン
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プロゲステロン · 17-ヒドロキシプロゲステロン · プロゲスチン
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| 副腎皮質ホルモン |
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糖質コルチコイド
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コルチゾール · プレドニゾン · コルチコステロン · コルチゾン · プロゲステロン
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鉱質コルチコイド
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アルドステロン
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| フィトステロール |
スチグマステロール · ブラシカステロール
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| エルゴステロール |
エルゴステロール · エルゴカルシフェロール
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| 主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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テルペンとテルペノイド |
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| ヘミテルペン |
イソプレン | プレノール | 3-メチルブタン酸
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| モノテルペン |
ゲラニル二リン酸 | シネオール | リモネン | ピネン
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| セスキテルペン |
ファルネシル二リン酸 | アーテミシニン | ビサボロール
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| ジテルペン |
ゲラニルゲラニル二リン酸 | レチノール | レチナール | フィトール | パクリタキセル | ホルスコリン | アフィジコリン
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| トリテルペン |
スクアレン | ラノステロール
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| テトラテルペン |
リコペン | カロテン
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| 主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 化粧品のための油脂原料の基礎知識(4)スクワレンとスクワラン
- スクワレン合成酵素を標的としたC型肝炎ウイルス産生阻害
- スクワレンおよびレシチン膜をもつ水晶振動子による酒類の匂いの検出特性
- Journal of International Society of Life Information Science 23(2), 337-341, 2005-09-01
- NAID 110003479708
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