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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/01/10 11:44:42」(JST)

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アロキサン（alloxan）は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン（2,4,5,6-tetraoxypyrimidine）、2,4,5,6-ピリミジンテトロン（2,4,5,6-pyrimidinetetrone）とも。

歴史

アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerとLiebigにより1838年に命名された。Allantoin（アラントイン）とOxalsäure（シュウ酸）が名称の由来である。

合成

アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる^[2]。

生物学的効果

アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓のインスリン合成細胞（β細胞）を選択的に破壊する。これはヒトの1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる。

出典

^ Merck Index, 11th Edition, 281.
^ Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link

UpToDate Contents

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1. 糖尿病合併症の予防におけるアルドース還元酵素阻害剤 aldose reductase inhibitors in the prevention of diabetic complications

Japanese Journal

FVB/Nを遺伝的背景に持つマウスにおけるアロキサンの膵島β細胞障害作用に対する腹腔内穿刺刺激の影響

天尾弘実,岩元レナ,小向由美,土橋悠,高橋公正,藤平篤志,仲間一雅,遠山紀代子
Experimental animals 58(2), 151-158, 2009-04-01
NAID 10024838317

FVB/Nを遺伝的背景に持つマウスにおけるアロキサンの膵島β細胞障害作用に対する腹腔内穿刺刺激の影響

AMAO Hiromi,IWAMOTO Rena,KOMUKAI Yumi,DOBASHI Yuu,TAKAHASHI Kimimasa,TOHEI Atsushi,NAKAMA Kazumasa,TOYAMA-HONDA Kiyoko
Experimental Animals 58(2), 151-158, 2009
The present study investigated whether pre-stimulation with intraperitoneal (i.p.) needling protects against development of diabetes in alloxan-treated transgenic (Tg) mice overexpressing the human Cu …
NAID 130000122129

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関連記事	「アロ」

「メゾキサリル尿素」

アロキサン
	IUPAC名 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone
	別称 Mesoxalylurea; 5-Oxobarbituric acid
識別情報
CAS登録番号	50-71-5 , 2244-11-3 (Monohydrate)
PubChem	5781
ChemSpider	5577
UNII	6SW5YHA5NG
MeSH	Alloxan
ChEMBL	CHEMBL1096009
	SMILES O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O;
	InChI InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) ; Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10); Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C4H2N2O4
モル質量	142.07 g/mol
融点	256 °C(分解)
水への溶解度	易溶
危険性
MSDS	MSDS
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: mesoxalylurea
関: アロキサン

「アロキサン糖尿」

　　[★]

英: alloxan diabetes
関: ストレプトゾトシン糖尿病、実験的糖尿病、ストレプトゾシン糖尿病

「アロキサン糖尿病」

　　[★]

英: alloxan diabetes
同: 実験的糖尿病 experimental diabetes

「アロ」

　　[★]

英: allo
関: 他、非自己

[1] Merck Index, 11th Edition, 281.

[2] Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link

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