英: anabasine、anabaseine

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/24 14:03:47」(JST)

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アナバシン (Anabasine) とはニコチンの類縁化合物でニコチノイドの一種である。光学活性化合物で、天然に存在するのは (S)-(-)体でCAS登録番号は [494-52-0]、非天然型の (R)-(+)体は [34366-21-7]、ラセミ体は [13078-04-1] である。(S)-(-)体の比旋光度 [α]_D²⁰ は −83.1°^[1]。アカザ科アナバシス属の植物 (Anabasis aphylla)、南米原産のキダチタバコ (Nicotiana glauca) に含まれる。ネオニコチンともいう。

キダチタバコ

薬理学

アナバシンはニコチンアセチルコリン受容体アゴニスト毒素であり、ニコチンアセチルコリンエステラーゼ受容体に作用するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である。また、アナバシンはヒトへのタバコの煙の暴露を調べる指標である^[2]。多量のアナバシンはニコチンアセチルコリン受容体の減極遮断を引き起こしニコチン中毒による死に至らせる^[3]。

工業的には殺虫剤として製造されている。

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d Merck Index 14th ed., 619.
^ P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). "Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes". Am J Public Health 89 (5): 731–736.
^ Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). "Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry". Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736–741. PMID 10855991.

Japanese Journal

昆虫ニコチン性アセチルコリン受容体/イオンチャンネル複合体の薬理的性質とこれらに対するニコチノイドおよびネオニコチノイドの作用の相違

冨澤元博 [他],大塚博子,宮本徹,ELDEFRAWI Mohyee E.,山本出
日本農薬学会誌 20(1), 57-64, 1995-02-20
… イでは単一部位に結合したが, 昆虫では高親和性部位と低親和性部位の二つの結合部位が存在し, 前者はイオンチャンネル内のアロステリック部位, 後者はACh認識部位に相当することを推定した.ニコチン, アナバシン, ニテンピラムはACh認識部位とアロステリック部位の双方に結合する一方, イミダクロプリド, 6-Cl-PMNI, アセトアミプリドはACh認識部位に選択的に結合した.イエバエに対してPCPはニコチンと同程度の殺虫力 …
NAID 110001712791

シビレエイ電気器官のニコチン性アセチルコリン受容体/イオンチャンネル複合体に対するイミダクロプリドおよびその関連化合物の薬理的作用

冨澤元博 [他],大塚博子,宮本徹,山本出
日本農薬学会誌 20(1), 49-56, 1995-02-20
… )認識部位のプローブである[^3H]α-ブンガロトキシンおよびイオンチャンネル内のアロステリック部位のプローブである[^3H]フェンサイクリジンを用いたラジオレセプターアッセイにより検討した.ニコチン, アナバシン, カルバコールおよびシチシンはアゴニストであり, DMPP, コニイン, ネライストキシン, d-ツボクラリンはACh認識部位とアロステリック部位の双方に作用し, フェンサイクリジン, TCP, クロルプロマジン, …
NAID 110001712790

Pharmacological Characteristics of Insect Nicotinic Acetyicholine Receptor with Its Ion Channel and the Comparison of the Effect of Nicotinoids and Neonicotinoids

冨澤元博,大塚博子,宮本徹,ELDEFRAWI Mohyee E.,山本出
Journal of Pesticide Science 20(1), 57-64, 1995
… ニコチン, アナバシン, ニテンピラムはACh認識部位とアロステリック部位の双方に結合する一方, イミダクロプリド, 6-Cl-PMNI, アセトアミプリドはACh認識部位に選択的に結合した. …
NAID 130004263202

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★リンクテーブル★

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「anabasine」

(S)-アナバシン
	IUPAC名 (S)-3-(2-ピペリジル)ピリジン
識別情報
CAS登録番号	494-52-0
	SMILES [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1;
特性
化学式	C10H14N2
モル質量	162.23 g/mol
密度	1.0455 g/cm3 (20 °C)
融点	9 °C
沸点	270-272 °C
危険性
MSDS	External MSDS
引火点	93 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。