- 英
- saponification、saponify
WordNet
- convert into soap by hydrolizing an ester into an acid and alcohol as a result of treating it with an alkali; "saponify oils and fats"
- become converted into soap by being hydrolized into an acid and alcohol as a result of being treated with an alkali; "the oil saponified"
- a chemical reaction in which an ester is heated with an alkali (especially the alkaline hydrolysis of a fat or oil to make soap)
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2018/05/11 04:32:51」(JST)
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パルミチン酸ジグリセリドを鹸化すると、2分子のパルミチン酸塩と1分子のグリセリンが生成する。
鹸化(けんか、英語: saponification)とは、エステルにアルカリを加えて酸の塩とアルコールに加水分解する化学反応である。
特に、油脂(脂肪)を水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使ってグリセリンと高級脂肪酸塩(カルボン酸塩、石鹸)に加水分解することを指す。
- R-COOCH2CH(OOC-R)CH2OOC-R + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + 3 R-COO-Na
- R=適当なアルキル基
鹸化価
1 g の油脂を鹸化するのに必要な水酸化カリウムや水酸化ナトリウムのミリグラム数を鹸化価(けんかか)と呼ぶ[1][2]。鹸化価は、油脂を構成する脂肪酸の平均分子量の指標となる。消費される水酸化カリウムや水酸化ナトリウムが多いほど、その油脂を構成する脂肪酸の平均分子量は小さい。
鹸化価をa、油脂(トリグリセリド)の分子量をMとすると、水酸化カリウム鹸化価は次の式で与えられる(水酸化カリウムの式量:56)。
反応機構
まず、エステルのカルボニル炭素に水酸化物イオンが付加して四面体型中間体を与える。
アルコキシドアニオンが遊離しながら、カルボン酸が生じる。
カルボン酸は塩基にプロトンを奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなる。
脚注
- ^ JIS K 0070:1992, "化学製品の酸価,けん化価,エステル価,よう素価,水酸基価及び不けん化物の試験方法" [1]
- ^ 第十四改正日本薬局方 一般試験法 65. 油脂試験法 [2]
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 陽イオン界面活性剤によって加速されるエステルのけん化 : 安息香酸ベンジルのけん化反応の教材化
- P31 けん化過程における有機溶媒添加効果(研究発表(ポスター発表))
- ポリコサノール摂取による血中アルデヒド濃度への影響に関する探索研究
- 大久保 剛,伊東 利博,日比野 英彦
- 日本栄養・食糧学会誌 : Nippon eiy◆U014D◆ shokury◆U014D◆ gakkaishi = Journal of Japanese Society of Nutrition and Food Science 62(6), 305-309, 2009-12-10
- … ポリコサノールは, 米糠, サトウキビ, 小麦などの植物ワックスをけん化分解して得られる炭素数20以上の高級脂肪族アルコールの組成物である。 …
- NAID 10026248679
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
シンバスタチン錠5mg「EMEC」
組成
販売名
有効成分(1錠中)
添加物
- ブチルヒドロキシアニソール、ポリビニルアルコール(部分けん化物)、D‐マンニトール
禁忌
- 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
- 重篤な肝障害のある患者
〔本剤は主に肝臓において代謝され、作用するので肝障害を悪化させるおそれがある。〕
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人及び授乳婦
〔「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照〕
- イトラコナゾール、ミコナゾール、アタザナビル、サキナビルメシル酸塩、テラプレビル、コビシスタットを含有する製剤を投与中の患者
〔「相互作用」の項参照〕
効能または効果
- 通常、成人にはシンバスタチンとして5mgを1日1回経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減するが、LDL‐コレステロール値の低下が不十分な場合は1日20mgまで増量できる。
- あらかじめ高脂血症治療の基本である食事療法を行い、更に運動療法や高血圧・喫煙等の虚血性心疾患のリスクファクターの軽減等も十分考慮すること。
服用時間
- コレステロールの生合成は夜間に亢進することが報告されており、シンバスタチン製剤の臨床試験においても、朝食後に比べ、夕食後投与がより効果的であることが確認されている。したがって、本剤の適用にあたっては、1日1回夕食後投与とすることが望ましい。
慎重投与
- アルコール中毒者、肝障害又はその既往歴のある患者
〔本剤は主に肝臓において代謝され、作用するので肝障害を悪化させるおそれがある。また、アルコール中毒者では横紋筋融解症があらわれやすいとの報告がある。(「重大な副作用」の項参照)〕
- 腎障害又はその既往歴のある患者
〔横紋筋融解症の報告例の多くが腎機能障害を有する患者であり、また、横紋筋融解症に伴って急激な腎機能の悪化が認められている。〕
- 甲状腺機能低下症の患者、遺伝性の筋疾患(筋ジストロフィー等)又はその家族歴のある患者、薬剤性の筋障害の既往歴のある患者
〔横紋筋融解症があらわれやすいとの報告がある。(「重大な副作用」の項参照)〕
- 高齢者〔「高齢者への投与」の項参照〕
重大な副作用
横紋筋融解症、ミオパチー
頻度不明
- 筋肉痛、脱力感、CK(CPK)上昇、血中及び尿中ミオグロビン上昇を特徴とする横紋筋融解症があらわれ、これに伴って急性腎不全等の重篤な腎障害があらわれることがある。また、ミオパチーがあらわれることがあるので、広範な筋肉痛、筋肉圧痛や著明なCK(CPK)上昇などに注意すること。異常が認められた場合には、投与を中止し適切な処置を行うこと。
免疫性壊死性ミオパチー
頻度不明
- 免疫性壊死性ミオパチーがあらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
肝炎、肝機能障害、黄疸
頻度不明
- 肝炎、黄疸等の肝機能障害があらわれることがある。また、まれに肝不全に至ることがあるので、定期的に肝機能検査等の観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し適切な処置を行うこと。
末梢神経障害
頻度不明
- 四肢の感覚鈍麻、しびれ感・冷感等の感覚障害、あるいは筋力低下等の末梢神経障害があらわれることがあるので、異常が認められた場合には、投与を中止し適切な処置を行うこと。
血小板減少
頻度不明
- 血小板減少があらわれることがあるので、血液検査等の観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し適切な処置を行うこと。
過敏症候群
頻度不明
- ループス様症候群、血管炎等を含む過敏症候群が報告されているので、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し適切な処置を行うこと。
間質性肺炎
頻度不明
- 間質性肺炎があらわれることがあるので、長期投与であっても、発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X線異常等が認められた場合には投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。
薬効薬理
- シンバスタチンはコレステロール生合成の律速段階であるHMG‐CoAからメバロン酸への変換に関与するHMG‐CoA還元酵素を競合的に阻害し、コレステロールの生合成を抑制する。このシンバスタチンの主要な作用部位は肝臓である。
肝臓においてコレステロールの生合成が阻害され細胞内のコレステロール量が減少すると、LDL(低比重リポタンパク)受容体活性が増強し、LDLコレステロールの取り込みが促進される。また、LDLの前駆体であるVLDL(超低比重リポタンパク)の生合成が阻害されると、LDLの産出が減少する。
よってシンバスタチンはLDLコレステロール、VLDLコレステロール、また多少であるが血漿中のトリグリセリド濃度を減少させる。そしてHDL(高比重リポタンパク)濃度をわずかに増加させる。3)
有効成分に関する理化学的知見
一 般 名
化 学 名
- (1S, 3R, 7S, 8S, 8aR)‐8‐{2‐[(2R, 4R)‐4‐Hydroxy‐6‐oxotetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl]ethyl}‐3, 7‐dimethyl‐1, 2, 3, 7, 8, 8a‐hexahydronaphthalen‐1‐yl 2, 2‐dimethylbutanoate
分 子 式
分 子 量
構 造 式
物理化学的性状
- シンバスタチンは白色の結晶性の粉末である。
本品はアセトニトリル、メタノール又はエタノール(99.5)に溶けやすく、水にほとんど溶けない。
★リンクテーブル★
[★]
- 関
- saponify
[★]
- 英
- saponification equivalent