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the 14th letter of the Roman alphabet (同)n

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nitrogenの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/02/03 15:29:41」(JST)

wiki ja

必須ω-3脂肪酸の一つ、α-リノレン酸（ALA、18:3Δ9c,12c,15c（18炭素鎖の9, 12, 15位の合計3ヶ所に二重結合があるという意味））の化学構造。化学者はカルボニル炭素からカウント（青い番号付け）するが、生理学者はω（n）炭素からカウント（赤い番号付け）する。ω末端から、最初の二重結合が3番目の炭素-炭素結合が現れる。そのため、ω-3と命名される。

α-リノレン酸から体内で生成されるエイコサペンタエン酸（EPA）の構造

エイコサペンタエン酸（EPA）から体内で生成されるドコサヘキサエン酸（DHA）

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

食用油の必須脂肪酸^[1]

動物性脂肪等における必須脂肪酸の割合（飼料等に影響を受けている）^[1]

神経細胞の構造図 en:Dendrites=樹状突起、en:Axon=軸索、（以下略）

ω-3脂肪酸（おめが-さんしぼうさん、ω-3 fatty acid、ω3とも表記、オメガ-スリー、Omega-3）または、n-3脂肪酸（n−3 fatty acid）は、不飽和脂肪酸の分類の一つで、一般にω-3位に炭素-炭素二重結合を持つものを指す。

概要

植物及び微生物中では、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼによりオレイン酸の二重結合を一個増やしてリノール酸を生成することができる。さらに植物及び微生物中では、ω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼによりリノール酸の二重結合を一個増やしてα-リノレン酸を生成することができる^[2]。ヒトを含む動物は、ステアリン酸からオレイン酸を生成するΔ9-脂肪酸デサチュラーゼを有してはいるものの、Δ12-脂肪酸デサチュラーゼもΔ15-脂肪酸デサチュラーゼもどちらも有していないので、リノール酸もα-リノレン酸もどちらも自ら合成することができない。このためω-3脂肪酸は、ω-6脂肪酸とともに必須脂肪酸となっている。ω-3脂肪酸の欠乏により学習能、視力の低下をきたすことが報告されている^[3]。

栄養学的に必須なω-3脂肪酸は、α-リノレン酸（ALA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）である。ヒトを含めた動物の体内ではΔ6-脂肪酸デサチュラーゼにより18:3(n-3)のα-リノレン酸（ALA）のΔ6の位置に不飽和結合を作り炭素2個伸張して20:4(n-3)のエイコサテトラエン酸を生成し、Δ5-脂肪酸デサチュラーゼにより不飽和結合を増やして20:5(n-3)のエイコサペンタエン酸（EPA）を生成し、このエイコサペンタエン酸から22:5（n-3）のドコサペンタエン酸（DPA）を経るかSprecher's shuntと呼ばれる経路いずれかを経て22:6(n-3)のドコサヘキサエン酸（DHA）が生成される（詳細はデサチュラーゼを参照のこと。）^[2]。このようにヒトを含めた多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である^[4]。

細胞膜は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、リン脂質を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。例えばDHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。例えば、赤血球について、動物性脂肪に多い飽和脂肪酸は赤血球膜を硬直化し^[5]、逆に魚に多いω-3脂肪酸は赤血球膜を柔軟化する^[6]。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている^[7]^{[要高次出典]}。

DHAは精液や脳、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある^[8] 。アルツハイマー型痴呆^[9]^[10]やうつ病などの疾病に対してもDHAの摂取は有効であるといわれている。^[要出典]

ω-3不飽和脂肪酸の多い魚及びω-3不飽和脂肪酸摂取量が多いグループの肝がん発生リスクは低くなっている^[11]。魚を食べても大腸癌のリスクは下がらない^[12]。ただし、魚由来のω-3脂肪酸及びトータルのω-3不飽和脂肪酸摂取量が多いグループの結腸癌リスクは低くなる。ω-6脂肪酸およびω-3/ω-6比は大腸癌のリスクと関連がみられない^[13]。魚を多く食べるグループで虚血性心疾患のリスクが低下する^[14]との研究が有る一方、血中のω3脂肪酸濃度と脳血管疾患発生の関係を調べた観察研究と、ω3脂肪酸サプリの使用と脳血管疾患の関係を調べた無作為化試験においては、有意な関係は見られなかったとする報告がある^[15]。全体としては、魚及びω-3系多価不飽和脂肪酸の摂取量と自殺リスクとは関連はない。ただし、女性では魚の摂取量が非常に少ない人で自殺のリスクが上昇する。男性の非飲酒者では、EPA・DHAの摂取量が最も多い群で自殺のリスクが上昇する^[16]。

うつ病が20世紀になって増加しているがω-6脂肪酸を多く含む植物油の摂取が増加したことと軌を一にする。^[要出典]

日本の患者数の年度ごとの増加傾向には、高齢化やうつ病についての啓発活動による受診率の増加が原因としてあげられる。^[17]

うつ病患者においてはω-6脂肪酸からアラキドン酸を経て生成される炎症性の生理活性物質であるエイコサノイドのレベルが高いということが示されている^[18]^[19]。シーフードをたくさん摂取するところほど母乳内のDHAは高く、産後うつ病の有病率は低かった。母体から胎児への転送により、妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。また、うつ病の深刻さと赤血球中のリン脂質におけるω-6のアラキドン酸とω-3のエイコサペンタエン酸（EPA）の比率の間に有意な正の相関が認められた。さらに、健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低く、ω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている^[4]。

ω-3脂肪酸の摂取がうつ病の治療に効果があるか、日本でのエビデンスは希薄である。^[20]

詳細は「うつ病」を参照

男性より女性のほうが2倍ほどうつ病になりやすいとされている^[21]。

女性の発症率の高さについては、妊娠・出産期・閉経期・月経前（PMS、PMDD、セロトニンの減少）の女性ホルモン、セロトニンの激減がマタニティブルーや産後うつに関与している可能性がある。産後うつは乳児の育児時の睡眠不足もある。^[22]日本ではうつ病が増加傾向にあるが、女性の高齢化による自然増もある。

ヒトは、ω-3脂肪酸をデノボ合成することはできないが、18炭素ω-3脂肪酸のα-リノレン酸から20-, 22-炭素の不飽和ω-3脂肪酸を形成することができる。これらの不飽和化の増加は、使用される不飽和化酵素が共通しているためリノール酸から誘導される必須なω-6脂肪酸と共に競争的に起こる。ω-3脂肪酸のα-リノレン酸とω-6脂肪酸のリノール酸はどちらも食物から摂取しなければならない必須な栄養素（必須脂肪酸）である。体内で起こるα-リノレン酸からの長いω-3脂肪酸の合成はω-6類似体によって競争的に抑制される^[23]。したがって、ω-3脂肪酸が食物から直接得られたとき、またはω-6類似体の量がω-3の量を大きく上回らないとき、組織内での長鎖ω-3脂肪酸の蓄積は効率的である。

牛の脳（100g中）の主な脂肪酸の種類^[1]
項目	分量（g）
脂肪	10.3
飽和脂肪酸	2.3
16:0（パルミチン酸）	0.919
18:0（ステアリン酸）	1.273
一価不飽和脂肪酸	1.89
18:1（オレイン酸）	1.646
20:1	0.222
多価不飽和脂肪酸	1.586
20:4（未同定）	0.319
22:5（n-3）（ドコサペンタエン酸（DPA））	0.374
22:6（n-3）（ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.851

豚の脳（100g中）の主な脂肪酸の種類^[1]
項目	分量（g）
脂肪	9.21
飽和脂肪酸	2.079
14:0（ミリスチン酸）	0.04
16:0（パルミチン酸）	1.029
18:0（ステアリン酸）	0.999
一価不飽和脂肪酸	1.659
16:1（パルミトレイン酸）	0.12
18:1（オレイン酸）	1.069
多価不飽和脂肪酸	1.429
18:2（リノール酸）	0.09
18:3（α-リノレン酸）	0.12
20:4（未同定）	0.47
22:5（n-3）（ドコサペンタエン酸（DPA））	0.22
22:6（n-3）（ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.45

摂取基準

国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)^[24]は、2004年には、1日あたりのα-リノレン酸の健康的な摂取量は全カロリーの0.7%（2g）、冠動脈の健康のためにEPAとDHAを合計で最低500mgとしている^[25]。日本の1999年の食事摂取基準の報告では、α-リノレン酸を全カロリーの0.5-1.0%（1-3g）、EPAとDHAの合計で0.5%（1-1.5g）が必要だとされた^[26]。

ω-3系脂肪酸の必要量は「日本人の食事摂取基準（2005年版）」で成人では1日に2.0-2.9グラム以上とされており、「日本人の食事摂取基準（2010年版）」では成人では1日に2g程度とされている。摂取上限は示されていないが男性においては前立腺がんの罹患リスクのためα-リノレン酸の過剰摂取は注意が必要とされている。EPA及びDHAについては1日に合計で1g以上の摂取が望ましいとされている^[27]。なお、前立腺がんの罹患リスクは、特に乳製品や肉類由来のα-リノレン酸との関連が示唆されている^[28]。

ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取比率は1:1から1:4であると言われている^[29]^[30]。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある^[31]^[32]。この原因は、海外で利用される代表的な食用油の多くが高い比率のω-6脂肪酸が含まれていてω-3脂肪酸があまり含まれていないからである。日本ではキャノーラ油を含む菜種油が食用油の全生産量の6割を占めており^[33]、日本ではω-3脂肪酸の豊富な海産物が多く消費されているため、海外諸国に比べれば日本の食品中のω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は高いと推定される。食事中のω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は、日本の妊婦では1:3^[3]、日本の成人では1:4、アメリカでは1:8の比率となっている^[34]。前述のようにうつ病とω-3脂肪酸の関係が指摘されているが、WHOの統計では、うつ病の障害調整生命年は、日本が世界最低レベルであり、アメリカが世界最高レベルとなっている（詳細は「うつ病#国別データ」を参照のこと）。

含有食品

魚油食品、肝油、ニシン、サバ、サケ、イワシ、タラ、ナンキョクオキアミ等の魚介類は、エイコサペンタエン酸（EPA）やドコサヘキサエン酸（DHA）のようなω-3脂肪酸に富んでいる。魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である Schizochytrium 属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。

種油にはω-3脂肪酸のα-リノレン酸(ALA)が豊富に含まれているものも一部にあり、アブラナ（キャノーラ）、ダイズ、特にエゴマ、アマ、アサなどに含まれている^[35]。

動物性脂肪にも食餌から供給されたω-3脂肪酸が微量ながら含まれている。また、α-リノレン酸は広葉植物の葉のチラコイドの膜組織（光合成に関わる）からも得られる^[36]。実際、ホウレンソウやチンゲンサイなどの青物野菜からα-リノレン酸が検出されている。ゆえに、葉は草食動物の格好のα-リノレン酸の供給源となっている。家畜の飼料として牧草ではなくα-リノレン酸を余り含有していない穀物のみを与えると動物性脂肪中のα-リノレン酸の含有率（対リノール酸）が大きく低下することになる。

また、母乳や牛乳にもω-3脂肪酸が含まれているが、ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸との比率は、母親の食事や乳牛の飼料によって大きく変化する。

植物油の脂肪酸構成

植物油
種類	飽和脂肪酸^[37]	一価不飽和脂肪酸^[37]	多価不飽和脂肪酸			オレイン酸 (ω-9)^[38]	発煙点
種類	飽和脂肪酸^[37]	一価不飽和脂肪酸^[37]	多価合計^[37]	α-リノレン酸 (ω-3)^[38]	リノール酸 (ω-6)^[38]	オレイン酸 (ω-9)^[38]	発煙点
非水素添加
キャノーラ油	7.365	63.276	28.142	10	22	62	400 °F (204 °C) ^[39]
ココナッツ油	86.500	5.800	1.800	-	2	6	350 °F (177 °C) ^[40]
コーン油	12.948	27.576	54.677	1	58	28	450 °F (232 °C) ^[39]
綿実油	25.900	17.800	51.900	1	54	19	420 °F (216 °C) ^[39]
オリーブ油	13.808	72.961	10.523	1	10	71	374 °F (190 °C) ^[41]
パーム油	49.300	37.000	9.300	-	10	40	455 °F (235 °C) ^[42]
ピーナッツオイル	16.900	46.200	32.000	-	32	48	437 °F (225 °C) ^[39]
ひまわり油（中オレイン種）	9.009	57.334	28.962	0.037	28.705	57.029	510 °F (266 °C) ^[39]
大豆油	15.650	22.783	57.740	7	54	24	460 °F (238 °C) ^[39]
ベニバナ油（高オレイン種）	7.541	75.221	12.820	0.096	12.724	74.742	510 °F (266 °C) ^[39]
水素添加済
綿実油	93.600	1.529	.587		.287^[37]
パーム油	47.500	40.600	7.500
大豆油	21.100	73.700	.400	.096^[37]
値は重量パーセント

魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。

化学

脂肪酸の番号付け。（ステアリドン酸）

ω-3（またはn-3）は、炭素鎖のメチル末端から数えて3番目の炭素-炭素結合に初めて二重結合が現れるという意味である。

ヒトに必須なω-3脂肪酸は、α-リノレン酸（18:3, ω-3; ALA）、エイコサペンタエン酸（20:5, ω-3; EPA）及び、ドコサヘキサエン酸（22:6, ω-3; DHA）である。これら3種の不飽和脂肪酸は、18, 20, 22の炭素鎖にそれぞれ3, 5, 6ヶ所の二重結合を持つ。すべての二重結合はシス配置である。

多くの天然合成脂肪酸（動物細胞または植物細胞中で合成または変形され、炭素数は偶数）は、それらが容易に変形されるようシス型になっている。トランス型だと炭素鎖がより安定化され、融点が高まる。また、組織中で鎖が凝集したとき、親水性が不足する。このトランス型はアルカリ溶液または数種のバクテリアの反応によって生じる。植物細胞または動物細胞における自然な変換は末端のω-3基にめったに影響を及ぼさない。しかし、ω-3化合物はω-6に比べて末端の二重結合が幾何学的・電気的に露呈しているため脆くなっている。これは天然のシス型において顕著である。

ω-3脂肪酸の一覧

下の表は、自然に見つかるもっとも一般的なω-3脂肪酸の一覧である。

慣用名	数値表現	組織名
	16:3 (n−3)	all-cis-7,10,13-ヘキサデカトリエン酸
α-リノレン酸 (ALA)	18:3 (n−3)	all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
ステアリドン酸 (STD)	18:4 (n−3)	all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
エイコサトリエン酸 (ETE)	20:3 (n−3)	all-cis-11,14,17-エイコサトリエン酸
エイコサテトラエン酸 (ETA)	20:4 (n−3)	all-cis-8,11,14,17-エイコサテトラエン酸
エイコサペンタエン酸 (EPA)	20:5 (n−3)	all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
ドコサペンタエン酸 (DPA) クルパノドン酸	22:5 (n−3)	all-cis-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸
ドコサヘキサエン酸 (DHA)	22:6 (n−3)	all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
テトラコサペンタエン酸	24:5 (n−3)	all-cis-9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸
テトラコサヘキサエン酸 (ニシン酸)	24:6 (n−3)	all-cis-6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸

脚注

^ ^a ^b ^c ^d USDA National Nutrient Database
^ ^a ^b I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』
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^ 栗原毅『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。54-55頁
^ 栗原毅『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。38頁68頁
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^ n-3およびn-6不飽和脂肪酸摂取と大腸がんとの関連についてJPHC Study 多目的コホート研究（独立行政法人国立がん研究センター）
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^ 魚の摂取による脳血管リスク低下はω3脂肪酸に由来しない日経メディカルオンライン記事:2012.11.16
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UpToDate Contents

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3. n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids (LCPUFA) for preterm and term infants
4. 先天性代謝異常：分類 inborn errors of metabolism classification
5. Fish consumption and omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acid supplementation during pregnancy

Japanese Journal

機能性脂質によるメタボリックシンドロームの予防・改善に関する研究

永尾晃治
日本栄養・食糧学会誌 : Nippon eiy◆U014D◆ shokury◆U014D◆ gakkaishi = Journal of Japanese Society of Nutrition and Food Science 63(1), 3-7, 2010-02-10
… その他にも共役脂肪酸異性体, n-3脂肪酸, 植物ステロール異性体, リン脂質異性体などが, 糖・脂質代謝調節機能を発揮することでメタボリックシンドロームの予防・改善に寄与しうることを明らかにした。 …
NAID 10026386069

MS16-5 魚油由来のn-3脂肪酸によるヒト好酸球機能の抑制(基礎:好酸球/好中球,第58回日本アレルギー学会秋季学術大会)

植木重治,木原純子,田名邉雅子,平澤裕之,加藤光里,竹田正秀,鎌田由美子,伊藤亘,萱場広之,増田倫子,大田健,茆原順一
アレルギー 57(9・10), 1432, 2008-10-30
NAID 110007012634

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「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「脂肪」

　　[★]

英: fat
関: トリアシルグリセロール、脂肪酸

一般的にはトリアシルグリセロールと考えられているが、厳密には脂質と同義 (→脂質)

日本人の食事摂取基準では「脂質」が使われている。

「n」

　　[★]

n.

例数

関: number of experiment、sample size

pの前の[n]はmと記載する。synptom→symptom

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「N」

　　[★]

アスパラギン asparagine
窒素(原子、分子)

[ndb-1] USDA National Nutrient Database

[kinjo-2] I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』

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匿名

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