- 英
- 3-hydroxykynurenine
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2019/07/07 15:07:00」(JST)
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| 3-ヒドロキシキヌレニン
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IUPAC名 2-Amino-4-(2-amino-3-hydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acid |
| 識別情報
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| CAS登録番号
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484-78-6
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| PubChem
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89
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| ChemSpider
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87
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| 日化辞番号
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J257.323G (DL体)
J14.711G (L体)
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| KEGG
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C02794 (DL体)
C03227 (L体)
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| MeSH
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3-hydroxykynurenine
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| ChEBI
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| ChEMBL
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CHEMBL442576
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SMILES
O=C(O)C(N)CC(=O)c1cccc(O)c1N
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InChI
InChI=1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16) Key: VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16) Key: VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYAF
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| 特性
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| 化学式
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C10H12N2O4
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| モル質量
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224.21 g/mol
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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3-ヒドロキシキヌレニン(3-Hydroxykynurenine)は、トリプトファンの代謝物質である。ヒトの水晶体で、紫外線のフィルターの役割を果たしている[1]。
関連項目
出典
- ^ Malina, HZ; Martin XD (1995 1995). “Deamination of 3-hydroxykynurenine in bovine lenses: a possible mechanism of cataract formation in general.”. Graefes Arch Clin Exp Ophthalmol. 233 (1): 38–44. PMID 7721122. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7721122 2011年8月31日閲覧。.
| アミノ酸代謝の代謝中間体 |
|---|
ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA |
| リシン→ |
サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA | | ロイシン→ |
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA | | トリプトファン→アラニン→ |
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA |
| | 糖原性アミノ酸(G) |
| G→ピルビン酸→クエン酸 |
| グリシン→セリン→ |
3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン |
| G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸 |
| ヒスチジン→ |
ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド | | プロリン→ |
1-ピロリン-5-カルボン酸 | | アルギニン→ |
オルニチン - プトレシン - アグマチン | | 他 |
システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン |
| G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA |
| バリン→ |
α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸 | | イソロイシン→ |
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA | | メチオニン→ |
S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸 | | トレオニン→ |
α-ケト酪酸 | | プロピオニルCoA→ |
メチルマロニルCoA |
| | G→フマル酸 |
| フェニルアラニン→チロシン→ |
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸 |
| | G→オキサロ酢酸 |
尿素回路を参照 |
| | その他 |
|
|
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 代謝撹乱物質ビスフェノールAのトリプトファン-ニコチンアミド転換経路の撹乱作用部位
- 福渡 努,鈴浦 千絵,佐々木 隆造,柴田 克己
- 食品衛生学雑誌 = Journal of the Food Hygienics Society of Japan 45(5), 231-238, 2004-10-25
- … す影響からビスフェノールAが3-ヒドロキシキヌレニンの産生に関与する kynurenine 3-hydroxylase活性を阻害していることが示唆された．そこで，ビスフェノールAの kynurenine 3-hydroxylase への阻害効果を in vitro で調べた．その結果，活性はビスフェノールAによって阻害された．すなわち，ビスフェノールAは kynurenine 3-hydroxylase 活性を阻害すること …
- NAID 10014277470
- 内分泌かく乱物質候補ビスフェノールA, スチレンモノマーによるトリプトファン-ニコチンアミド転換経路のかく乱作用
- 福渡 努,鳥落 舞,太田 万理,佐々木 隆造,柴田 克己
- 食品衛生学雑誌 = Journal of the Food Hygienics Society of Japan 45(1), 1-7, 2004-02-25
- … す影響を調べた．1% ビスフェノールA含有食の投与により，トリプトファン-ニコチンアミド転換率は対照群の1/15に低下した．尿中のトリプトファン代謝産物量の分析より，キヌレニンから 3-ヒドロキシキヌレニンへの反応に関与するキヌレニンモノヒドロキシラーゼにビスフェノールAが作用することが推察された．1% スチレンモノマー含有食の投与により，転換率は軽度ではあるが有意に低下した …
- NAID 10014370110
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- これらのアシル化物は、当業者にとって慣用の方法で製造することができる。【0012】 前記の3－ヒドロキシキヌレニンのO－グルコシドとして、3－ヒドロキシキヌレニン の水酸基と、糖類、例えば、単糖類又は二糖類とが ...
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★リンクテーブル★
[★]
3-ヒドロキシキヌレニン
[★]
- 英
- renin
- 関
- アンジオテンシノゲン、アンジオテンシン
分類
産生組織
標的組織
作用
分泌の調整 (PT. 480)
- 循環中枢からの刺激→レニン放出↑ β1受容体を介する
- 立位 → 交感神経亢進(おそらく脳への血行を保つため) → レニン放出↑
- 腎動脈圧↓→レニン放出↑
- 腎動脈圧↑→レニン放出↓
- 腎臓の輸入細動脈の圧受容器による
- cf.腎動脈の動脈狭窄により血流↓→レニン・アンジオテンシン・アルドステロン系↑→血圧↑
- 遠位尿細管濾液中のNaCl濃度↓→レニン放出↑
- 緻密斑細胞により検出される
- 血漿濃度や輸入細動脈圧の減少はGFRを減少させ、それによって遠位尿細管濾液中のNaCl濃度を減少させる
- ネガティブフィードバック制御を受ける。
- アンジオテンシンII↑→レニン↓
分子機構
臨床関連
[★]
- 英
- kynurenine
- 同
- 3-アントラニロイルアラニン 3-anthraniloyl alanine
- 関
- トリプトファン、ピリドキサール
[★]
- 英
- hydroxy
- 関
- 水酸化、ハイドロキシ
[★]
- 英
- hydro
- 関
- ハイドロ