3,4-dihydroxyphenylacetic acid

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DOPAC


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英文文献

  • Effects of acute exposure to exogenous ammonia on cerebral monoaminergic neurotransmitters in juvenile Solea senegalensis.
  • Weber RA, Maceira JJ, Mancebo MJ, Peleteiro JB, Martín LO, Aldegunde M.SourceDepartamento de Fisiología, Laboratorio de Fisiología Animal, Facultad de Biología, Campus Vida s/n, Universidad de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain.
  • Ecotoxicology (London, England).Ecotoxicology.2012 Mar;21(2):362-9. Epub 2011 Oct 5.
  • The present study explored the potential role of brain catecholaminergic and serotoninergic systems as neuronal targets for the toxicological effects of acute ammonia exposure (0.28 mg l(-1) of un-ionized ammonia for 12 and 24 h) in juvenile sole (Solea senegalensis). In addition, plasma cortisol
  • PMID 21971970
  • In vitro fermentation of a red wine extract by human gut microbiota: changes in microbial groups and formation of phenolic metabolites.
  • Sanchez-Patan F, Cueva C, Monagas M, Walton GE, Gibson GR, Lebrón-Aguilar R, Quintanilla JE, Martin-Alvarez PJ, Moreno-Arribas MV, Bartolome B.AbstractAn in vitro batch culture fermentation experiment was conducted with faecal inocula from three healthy volunteers in the presence and absence of a red wine extract. Changes in main bacterial groups were determined by FISH during a 48 h fermentation period. The catabolism of main flavonoids (i.e., flavan-3-ols and anthocyanins) and the formation of wide a range of phenolic microbial metabolites were determined by a targeted UPLC-PAD-ESI-TQ MS method. Statistical analysis revealed that catechol/pyrocatechol, as well as 4-hydroxy-5-(phenyl)-valeric, 3- and 4-hydroxyphenylacetic, phenylacetic, phenylpropionic, and benzoic acids showed the greatest increases observed during fermentation, whereas 5-(3'-hydroxyphenyl)--valerolactone, its open form 4-hydroxy-5-(3'-hydroxyphenyl)-valeric acid and 3,4-dihydroxyphenylacetic acid represented the largest inter-individual variations in the catabolism of red wine polyphenols. Despite these changes, microbial metabolism did not produce significant changes in the main bacterial groups detected although a slight inhibition of the Clostridium histolyticum group was observed.
  • Journal of agricultural and food chemistry.J Agric Food Chem.2012 Feb 7. [Epub ahead of print]
  • An in vitro batch culture fermentation experiment was conducted with faecal inocula from three healthy volunteers in the presence and absence of a red wine extract. Changes in main bacterial groups were determined by FISH during a 48 h fermentation period. The catabolism of main flavonoids (i.e., fl
  • PMID 22313337
  • Coupled intracerebral microdialysis and electrophysiology for the assessment of dopamine neuron function in vivo.
  • Panin F, Cathala A, Piazza PV, Spampinato U.SourceInserm U862, Neurocentre Magendie, Physiopathology of Addiction Group, 146 rue Léo Saignât, 33076, Bordeaux F-33000, France; Université de Bordeaux, 146 rue Léo Saignât, 33076, Bordeaux F-33000, France.
  • Journal of pharmacological and toxicological methods.J Pharmacol Toxicol Methods.2012 Feb 2. [Epub ahead of print]
  • Introduction: The central dopaminergic system is involved in the pathophysiology of several neuropsychiatric disorders. Intracerebral microdialysis and electrophysiology provide two powerful techniques to investigate dopamine (DA) function and the mechanism of action of psychotropic drugs in vivo. M
  • PMID 22326873

和文文献

  • 3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(DOPAC) (広範囲 血液・尿化学検査 免疫学的検査(第7版・4)その数値をどう読むか) -- (内分泌学的検査 副腎髄質・交感神経系)
  • 谷田部 緑,眞田 寛啓
  • 日本臨床 68(-) (982), 412-415, 2010-07
  • NAID 40017200774
  • The Effects of in Utero Exposure to a Migrant, 4,4'-Butylidenebis(6-t-butyl-m-cresol), from Nitrile-Butadiene Rubber Gloves on Monoamine Neurotransmitter in Rats(Biochemistry)
  • SATOH Kanako,NONAKA Ryouichi,OHASHI Norio,SHIMIZU Midori,OSHIO Shigeru,TAKEDA Ken
  • Biological & pharmaceutical bulletin 31(12), 2211-2215, 2008-12-01
  • 4,4'-Butylidenebis(6-t-butyl-m-cresol) (BBBC) can be eluted from disposable gloves made of nitrile-butadiene rubber and possibly also detected in food. …
  • NAID 110007005017
  • ENVIRONMENTAL ENRICHMENT MODULATES BEHAVIOR AND MESOCORTICOLIMBIC DOPAMINE SYSTEM IN YOUNG ADULT RAT
  • 浦川 将,増田 匡,金 泰善,三角 吉代,飛田 秀樹,西野 仁雄
  • Nagoya medical journal 48(2), 139-151, 2007-02-28
  • … Furthermore, microdialysis in the NAC indicated that enriched rats showed a lower level in 3, 4-dihydroxyphenylacetic acid and homovanillic acid, major metabolites of DA. …
  • NAID 110006426514

関連リンク

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[3,4-Dihydroxyphenylacetic Acid] [102-32-9] | 価格や在庫、物性値などの詳細情報ページです。 ... 別名 (英名) 4-Carboxymethylcatechol 別名 (英名) 4-Carboxymethylpyrocatechol 別名 (英名) Catechol-4-acetic Acid 別名 (英名)

関連画像

Dihydroxyphenylacetic Acid dihydroxyphenylacetic acid; MAO-BDihydroxyphenylacetic-acidDihydroxyphenylacetic acid 98 5g Dihydroxyphenylacetic acidDihydroxyphenylacetic Acid


★リンクテーブル★
先読みドパミン
リンク元カテコールアミン」「ジヒドロキシフェニル酢酸」「3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸」「DOPAC
関連記事acid

ドパミン」

  [★]

dopamine DA DOA 3,4-dihydroxyphenethylamine
ドーパミン
塩酸ドパミン, dopamine hydrochloride, ドパミン塩酸塩
イノバンイブタントカコージンDカコージンカタボンガバンスクリトパンツルドパミドパラルミンドミニントロンジンプレドパマートバーンヤエリスタ
ドパミン受容体カテコラミン強心剤


概念

生合成

視床下部-下垂体系

  • 視床下部弓状核や脳室周辺の隆起漏斗系ドパミンニューロンで産生される。
  • 下垂体のD2受容体を介してホルモン分泌の調節を受けている。 → e.g. プロラクチン放出抑制ホルモン(PIF)

ドパミン受容体

低用量での血管拡張はこの受容体を介して起こる (GOO.249)
中枢神経系に存在

神経伝達物質の薬理 (GOO.324)

神経伝達物質 トランスポーター阻害薬 受容体のサブタイプ 選択的作動薬 選択的阻害薬 受容体と共役する分子
ドパミン cocaine
mazindol
nomifensine
D1     Gs
D2 bromocriptine sulpiride
domperidone
Gi
D3 7-OH-DPAT  
D4    
D5     Gs

薬理学

  • 低濃度
D1受容体に作用して血管拡張→腎血流量↑→GFP↑→Na排出↑→利尿
  • やや高濃度
β1受容体に作用→心拍出量↑・心収縮力↑(頻脈はない)・収縮期圧↑・拡張期圧不変
アドレナリン低用量投与と同じ?
  • 高濃度
α1受容体に作用→血管平滑筋収縮(→収縮期圧↑、拡張期圧↑???)
アドレナリン高用量投与と同じ?

ran]]

(PT.218)

  • 中脳に細胞体を持つものが多く、黒質から線条体に至る黒質線条体系と黒質や腹側被蓋野から報酬系の神経核、辺縁系、前頭葉に至る中脳皮質系がある。視床下部やその周辺にもドーパミン作動性線維の細胞体とその終末があり、隆起漏斗系、隆起下垂体系、不確帯視床下部系、脳室周囲系を形成する。黒質線条体系の変性はパーキンソン病をもたらす。ドーパミン誘導体には幻覚剤となるものがある。ドーパミンの分泌増大や脳のD2受容体の増加は精神分裂病(統合失調症)の発病に関与している可能性がある。モルヒネはドーパミンの分泌を促進する。コカインは輸送体によるドーパミンの取り込みを阻害し作用の持続時間を延長する。一部の覚醒剤中毒はドーパミン輸送体の抑制による。

ホルモンの調節

  • プロラクチンは視床下部でドパミンの産生を促進 ← プロラクチン抑制因子として作用
  • ドパミンは視床下部でGnRHの分泌を抑制 → 卵巣機能の抑制
  • ドパミンは下垂体前葉?でD受容体に作用してプロラクチンを抑制 ← 抗精神病薬(D2受容体をブロックする)を使うと高プロラクチン血症となる。

循環不全治療薬として

イノバン
  • 下記のような急性循環不全(心原性ショック、出血性ショック)
  • (1) 無尿、乏尿や利尿剤で利尿が得られない状態   ←  低濃度で用いれば、腎血流を増加させ尿量の増加が期待できる → ドパミン#薬理学
  • (2) 脈拍数の増加した状態  ←  高濃度でなければ、頻脈を起こさず心拍出量を増やす。 → ドパミン#薬理学
  • (3) 他の強心・昇圧剤により副作用が認められたり、好ましい反応が得られない状態



カテコールアミン」

  [★]

catecholamine catecholamines CA
カテコラミン
副腎髄質ホルモン
  • カテコールでかつアミンを持つ構造

Wikipedia

生合成

チロシン tyrosine
 (フェニル基の3位にOHを導入) :律速酵素
 -チロシン 3-モノオキシゲナーゼ tyrosine 3-monooxygenase, チロシン水酸化酵素 tyrosine hydroxylase
 ←{H4biopterin}
 →{H2biopterin}
L-ドーパ L-dopa
 (アミノ酸から脱炭酸)
 -芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ dopa decarboxylase + {ピリドキサル5-リン酸(VB6)}
 →CO2
ドパミン dopamine
 (β位の炭素にOHを導入)
 -ドーパミン β-モノオキシゲナーゼ dopamine β-monoxygenase, dopamine β-odidase
 ←O2 + ビタミンC(アスコルビン酸)
 →H2O + デヒドロアスコルビン酸
ノルアドレナリン norepinephrine
 (アミノ基にメチル基を転移)
 -フェニルエタノールアミン N-メチルトランスフェラーゼ phenylethanolamine N-methyl transferase
 ←S-アデノシルメチオニン S-adenosylmethionineS-アデノシルホモシステイン S-adenosylhemocysteine
アドレナリン epinephrine

分解

分解産物

ドパミン
dopamine
---→ ジヒドロキシフェニル酢酸
3,4-dihydroxyphenylacetic acid
DOPAC
---→ ホモバニリン酸
homovanillic acid
HVA

MAO
COMT
     


       
ノルエピネフリン
norepinephrine
---→ バニリルマンデリン酸
vanillylmandelic acid
VMA
       ・
メトキシヒドロキシフェニルグリコール
methoxyhydroxyphenylglycol
MHPG
   


MAO
COMT
   
エピネフリン
epinephrine
---→    
  MAO
COMT
   

薬理作用

昇圧作用






ジヒドロキシフェニル酢酸」

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3,4-dihydroxyphenylacetic acidDOPAC
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸」

  [★]

3,4-dihydroxyphenylacetic acid
ジヒドロキシフェニル酢酸

DOPAC」

  [★]

ヒドロキシフェニル酢酸

3,4-dihydroxyphenylacetic acid

acid」

  [★]

WordNet   license wordnet

「street name for lysergic acid diethylamide」
back breaker, battery-acid, dose, dot, Elvis, loony toons, Lucy in the sky with diamonds, pane, superman, window pane, Zen

WordNet   license wordnet

「any of various water-soluble compounds having a sour taste and capable of turning litmus red and reacting with a base to form a salt」

WordNet   license wordnet

「having the characteristics of an acid; "an acid reaction"」

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「酸性の / 酸味のある,すっぱい(sour) / (言葉・態度などが)厳しい,しんらつな / 酸 / すっぱいもの / 《俗》=LSD」




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