触媒

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/01/30 19:24:55」(JST)

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和文文献

  • 経験を報奨する教育環境
  • 岡田 政則
  • 情報処理学会研究報告. コンピュータと教育研究会報告 2011-CE-110(5), 1-6, 2011-07-02
  • … りeラーニングシステムが研究開発されて正課活動にて利用されている.ポスト e ラーニングシステムはコンテンツの配信よりも経験の場を提供し正課外活動を誘発することで正課活動を側面から支えある意味触媒としての役割を果たすと予想する.本学では正課外活動が間接的に正課活動に影響を与えていることを検証するべく,学生のボランティア活動や自己啓発活動にマイクロインセンティブを与えてその効果を解析 …
  • NAID 110008584070
  • キトサン,D-(+)-グルコサミン誘導体を配位子とする金属錯体存在下でのジエチル亜鉛の芳香族アルデヒド類への触媒的不斉付加反応
  • 太田 哲男,前田 憲輝,久次米 亮,大江 洋平,山下 隆之,古川 功
  • 同志社大学理工学研究報告 52(2), 113-126, 2011-07
  • … ベンジル-2-アセチルアミノ-4,6-O-アニシリデン-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドとチタン錯体が反応を加速し、各種アルデヒドとジエチル亜鉛の不斉付加反応において、高収率、94%に達するエナンチオ選択性で(R)-1-フェニル-1-プロパノールが得られ、最も効率のよい触媒であることが分かった。 …
  • NAID 110008601725

関連リンク

触媒(しょくばい、catalyst)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は 反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と 同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。 今日では反応の種類 に ...

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★リンクテーブル★
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ビスフェノールA」

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| 構造式=ファイル:Bisphenol A wiki structure.jpg | IUPAC= 4,4'-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール | 別名= 4,4'-ジヒドロキシ-2,2'-ジフェニルプロパン
4,4'-イソプロピリデンジフェノール | 分子式=C15H16O2 | 分子量=228.29 | CAS登録番号=80-05-7 | 形状=淡いベージュ色の固体 | 密度=1.20 | 融点=157 | 融点注= | 沸点=220 | 沸点注=/4 mmHg | SMILES=C(C)(C1=CC=C(O)C=C1)(C2=CC=C(O)C=C2)C | 出典=ICSC

ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。しばしば BPA と略称される。

合成

ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。この反応はによって触媒されるが、触媒として塩酸のような鉱酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂(スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの)のような固体酸が使われる。さらに反応速度や選択性の向上を目的に、チオール化合物のような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。 一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールA:フェノール=1:1の付加物結晶(アダクト)が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールAが得られる。工業的にはこれを1〜2ミリ程度の球状に粒子化(プリル)して製品化している。

多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である<ref name=Fiege>Template:citation</ref>。

歴史・用途

1891年にロシアの化学者ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された<ref>Dianin, A. P. (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23: 492.</ref><ref>Zincke, Th. (1905). "Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg". Justus Liebigs Ann. Chem. 343: 75–131.</ref>。1930年代には合成エストロゲン(女性ホルモン)の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスチルベストロールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。

樹脂原料としての利用

現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニル可塑剤に添加される。

ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。

健康影響に関する研究

ビスフェノールAを原料とする樹脂からの溶出

ポリカーボネートエポキシ樹脂のようなビスフェノールAを原料とする種類の合成樹脂では、強力な洗剤で洗浄した場合や酸・高温の液体に接触させた場合にビスフェノールA成分が溶け出すことが知られている。アメリカ合衆国での調査では、ヒトからかなりの確率で検出された。

内分泌攪乱化学物質としての懸念

ビスフェノールAを摂取するとエストロゲン受容体が活性化されて、エストロゲン自体に類似した生理作用を表す。1930年代に卵巣を除去したマウスにこの物質を投与する実験が行われ、作用が初めて証明された<ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1936). Nature 137: 996.</ref><ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). Proc. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 125: 222–232.</ref>。

フォム・サールによる「低用量仮説」

ビスフェノールAが、従来の無作用量より遥かに低濃度でのみ毒性を有する、という「低用量仮説」が提唱された。これは従来の薬理学とは全く矛盾する内容であったため、大きな議論となった。

フォム・サール (F. vom Saal) とヒューズ (Claude Hughes) の論文(2004年)によると、合成樹脂の製造業者らが行った検証(11件)ではエストロゲン様作用が認められなかったのに対し、他機関の研究では104例中の約9割で上記の症状が出るという結果となった。これをフォム・サールらは、製造業者らが都合の良い試験結果のみを採用したためであると主張した<ref>vom Saal, F.S.; Hughes, C. (2005). Environ. Health Perspect. 113(8): 926–933. PMID 16079060</ref>。アメリカ・プラスチック協会によって資金を提供されているハーバード・リスク分析センターによる以前の報告では、危険性を証明するにはまだ根拠が乏しく、定量的に証明できていないとされていた。ヒューズはハーバード・リスク分析センターの委員を務めていたが、彼は上記の論文の中で、その見解は時代遅れのものである、なぜなら2001年から出版されている低用量のビスフェノールAに関する多くの論文のうちわずかしか考慮していないからだ、と述べている。

2006年、フォム・サールとウェルションス (Wade V. Welshons) は、製造業者の資金提供によって行われた少数の研究が低用量のビスフェノールAの効果を見落としていた原因について、詳細な分析を報告した<ref>vom Saal, F. S.; Welshons, W. (2006). Environ. Res. 100: 50–76. DOI: 10.1016/j.envres.2005.09.001</ref>。また、アメリカ政府機関によって開設された委員会による再調査によると、それらの論文の1つは実際にはビスフェノールAについての影響を発見していたにも関わらず、この結果を否定する内容になっていた。一部の研究では陽性対照を使っておらず、他の研究との比較によって陰性対照が汚染されていた可能性も示された。さらに、エストロゲンに反応しにくい種類のラットを使用した研究もいくつか存在した。

その後の研究の経過

アメリカ化学工業毒性研究所は、フォン・サールらによる「低容量仮説」を慎重に検証し、彼らの実験結果が再現しないと発表した。またハーバード大学リスク分析センターや各国の政府機関(FDA、EFSA、ECBなど)でも低用量仮説を含めた研究結果を集めて詳細に検討し、ビスフェノールAはヒトの健康に影響がないことを報告している。

現在ではビスフェノールAは、他の「環境ホルモン」疑惑を受けた化合物と同様、通常の摂取条件ではヒトに対して大きな影響を及ぼすものではないという考えが強まっている。ただし生態系への影響、胎児や乳幼児への影響に関してはまだ研究が進行中である<ref>「メディア・バイアス」 松永和紀著(2007年,光文社新書)</ref>。

厚生労働省は、「成人への影響は現時点では確認できない」としながらも、「公衆衛生上の見地から、ビスフェノールAの摂取をできるだけ減らすことが適当」と報道発表(2008年7月8日)した。また、同日に一般消費者向けの「ビスフェノールAについてのQ&A」が公表されている。<ref>ビスフェノールAがヒトの健康に与える影響について,厚生労働省 (2008年7月8日)</ref>

参考文献

<references />

catalyst」

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  • 触媒
catalysecatalyticcatalyticallycatalyze

WordNet   license wordnet

「(chemistry) a substance that initiates or accelerates a chemical reaction without itself being affected」
accelerator

WordNet   license wordnet

「something that causes an important event to happen; "the invasion acted as a catalyst to unite the country"」

PrepTutorEJDIC   license prepejdic

「触媒[剤]」


触媒的」

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catalyticcatalytically
触媒触媒作用触媒作用的

触媒作用」

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catalysiscatalytic
触媒触媒作用的触媒的

触媒作用的」

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catalyticcatalytically
触媒触媒作用触媒的

触媒DNA」

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catalytic DNA
触媒性DNA触媒活性DNA

触媒活性DNA」

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触媒性DNA触媒DNA

一般酸触媒作用」

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general acid catalysis




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