糖原性

英

glycogenic

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1. of or relating to or involving glycogen

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/10/31 19:40:31」(JST)

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解糖系とクエン酸回路。

糖新生

糖原性アミノ酸（とうげんせいアミノさん、Glucogenic amino acid）とは、脱アミノ化（アミノ基転移による場合を含む）を受けた後、炭素骨格が糖新生に用いられるアミノ酸のことである。クエン酸回路の中間体であるオキサロ酢酸から解糖系（糖新生系）を経由して、グルコースに転換されうるアミノ酸のことである。オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生に利用される。 ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解する。この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる。

GTP + オキサロ酢酸 → GDP + ホスホエノールピルビン酸 + CO₂

なお、ホスホエノールピルビン酸からピルビン酸に変化する反応は不可逆反応である。このため、ピルビン酸から解糖系の逆反応で直接糖新生を行うことはできない。

2-ホスホグリセリン酸 ホスホエノールピルビン酸 → ピルビン酸

糖原性アミノ酸の分類

糖原性アミノ酸を以下に示す。

• ピルビン酸からオキザロ酢酸になり糖新生に入るもの
  • アラニン
  • グリシン
  • セリン
  • トレオニン
  • システイン
  • トリプトファン
• プロピオン酸等からスクシニルCoA（コハク酸の誘導体）になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
  • イソロイシン
  • メチオニン
  • バリン
• オキサロ酢酸になり糖新生に入るもの
  • アスパラギン酸
• α-ケトグルタル酸になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
  • アルギニン
  • グルタミン酸
  • ヒスチジン
  • プロリン
• フマル酸になりクエン酸回路のオキサロ酢酸から糖新生に入るもの
  • チロシン
  • フェニルアラニン

オキサロ酢酸のミトコンドリアの内膜の通過

オキサロ酢酸はそのままではミトコンドリアの内膜を通過できないので、ミトコンドリアから細胞質へのホスホエノールピルビン酸の輸送は、リンゴ酸/ホスホエノールピルビン酸シャトルによって調停される。 そして、オキサロ酢酸がミトコンドリアから出るためにリンゴ酸デヒドロゲナーゼによってリンゴ酸に還元され、リンゴ酸としてミトコンドリア内膜を通過する。ミトコンドリア外の細胞質で再びリンゴ酸デヒドロゲナーゼによってオキサロ酢酸に酸化され、最終的にはホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ(PEPCK)によってホスホエノールピルビン酸に変換される。全体的にこの反応のギブズエネルギーの総和は⊿G'°＝0.9 kj/molである。

• （ミトコンドリア内）

段階１：ピルビン酸＋HCO₃^-＋ATP → オキザロ酢酸＋ADP＋Pi

ピルビン酸カルボキシラーゼにより進む。

段階２：オキザロ酢酸+NADH＋H⁺←→ L-リンゴ酸＋NAD

リンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。

• （リンゴ酸-アスパラギン酸シャトルによりリンゴ酸としてミトコンドリア内膜、外膜を通過し細胞質に到達）

段階３：L-リンゴ酸＋NAD ←→ オキザロ酢酸＋NADH＋H⁺

この反応もリンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。

段階４：オキザロ酢酸＋GTP → ホスホエノールピルビン酸＋GDP＋CO₂

ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（phosphoenolpyruvate carboxykinase）により進む。

脚注

関連項目

• ケト原性アミノ酸
• アミノ酸の代謝分解

UpToDate Contents

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• 1. 筋肉におけるエネルギー代謝 energy metabolism in muscle
• 2. グルコースおよびグリコーゲン代謝の遺伝性疾患の概要 overview of inherited disorders of glucose and glycogen metabolism
• 3. 肝グリコーゲン合成酵素欠損症（糖原病0型） liver glycogen synthase deficiency glycogen storage disease 0
• 4. 2型糖尿病の病因 pathogenesis of type 2 diabetes mellitus
• 5. グリコーゲン分枝酵素欠損症（糖原病IV型、アンダーセン病） glycogen branching enzyme deficiency glycogen storage disease iv andersen disease

Japanese Journal

• スズメバチ幼虫分泌アミノ酸溶液(Hornet Larval Salivary Amino Acid Mixture: HLSA)に含有するケト原性および糖原性アミノ酸摂取が運動時代謝応答に及ぼす影響

• 白土 男女幸,石井 友保,谷 浩充 [他],鈴川 一宏,中野 昭一
• 日本運動生理学雑誌 9(1), 21-31, 2002-02-28
• Previous studies have suggested that HLSA (consisting of 17 amino acids) supplementation accelerates lipid metabolism and maintains blood glucose during endurance exercise. Purpose: The aim of this st …
• NAID 110002683767

• ラット急性肝不全モデルにおける糖原性アミノ酸の肝エネルギーおよびポリアミン代謝に対する効果

• 後藤 智親
• 大阪市医学会雑誌 47(1/2), 1-20, 1998-06-30
• NAID 110000122723

Related Links

• 糖原性 とは - コトバンク

栄養・生化学辞典 糖原性の用語解説 - ヒトや実験動物などに与えたときに血糖の増加をもたらす性質．糖以外の物質でグルコース合成，すなわち糖新生の材料となりうる性質．糖原性物質とは，例えばアミノ酸などで，代謝経路で ...

• 糖原性 | インターネット内の検索結果 | cyclopaedia.net

栄養・生化学辞典 糖原性 の用語解説 - ヒトや実験動物などに与えたときに血糖の増加 をもたらす性質．糖以外の物質でグルコース合成，すなわち糖新生の材料となりうる 性質． 糖原性 物質とは，例えばアミノ酸などで，代謝経路で ...

• 糖原性アミノ酸とは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

糖原性アミノ酸（とうげんせいアミノさん、Glucogenic amino acid）とは、脱アミノ化（アミノ基転移による場合を含む）を受けた後、炭素骨格が糖新生に用いられるアミノ酸のことである [1] [要高次出典]。クエン酸回路の中間体である ...

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「アミノ酸」

　　[★]

英

amino acid

関

ケト原性アミノ酸、糖原性アミノ酸

定義

• アミノ基とカルボキシ基を両方持つもの・・・？

• L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
• ケト原性：Leu, Lys
• 糖原性/ケト原性：Ile, Phe, Trp
• 糖原性：Met, Thr, Val, Arg, His

ArgとHisは成長期に必要

PriVaTe TIM HALL

一覧

分類

極性

電荷

名前

1

3

糖原性

ケトン原性

必須アミノ酸

分枝アミノ酸

pK1 α-COOH

pK2 α-NH2

pKR 側鎖

側鎖

疎水性アミノ酸

無

無

グリシン

G

Gly

2.35

9.78

―H

無

無

アラニン

A

Ala

2.35

9.87

―CH3

無

無

バリン

V

Val

○

○

2.29

9.74

―CH(CH3)2

無

無

フェニルアラニン

F

Phe

○

○

○3

2.2

9.31

―○C6H5

無

無

プロリン

P

Pro

1.95

10.64

αCとNH2の間に ―CH2CH2CH2-

無

無

メチオニン

M

Met

○2

2.13

9.28

―CH2CH2-S-CH3

無

無

イソロイシン

I

Ile

○

○

○

○

2.32

9.76

―CH(CH3)CH2CH3

無

無

ロイシン

L

Leu

○

○

○

2.33

9.74

―CH2CH(CH3)2

荷電アミノ酸

有

酸性

アスパラギン酸

D

Asp

1.99

9.9

3.9 β-COOH

―CH2COOH

有

酸性

グルタミン酸

E

Glu

2.1

9.47

4.07 γ-COOH

―CH2CH2COOH

有

塩基性

リシン

K

Lys

○

○

2.16

9.06

10.54 ε-NH2

側鎖のCH2は4つ ―-CH2CH2CH2CH2NH2

有

塩基性

アルギニン

R

Arg

○1

1.82

8.99

12.48 グアニジウム基

側鎖のCH2は3つ ―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH

極性アミノ酸

有

無

セリン

S

Ser

2.19

9.21

―CH2OH

有

無

スレオニン

T

Thr

○

○

○

2.09

9.1

―CH(CH3)OH

有

無

チロシン

Y

Tyh

○

○

2.2

9.21

10.46 フェノール

―CH2-φ

有

塩基性

ヒスチジン

H

His

○

1.8

9.33

6.04 イミダゾール基

―CH2-C3H3N2

有

無

システイン

C

Cys

1.92

10.7

8.37 -SH基

―CH2-SH

有

無

アスパラギン

N

Asn

2.14

8.72

―CH2-CO-NH2

有

無

グルタミン

Q

Gln

2.17

9.13

―CH2-CH2-CO-NH2

無

無

トリプトファン

W

Trp

○

○

○

2.46

9.41

―Indol ring

1 人体で合成できるが、不十分。

2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。

	名称	基となるアミノ酸
修飾されたアミノ酸	シスチン	システイン	システイン2分子が酸化されて生成する。
	ヒドロキシプロリン	プロリン	ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
	ヒドロキシリジン	リジン
	チロキシン	チロシン	甲状腺タンパク質に含まれる。
	O-ホスホセリン		カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
	デスモシン
蛋白質の構成要素ではない	オルニチン	アルギニン	ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
	シトルリン	オルニチン、カルバモイルリン酸
	クレアチン	アルギニン、グリシン
	γアミノ酪酸	アルギニン

必須アミノ酸

準必須	ア	アルギニン
必須	メ	メチオニン
	フ	フェニルアラニン
	リ	リジン
	バ	valine
	ス	スレオニン
	ト	トリプトファン
	ロ	ロイシン
	イ	イソロイシン
準必須	ヒ	ヒスチジン

参考

• Wikipedia - アミノ酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8

「糖原性アミノ酸」

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英

glycogenic amino acid, glucogenic amino acid

同

糖生成アミノ酸

関

アミノ酸