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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/06/26 13:02:21」(JST)

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「エストラジオール」および「エストロゲン」も参照

安息香酸エストラジオール（あんそくこうさんエストラジオール、英: Estradiol benzoate）は、エストラジオールの安息香酸エステルの一種^[1]^[2]。最初に製品化されたエストロゲン製剤であり、1936年にシエーリング・カールバウム(Schering-Kahlbaun)が特許を取得して、Progynon-Bの商品名で注射用油性製剤として販売された^[3]^[4]。現在では薬物動態学の点から、低頻度の投与で済むシピオン酸エストラジオール (estradiol cypionate) や吉草酸エストラジオール (estradiol valerate) も使われている^[5]。融点は195℃、ラットへの皮下投与実験での半数致死量（TDL0）は、500μg/kg^[6]。

用途[編集]

月経障害や更年期障害の改善を目的とした医薬品^[7]、および動物用医薬品^[8]として、「オバホルモン」の商品名で懸濁注射剤が販売されている。副作用として、発癌のおそれがある^[8]。

脚注[編集]

^ A. D. Roberts (1991). Dictionary of Steroids: Chemical Data, Structures, and Bibliographies. CRC Press. p. 414. ISBN 978-0-412-27060-4 2012年5月20日閲覧。.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. (2000). p. 406. ISBN 978-3-88763-075-1 2012年5月20日閲覧。.
^ Enrique Raviña; Hugo Kubinyi (16 May 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. p. 175. ISBN 978-3-527-32669-3 2012年5月20日閲覧。.
^ Folley SJ (December 1936). “The effect of oestrogenic hormones on lactation and on the phosphatase of the blood and milk of the lactating cow”. The Biochemical Journal 30 (12): 2262–72. PMC 1263335. PMID 16746289.
^ Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E (April 1980). “A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters”. Contraception 21 (4): 415–24. PMID 7389356.
^ 製品安全データシート（東京化成工業）
^ オバホルモン水懸注1（イーファーマ）
^ ^a ^b 動物用オバホルモン注添付文書 (PDF)（あすか製薬）

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2. 前立腺癌の危険因子 risk factors for prostate cancer
3. 膣萎縮症の治療 treatment of vaginal atrophy
4. 食事または栄養補助食品による脂質低下 lipid lowering with diet or dietary supplements
5. 避妊している女性におけるホルモン剤内服中の出血のマネージメント management of unscheduled bleeding in women using contraception

Japanese Journal

分娩後早期のプロジェステロン徐放剤PRIDの腟内挿入が黒毛和種牛の子宮修復と受胎率に及ぼす影響

北原豪,邉見広一郎,鈴木義人,日高亨介,中間由規,笹倉春美,峯雄太,篠原萌,白尾優佳,小林郁雄,上村俊一,Kitahara Go,Henmi Kouichiro,Suzuki Yoshihito,Hidaka Kyosuke,Nakama Yoshiki,Sasakura Harumi,Mine Yuta,Shinohara Moe,Shirao Yuka,Kobayashi Ikuo,Kamimura Shunichi
宮崎大学農学部研究報告 56, 169-173, 2010-02-28
Effect of progesterone-releasing intra vaginal device (PRID) with estrogen (E2) capsule on postpartum uterine involution and conception rate with timed artificial insemination (TAl) were investigated …
NAID 120002013647

初診時の卵巣状態が異なる黒毛和種牛における腟内挿入型プロジェステロン製剤とGnRHやエストロジェン併用による発情同期化(臨床繁殖学)

安藤貴朗,上村俊一,浜名克己
Journal of Veterinary Medical Science 66(12), 1497-1502, 2004-12-25
初診時の卵巣状態が異なる黒毛和種牛における腟内挿入型プロジェステロン製剤CIDRとGnRHや安息香酸エストラジオール(EB)投与による発情同期化を行った.供試牛は,A群(34頭):CIDR8日間挿入(挿入日=dO),B群(54頭):CIDR挿入とGnRH100μg投与(dO),C群(20頭):CIDR挿入とGnRH投与(dO),EB1mg投与(d10),D群(34頭):CIDR挿入とEB2mg投与 …
NAID 110003963640

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Japan Pharmaceutical Reference

販売名

オバホルモン水懸注0.2

組成

成分・含量

1管1mL中日局エストラジオール安息香酸エステル 0.2mg(10,000単位)

添加物

1管1mL中アラビアゴム5mg，パラオキシ安息香酸エチル0.5mg，pH調節剤，等張化剤

禁忌

エストロゲン依存性悪性腫瘍(例えば，乳癌，子宮内膜癌)及びその疑いのある患者
［腫瘍の悪化あるいは顕性化を促すことがある．］
乳癌の既往歴のある患者
［乳癌が再発するおそれがある．］
血栓性静脈炎，肺塞栓症又はその既往歴のある患者
［血液凝固能の亢進により，これらの症状が増悪することがある．］
動脈性の血栓塞栓疾患(例えば，冠動脈性心疾患，脳卒中)又はその既往歴のある患者(「その他の注意」の項参照)
重篤な肝障害のある患者
［代謝能が低下しており肝臓への負担が増加するため，症状が増悪することがある．］
診断の確定していない異常性器出血のある患者
［出血が子宮内膜癌による場合は，癌の悪化あるいは顕性化を促すことがある．］

効能または効果

無月経，無排卵周期症，月経周期異常(稀発月経，多発月経)，月経量異常(過少月経，過多月経)，月経困難症，機能性子宮出血，子宮発育不全症，卵巣欠落症状，更年期障害，乳汁分泌抑制

エストラジオール安息香酸エステルとして，通常，成人1回0.1?5mgを隔日又は毎日1回筋肉内又は皮下に注射する．
なお，症状により適宜増減する．

慎重投与

乳癌家族素因が強い患者，乳房結節のある患者，乳腺症の患者又は乳房レントゲン像に異常がみられた患者
［症状が増悪するおそれがある．］
術前又は長期臥床状態の患者
［血液凝固脳が亢進され，心血管系の副作用の危険性が高くなることがある．］
肝障害のある患者(「禁忌」の項参照)
子宮筋腫のある患者
［子宮筋腫の発育を促進するおそれがある．］
子宮内膜症のある患者
［症状が増悪するおそれがある．］
心疾患，腎疾患又はその既往歴のある患者
［ナトリウムや体液の貯留により，これらの症状が増悪するおそれがある．］
てんかん患者
［体液の貯留により，症状が増悪するおそれがある．］
糖尿病患者
［耐糖能が低下することがあるので，十分コントロールを行いながら投与すること．］
全身性エリテマトーデスの患者
［症状が増悪するおそれがある．］
骨成長が終了していない可能性がある患者，思春期前の患者(「小児等への投与」の項参照)

重大な副作用

血栓症(頻度不明)

卵胞ホルモン剤の長期連用により，血栓症が起こることが報告されているので，異常が認められた場合には投与を中止し適切な処置を行うこと．

薬効薬理

卵胞ホルモンは雌性動物の性器系を発育させるとともに，第二次性徴の発現に関与し^20),21)，次の作用を示す．
去勢又は幼若動物において発情作用を示し，腟粘膜細胞の角化現象を起こさせる^21),22)．
子宮内膜を増殖させ筋層の肥大を促す^20),21),23)．
脳下垂体性ゴナドトロピンの分泌を抑制する^24),25)．
乳管の発育を促進する^21),26)．

有効成分に関する理化学的知見

分子量

376.49

融　点

191?198℃

性　状

白色の結晶性の粉末で，においはない．
アセトンにやや溶けにくく，メタノール，エタノール(95)又はジエチルエーテルに溶けにくく，水にほとんど溶けない．

★リンクテーブル★

リンク元	「エストロゲン補充療法」「EB」「17βエストラジオール」「エチジウムブロマイド」「胚様体」
関連記事	「エストラジオール」「エス」「安息香酸」「酸」「安息香」

「エストロゲン補充療法」

安息香酸エストラジオール
IUPAC命名法による物質名
	(17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl benzoate
臨床データ
胎児危険度分類	?
法的規制	℞ Prescription only
投与方法	筋肉注射
識別
CAS登録番号	50-50-0
ATCコード	None
PubChem	CID 222757
ChemSpider	193412
別名	17β-Estradiol-3-benzoate
化学的データ
化学式	C25H28O3
分子量	376.488 g/mol
	SMILES O=C(Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](O)CC[C@H]4[C@@H]2CC3)C)c5ccccc5;
	InChI InChI=1S/C25H28O3/c1-25-14-13-20-19-10-8-18(28-24(27)16-5-3-2-4-6-16)15-17(19)7-9-21(20)22(25)11-12-23(25)26/h2-6,8,10,15,20-23,26H,7,9,11-14H2,1H3/t20-,21-,22+,23+,25+/m1/s1; Key:UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N ;

　　[★]

英: estrogen replacement therapy
関: ホルモン補充療法、閉経後ホルモン補充療法、エストロゲン補充、エストロゲン

エストロゲン製剤

剤形	成分	商品名
経口剤	結合型エストロゲン	プレマリン
経口剤	エストリオール	エストリールホーリン
貼付剤	17-βエストラジオール	エストラダームTTS エストラダームM、エストラーナフェミエスト
腟剤	エストリオール	エストリール腟錠、ホーリン腟錠
注射剤	安息香酸エストラジオール	オバホルモン
	プロピオン酸エストラジオール	オバホルモンデポー
	吉草酸エストラジオール	ポロギノンデポー、ベラニンデポー

禁忌

プレマリン錠0.625mg

（次の患者には投与しないこと）

1. エストロゲン依存性腫瘍（例えば乳癌、子宮内膜癌）及びその疑いのある患者［腫瘍の悪化あるいは顕性化を促すことがある。］
2. 乳癌の既往歴のある患者
3. 血栓性静脈炎や肺塞栓症のある患者、又はその既往歴のある患者［エストロゲンは凝固因子を増加させ、血栓形成傾向を促進するとの報告がある。］
4. 動脈性の血栓塞栓疾患（例えば、冠動脈性心疾患、脳卒中）又はその既往歴のある患者［「使用上の注意　その他の注意」の項参照］
5. 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
6. 妊婦又は妊娠している可能性のある女性［「使用上の注意　妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照］
7. 重篤な肝障害のある患者［代謝能が低下しており肝臓への負担が増加するため、症状が増悪することがある。］
8. 診断の確定していない異常性器出血のある患者［出血が子宮内膜癌による場合は、癌の悪化あるいは顕性化を促すことがある。］

参考

1. プレマリン錠0.625mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2479004F1033_3_01/2479004F1033_3_01?view=body

2.

http://www.jsog.or.jp/PDF/56/5607-158.pdf

「EB」

　　[★]

「17βエストラジオール」

　　[★]

英: 17 beta-estradiol
関: エストラジオール、安息香酸エストラジオール、17β-エストラジオール、17β型エストラジオール、エストラジオール-17β

「エチジウムブロマイド」

　　[★]

英: ethidium bromide、EB
関: 基本小体、臭化エチジウム、胚様体、エチブロ、安息香酸エストラジオール

「胚様体」

　　[★]

英: embryoid body、embryoid、EB
関: 基本小体、エチジウムブロマイド、安息香酸エストラジオール

「エストラジオール」

　　[★]

英

estradiol, E2, oestradiol

化

安息香酸エストラジオール, estradiol benzoate, EB、ジプロピオン酸エストラジオール, estradiol dipropionate、吉草酸エストラジオール estradiol valerate

商

ペラニン、ル・エストロ、プロギノン、フェミエスト、ディビ、ジュリナ、オバホルモン、エストラーナ、エストラダームTTS、エストルモンデポー

(ヒドロキシプロゲステロン、エストラジオール)E・P・ホルモン

(レボノルゲストレル、エストラジオール)ウェールナラ

(テストステロン、エストラジオール)プリモジアン、ダイホルモン、ボセルモン

(ノルエチステロン、エストラジオール)メノエイドコンビパッチ

(ヒドロキシプロゲステロン、エストラジオール)ルテス

関: エストロゲン、17 beta-estradiol、estradiol-17beta

「エス」

　　[★]

英: id
独: Es
同: イド
関: リビドー

フリードリヒ・ニーチェが使用し、ゲオルグ・グロデック（Georg・Groddeck)の『エスとの対話』（"Gesellschaft"）などで使われた用語で、彼と交流があったジークムント・フロイトが採用した精神分析学用語ともなった。（なお、1953年にジェイムズ・ストレイチーによるフロイト翻訳全集の英訳の際、エスはイド（ラテン語）と訳されアメリカ系の精神分析学で流布された。）自我参照。(wikipedia jaより)

参考

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%82%B9

「安息香酸」

　　[★]

英: benzoic acid
ラ: acidum benzoicum
関

芳香族カルボン酸であり、ベンゼンの1つの水素原子をカルボキシ基で置換した構造となっている。
生体内では馬尿酸に代謝され排泄される。

参考

wiki ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「安息香」

　　[★]

英: benzoin, gum benzoin, gum benjamin
関: ベンゾイン、アンソッコウ

[Roberts1991-1] A. D. Roberts (1991). Dictionary of Steroids: Chemical Data, Structures, and Bibliographies. CRC Press. p. 414. ISBN 978-0-412-27060-4 2012年5月20日閲覧。.

[Index_Nominum_2000:_International_Drug_Directory-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. (2000). p. 406. ISBN 978-3-88763-075-1 2012年5月20日閲覧。.

[Ravi.C3.B1aKubinyi2011-3] Enrique Raviña; Hugo Kubinyi (16 May 2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. p. 175. ISBN 978-3-527-32669-3 2012年5月20日閲覧。.

[pmid16746289-4] Folley SJ (December 1936). “The effect of oestrogenic hormones on lactation and on the phosphatase of the blood and milk of the lactating cow”. The Biochemical Journal 30 (12): 2262–72. PMC 1263335. PMID 16746289.

[pmid7389356-5] Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E (April 1980). “A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters”. Contraception 21 (4): 415–24. PMID 7389356.

[6] 製品安全データシート（東京化成工業）

[7] オバホルモン水懸注1（イーファーマ）

[asuka-8] 動物用オバホルモン注添付文書 (PDF)（あすか製薬）

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