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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/10/10 13:29:57」(JST)

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リンゴ酸（林檎酸、リンゴさん、malic acid）とはヒドロキシ酸に分類される有機化合物の一種。リンゴ酸の和名はリンゴから見つかったことに由来する。示性式は HOOC-CH(OH)-CH₂-COOH、分子量は 134.09。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシブタン二酸 (2-hydroxybutanedioic acid) と表される。

2位に光学中心を持ち、リンゴに多く含まれる異性体は (S)-(−)-L体である。0.1 % 水溶液の pH は 2.82。

生化学

天然にはL-リンゴ酸が見られる。

L-リンゴ酸
D-リンゴ酸

リンゴ酸は生化学で重要な役割を果たす。C4型光合成では、カルビン回路のCO₂源となる。クエン酸回路ではH₂Oがフマル酸のSi面に付加することで(S)-リンゴ酸が生成する。(S)-リンゴ酸はリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。ピルビン酸から補充反応によって生成されることもある。

孔辺細胞では、ホスホエノールピルビン酸のカルボキシル化によっても合成される。これは細胞がカリウムを取り込む際にその対イオンとなる。細胞内の溶質の濃度が上昇すると浸透圧が低下し、水が流入して細胞が膨張することで気孔が閉じる。

用途

(S)-(−)-L-リンゴ酸

爽快感のある酸味を持つため、飲料や食品の酸味料として用いられる。また、pH調整剤、乳化剤など、食品工業においてさまざまな用途に利用されている。

キレート性を持つ酸であることから、金属表面の洗浄などにも用いられる。

食品、工業に使われるリンゴ酸は、多くの場合ラセミ体が用いられる。

食品との関連

リンゴ酸は1785年、カール・ヴィルヘルム・シェーレによってリンゴジュースから単離された。1787年、アントワーヌ・ラヴォアジエがラテン語mālum(リンゴ)に由来するacide maliqueという名を提唱した^[2]。リンゴの酸味に寄与する。ブドウにも存在し、ワインでは5g/l以上の濃度になることもある^[3]。ブドウが熟していくと共にその量は減少するが、ワインに酸味を与える。マロラクティック発酵は、リンゴ酸をよりまろやかな乳酸に変換する。

食品添加物としては、E296というE番号が与えられている。酸味の少ないクエン酸の代用としても使われるが、過剰摂取により口の中に炎症を引き起こす可能性もある。食品添加物として欧州^[4]・米国^[5]・オーストラリア、ニュージーランド^[6]で認可されている。

反応

工業的には無水マレイン酸の水和によって得られる^[7]。

発煙硫酸によって自己縮合し、ピロンであるクマリン酸(coumalic acid)を与える(クマリン(coumarin)とは異なる)^[8]。

(-)-リンゴ酸はPCl₅の作用で(+)-クロロコハク酸となり、(+)-クロロコハク酸は酸化銀(I)触媒により(+)-リンゴ酸となる。(+)-リンゴ酸にPCl₅を作用させると(-)-クロロコハク酸となる。このことからワルデン反転が発見された。

出典

^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
^ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract
^ "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
^ UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011年10月27日閲覧。
^ US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011年10月27日閲覧。
^ Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011年10月27日閲覧。
^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13 507
^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963), “Coumalic acid”, Org. Synth. Coll. Vol. 4: 201 .

UpToDate Contents

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1. 肝細胞障害を検出するための肝臓生化学検査 liver biochemical tests that detect injury to hepatocytes
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3. アルコール性心筋症 alcoholic cardiomyopathy
4. 思春期におけるカルシウムの所要量 calcium requirements in adolescents
5. 急性骨髄性白血病の予後 prognosis of acute myeloid leukemia

Japanese Journal

スニチニブリンゴ酸塩 (医薬品・医療機器等安全性情報(No.282)) -- (重要な副作用等に関する情報)

日本医師会雑誌 140(7), 1602-1604, 2011-10
NAID 40019013059

1Jp16 清酒もろみから分離したリンゴ酸高生産清酒酵母の特性(醸造学・醸造工学,一般講演)

大場孝宏,末永光,中山俊一,満生慎二,北垣浩志
日本生物工学会大会講演要旨集 (63), 65, 2011-08-25
NAID 110008911144

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★リンクテーブル★

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関連記事	「リン」「酸」

「オキサロ酢酸」

リンゴ酸
	IUPAC名 2-ヒドロキシブタン二酸
	別称 L-リンゴ酸; D-リンゴ酸; (-)-リンゴ酸; (+)-リンゴ酸; (S)-ヒドロキシブタン二酸; (R)-ヒドロキシブタン二酸
識別情報
CAS登録番号	6915-15-7
ChemSpider	510
EINECS	230-022-8
KEGG	C00149
特性
化学式	C4H6O5
モル質量	134.09 g mol−1
密度	1.609 g/cm3
融点	130 ℃
水への溶解度	558 g/l (at 20 ℃)
酸解離定数 pKa	pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
関連する物質
その他の陰イオン	リンゴ酸イオン
関連するカルボン酸	プロピオン酸; 酪酸; コハク酸; 酒石酸; クロトン酸; フマル酸; 吉草酸
関連物質	1-ブタノール; ブチルアルデヒド; クロトンアルデヒド; リンゴ酸ナトリウム
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

oxal
英: oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
関: TCA回路

命名

オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH₂-COOH

機能

1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)

「malic」

　　[★]

ラテン語 malum = apple

adj.

リンゴの。(生化学)リンゴ酸の

「ピルビン酸・リンゴ酸回路」

　　[★]

英: pyruvate-malate cycle
関: ピルビン酸、リンゴ酸

「リンゴ酸塩」

　　[★]

英: malate
関: リンゴ酸、リンゴ酸エステル

「リンゴ酸エステル」

　　[★]

英: malate
関: リンゴ酸、リンゴ酸塩

「リンゴ酸シンターゼ」

　　[★]

英: [[]]
同: malate synthase
関: [[]]

同: malate synthase

「リンゴ酸チエチルペラジン」

　　[★]

英: thiethylperazine malate
関: チエチルペラジン

「リンゴ酸アルモトリプタン」

　　[★]

英: almotriptan malate
関: アルモトリプタン

「リンゴ酸合成酵素」

　　[★]

英: malate synthase
関: リンゴ酸シンターゼ

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[0] Blink Online Database of Chemicals from Around the World

[1] The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract

[2] "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67

[3] UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. 2011年10月27日閲覧。

[4] US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II”. 2011年10月27日閲覧。

[5] Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. 2011年10月27日閲覧。

[6] Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13 507

[7] Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963), “Coumalic acid”, Org. Synth. Coll. Vol. 4: 201 .

リンゴ酸


IUPAC名 2-ヒドロキシブタン二酸
別称 L-リンゴ酸 D-リンゴ酸 (-)-リンゴ酸 (+)-リンゴ酸 (S)-ヒドロキシブタン二酸 (R)-ヒドロキシブタン二酸
識別情報
CAS登録番号	6915-15-7
ChemSpider	510
EINECS	230-022-8
KEGG	C00149
特性
化学式	C₄H₆O₅
モル質量	134.09 g mol⁻¹
密度	1.609 g/cm³
融点	130 ℃
水への溶解度	558 g/l (at 20 ℃)^[1]
酸解離定数 pK_a	pKa₁ = 3.4, pKa₂ = 5.13
関連する物質
その他の陰イオン	リンゴ酸イオン
関連するカルボン酸	プロピオン酸酪酸コハク酸酒石酸クロトン酸フマル酸吉草酸
関連物質	1-ブタノールブチルアルデヒドクロトンアルデヒドリンゴ酸ナトリウム
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

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