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- butanolによる可溶化
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/11/11 17:01:45」(JST)
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| ブタノール |
|
| 一般情報 |
| IUPAC名 |
1-ブタノール |
| 別名 |
n-ブチルアルコール
ノルマルブチルアルコール |
| 分子式 |
C4H10O |
| 分子量 |
74.1 g/mol |
| 形状 |
無色液体 |
| CAS登録番号 |
71-36-3 |
| SMILES |
CCCCO |
| 性質 |
| 密度と相 |
0.81 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 |
2.6 （空気 = 1） |
| 水への溶解度 |
7.7g/100 mL (20℃) |
| 融点 |
−90 °C |
| 沸点 |
117 °C |
| 粘度 |
3 cP (25℃) |
| 出典 |
国際化学物質安全性カード
Kis-net |
ブタノール（butanol）は化学式 C4H10Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。詳しく分けると、1-ブタノール（n-ブチルアルコール）、2-メチル-1-プロパノール（イソブチルアルコール）、2-ブタノール（sec-ブチルアルコール）、2-メチル-2-プロパノール（tert-ブチルアルコール）など一価アルコールとしては4種の構造異性体をもち、そのうち2-ブタノールは不斉中心をもつので(R)-2-ブタノールと(S)-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在する。
ブタノール類はいずれも可燃性であり、特に1-ブタノールは溶媒や燃料としてよく用いられ、他のブタノール類は香料や医薬品など化成品原料として用いられる。いずれも日本では消防法により危険物第4類（可燃性液体）第2石油類に指定されている。
|
目次
- 1 異性体
- 2 利用
- 3 生産
- 4 参考文献
- 5 関連項目
|
異性体
1-ブタノールの構造異性体にはアルコールとして、第1級アルコールの2-メチル-1-プロパノール、第2級アルコールの2-ブタノール、第3級アルコールの2-メチル2-プロパノールが存在する。アルコール以外では、ジエチルエーテルを始めとして3種類のエーテルも構造異性体である。他のアルコールの場合と同様に、構造異性体はそれぞれ化学的性質が異なり、物性もそれぞれ異なる。
- 2-ブタノール
- 別名：sec-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール
- 二級アルコール
- 沸点：100℃
- 水への溶解度：260g/L
- 光学活性を持つ
- 2-メチル-1-プロパノール
- 別名：イソブチルアルコール、i-ブチルアルコール
- 一級アルコール
- 沸点：108℃
- 水への溶解度：100g/L
- 2-メチル-2-プロパノール
- 別名：tert-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール
- 三級アルコール
- 沸点：83℃
- 融点：25.4℃
- 水への溶解度：任意の割合で水と混合しうる。これはヒドロキシ基の親水性とアルキル鎖の疎水性のバランスによるものであり、アルコール一般の性質として説明できるものである。詳しくはアルコールの項を参照のこと。
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|
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|
n -ブチルアルコール
（一級アルコール） |
sec-ブチルアルコール
（二級アルコール） |
イソブチルアルコール
（一級アルコール） |
tert-ブチルアルコール
（三級アルコール） |
いずれのブタノール類も生体物質であり広く生物体の中では少量存在する。そして他のアルコールと同じく多量では毒性発現するので飲料とはならない。
利用
1-ブタノールは有機化学や繊維生産過程で溶媒として、あるいは他の化合物生産の原料として幅広く用いられる。また塗料用シンナーとして、揮発性の小さい溶剤としてカラー塗料等にも用いられる。またブレーキ液などにも用いられることがある。 また香料のベースとして用いられることがあるが、その香料自体はアルコールの匂いが非常に強いものである。
2-ブタノールあるいは2-メチル-2-プロパノールはエステル原料として化成品の中間体原料として重要である。また2-ブタノールは酸化することでメチルエチルケトンやさらに過酸化水素と反応させメチルエチルケトンペルオキジドなど工業原料として用いられる。また、2-メチル-2-プロパノールは凍結防止剤やアンチノック剤として利用されることもある（グッドイヤー社はガソリン、2-メチル-2-プロパノール、水からなる代換ガソリンがガソリンエンジンの有害廃棄物を大幅に低下させることを報告している[1]）。そして1-ブタノールはそのものを燃料として利用しうるとも考えられている。
ブタノール塩は他の化学物質の前駆体となる。例えば2-メチル-2-プロパノール (tert-ブチルアルコール) のアルカリ金属の塩はtert-ブトキシドと呼ばれる。
生産
1950年代から、ブタノール類の多くは化石燃料から生産されてきた。工業的には一級アルコールを得る方法として
- プロピレンをヒドロホルミル化すると1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。
- アセトアルデヒドをアルドール縮合でクロトンアルデヒドとし触媒による水素添加で1-ブタノールとする。
- 改良Fe(CO)5触媒でプロピレンと一酸化炭素と水とを反応させて1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。（Reppe法）
などが存在する[2]。
また、二級アルコールは相当するオレフィンを酸触媒下で水付加することで製造する。すなわち、1-ブテンも2-ブテンも水付加により2-ブタノールを与える（マルコニコフ則を参照のこと）。またイソブテンを硫酸触媒にして水付加することで、2-メチル-2-プロパノールが製造される。
ブタノールはバイオマス発酵により生産することも可能である。デュポン社、BP社などがバイオブタノールの生産研究を行っており、優れた燃料としての利用が考えられている。
- C2H5OH + C2H5OH → C4H9OH + H2 + 1/2 O2
工業製品の合成ブタノールの2008年度日本国内生産量は 482,244 t、工業消費量は 302,815 t である[3]。
参考文献
- ^ K. Weissermel, H.-J. Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7
- ^ K.Weissermel, H-J Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7
- ^ 化学工業統計月報 - 経済産業省
関連項目
- ブタン
- アルコール
- メタノール
- エタノール
- プロパノール
- ブタノール燃料
- ペンタノール
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 1-ブタノール混合軽油のディーゼル燃焼に及ぼすなたね油メチルエステル添加の効果
- 電気を用いた革新的微生物変換技術の開発(その3)還元力の供給によるブタノール増産とそのメカニズム
- 平野 伸一,松本 伯夫,大村 直也
- 電力中央研究所報告. 研究報告. 電力中央研究所環境科学研究所 編 (11047), 1-25,巻頭1-3, 2012-10-00
- NAID 40019445315
Related Links
- ノルマルブタノールは、炭素数4の直鎖アルコールで、塗料樹脂、アクリル酸ブチル、酢酸ブチル、グリコールエーテル等の原料や溶媒として使用されます。 ... 製品とは 1．ノルマルブタノール（NBA）はノルマルブチルアルコールとも ...
- ブタノール（butanol）は化学式 C 4 H 10 Oで表される炭素数4の一価アルコールの総称である。ブチルアルコール(butyl alcohol)ともいう。詳しく分けると、1-ブタノール（n-ブチルアルコール、ノルマルブタノール）、2-メチル-1-プロパノール ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ノルアドリナリン注１ｍｇ
組成
有効成分
添加物
- 亜硫酸水素ナトリウム0.3mg、等張化剤、クロロブタノール5mg、pH調節剤
禁忌
- ハロゲン含有吸入麻酔剤投与中の患者 (「相互作用」の項参照)
- 他のカテコールアミン製剤投与中の患者 (「相互作用」の項参照)
効能または効果
- 各種疾患若しくは状態に伴う急性低血圧又はショック時の補助治療 (心筋梗塞によるショック、敗血症によるショック、アナフィラキシー性ショック、循環血液量低下を伴う急性低血圧ないしショック、全身麻酔時の急性低血圧など)
点滴静脈内注射
- ノルアドレナリンとして、通常、成人1回1mgを250mLの生理食塩液、5%ブドウ糖液、血漿又は全血などに溶解して点滴静注する。一般に点滴の速度は1分間につき0.5〜1.0mLであるが、血圧を絶えず観察して適宜調節する。
皮下注射
- ノルアドレナリンとして、通常、成人1回0.1〜1mgを皮下注射する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
慎重投与
- 高血圧の患者［高血圧を悪化させる。］
- 動脈硬化症の患者［血圧を上げ、末梢血流量を減少させる。］
- 甲状腺機能亢進症の患者［はげしい頭痛、羞明等を伴う著明な血圧上昇がおこることがある。］
- 高齢者［交感神経作用薬に高い感受性を示すことがある。］(「高齢者への投与」の項参照)
- 心疾患のある患者［心機能に影響を及ぼすおそれがある。］
- 徐脈のある患者［不整脈を起こすことがある。］
重大な副作用
徐脈
頻度不明
- 徐脈 (徐脈はアトロピンにより容易に回復する) があらわれることがある。
薬効薬理
- 本剤は主としてα-受容体に作用し、心臓を除いてβ-受容体に対する作用は弱い。α効果においても本剤はほとんどの臓器でアドレナリンより弱い1, 2)。
- ノルアドレナリンとアドレナリンは類似の化学構造を有するが、両者の薬理作用の差を表示すれば表1の通りである1, 2)。
- 本剤の作用は一過性で、血圧上昇作用は注入中止1〜2分以内に消失するので、注入速度を調節して適当な血圧上昇が得られる3)。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 4-[(1RS )-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
分子式
分子量
性状
- 白色〜淡褐色又はわずかに赤みを帯びた褐色の結晶性の粉末である。
酢酸 (100) に溶けやすく、水に極めて溶けにくく、エタノール (95) にほとんど溶けない。
希塩酸に溶ける。
空気又は光によって徐々に褐色となる。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- butyl alcohol
- 関
- ブタノール
[★]
ブタノール
- 関
- butyl alcohol
[★]
- 英
- 2-butanol
- CH3CH2CH(OH)CH3。
- 無色透明でブドウ酒様の臭いを有する液体。
- 体内に吸収されると大部分は呼気へ、残りはグルクロン酸抱合を受けるかメチルエチルケトンの形で尿中へ排泄される。
- 麻酔作用のほか、眼、鼻、咽喉の刺激、頭痛、吐気、疲労、めまいを起こすことがある。
[★]
- 英
- 1-butanol
- 関
- n-ブタノール
[★]
- 英
- n-butanol
- 関
- 1-ブタノール
[★]
- 英
- pig、swine、porcine
- 関
- イボイノシシ