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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/10/16 13:12:02」(JST)

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この項目では、化合物について記述しています。バイオテクノロジー企業については「フロリジーン」をご覧ください。

フロリジン（Phlorhizin）はジヒドロカルコンの一種で、フロレチンとグルコースがグルコシド結合でつながった2'-グルコシドフロレチンである。小腸や腎臓に存在する糖輸送体を強力に競争阻害する。

フロリジンはセイヨウナシやリンゴ、サクランボなどの植物に含まれている。また、カーネーションの花びらの色にも関係している^[1]。

性質[編集]

フロリジンとその類似体は糖輸送体のSGLT1を強力に競争阻害する^[2]。これは、フロリジンがSGLT1のC末端側にある「ループ13」と呼ばれる部分に結合するからだと考えられている^[3]。このため、フロリジンを投与すると、腎臓での糖の再吸収が阻害され、糖尿を起こして血糖を下げることができるが、フロリジンの分解産物であるフロレチンが脳内のグルコース濃度の低下をおこすことがラットの実験で知られており^[4]、今のところ糖尿病の治療には用いられていない。

参考文献[編集]

^ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5318659&loc=ec_rcs Isosalipurposide on PubChem]
^ Diedrich, D.F. (1966) "Competitive inhibition of intestinal glucose transport by phlorizin analogs" Archives of Biochemistry and Biophysics. 117, 248-256
^ Novakova, R. et al, (2001)"Identification of a Region Critically Involved in the Interaction of Phlorizin with the Rabbit Sodium-D-Glucose Cotransporter SGLT1" Journal of Membrane Biology, 184, 55-60
^ Oldendorf, W.H. et al "Rapid, Transient Drop m Brain Glucose After Intravenous Phloretin or 3-0-Methyl-D-Glucose" (PDF) (1983) Stroke. 14, 388-393

Japanese Journal

リンを高濃度に蓄積する"水質浄化植物"の開発(<特集>環境バイオテクノロジー:素材・エネルギー・保全へのアプローチ(II))

松井啓祐,戸上純一,Parsons Sarah [他],Mason John,田中良和
生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 87(8), 384-387, 2009-08-25
NAID 110007341052

ラット小腸糖吸収実習への携帯型血糖測定器の応用(保健福祉学部栄養学科)

清末達人,伊東由里子,山下幸子 [他],天本理恵,南里宏樹,水上茂樹
西南女学院大学紀要 10, 83-91, 2006-02-28
糖尿病患者用の携帯型血糖測定器を使用するラット小腸における糖の消化・吸収に関する学生実習を企画した。グルコース6リン酸脱水素酵素とへキソキナーゼを使用するグルコース定量法に比較すると、測定できる濃度範囲、精度、温度依存性など劣っている点もあるが、初心者でも容易に扱えること、測定時間の短さ(15〜30秒)、サンプル量の少なさ(0.6〜2μ1)、初期費用の安さなど多くの利点がある。この方法により、限ら …
NAID 110004866392

ビール酵母のゲノム解析(特集「実用酵母研究の現状と未来 : ゲノム解析による育種の可能性」)

中尾嘉宏,芦刈俊彦
生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 82(11), 532-534, 2004-11-25
NAID 110002950162

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★リンクテーブル★

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関連記事	「リジン」

「phlorhizin」

フロリジン
	IUPAC名 1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
	別称 Isosalipurposide
識別情報
CAS登録番号	60-81-1
PubChem	6072
ChemSpider	5847
	SMILES O=C(c2c(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)cc(O)cc2O)CCc3ccc(O)cc3;
	InChI InChI=InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19-,20-,21-/m1/s1;
特性
化学式	C21H24O10
モル質量	436.41 g mol−1
精密質量	436.136947
外観	淡黄色の結晶
融点	106–109 °C
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

フロリジン

関: phlorizin

phlorizin

「phlorizin」

　　[★]

フロリジン

関: phlorhizin

「リジン」

　　[★]

英: lysine, Lys, K　≠ ricin
同: リシン
関: アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン

極性、塩基性
側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

[1] ttp://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5318659&loc=ec_rcs Isosalipurposide on PubChem]

[2] Diedrich, D.F. (1966) "Competitive inhibition of intestinal glucose transport by phlorizin analogs" Archives of Biochemistry and Biophysics. 117, 248-256

[3] Novakova, R. et al, (2001)"Identification of a Region Critically Involved in the Interaction of Phlorizin with the Rabbit Sodium-D-Glucose Cotransporter SGLT1" Journal of Membrane Biology, 184, 55-60

[4] Oldendorf, W.H. et al "Rapid, Transient Drop m Brain Glucose After Intravenous Phloretin or 3-0-Methyl-D-Glucose" (PDF) (1983) Stroke. 14, 388-393　

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