英: phenylhydrazine

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/10/08 12:31:13」(JST)

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フェニルヒドラジン(英: Phenylhydrazine)は化学式C₆H₅NHNH₂で表される有機化合物である。しばしばPhNHNH₂と表記される。

性質[編集]

フェニルヒドラジンの結晶系は単斜晶であるが室温付近では黄色液体となり、空気に晒すことで暗赤色へと変化する^[1]。エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼンには可溶であるが、水には難溶である。モノアミン酸化酵素阻害薬としても知られている。

製造[編集]

塩酸の存在下でアニリンを亜硝酸ナトリウムで酸化し、ジアゾニウム塩を得る。続いて水酸化ナトリウムの存在下で亜硫酸ナトリウムを用いて還元すると、フェニルヒドラジンを得ることができる^[3] 。

歴史[編集]

フェニルヒドラジンはエミール・フィッシャーにより、1875年に報告された^[4]。ヒドラジン誘導体の中では最も早い報告例であった。この報告ではジアゾニウム塩を亜硫酸塩で還元している。フィッシャーはフェニルヒドラジンを糖類のアルデヒド基と反応させ、糖の構造決定に利用した。またヒドラジン類の基本的物性についても同時に報告がなされており、ヒドラジン類の物性解明に大いに役立った化合物となった。

利用[編集]

フェニルヒドラジンはインドール類の合成中間体となる。以前は単糖の精製を容易にするために、フェニルヒドラジンを単糖の混合物と反応させフェニルヒドラゾンを形成させた後に、各単糖ごとに精製することもあった^[5]。

安全性[編集]

暴露により接触皮膚炎や急性溶血性貧血、肝臓や腎臓への悪影響が報告されている^[1]。 ACGIHにおける発がん性評価では、A3(動物実験で発がん性が認められた物質)に分類されている。

出典[編集]

^ ^a ^b ^c Merck Index, 11th Edition, 7264.
^ ICSC フェニルヒドラジン
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.

外部リンク[編集]

日本国国立環境研究所 Webkis-Plus フェニルヒドラジン
日本国安全衛生情報センター MSDS情報フェニルヒドラジン

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Japanese Journal

高速液体クロマトグラフによるアルデヒド類分析方法に関する迅速化の検討と妥当性評価

山本和興,佐々木真,小林利男 [他]
水道協会雑誌 83(2), 2-9, 2014-02
NAID 40019985816

カラメルIII中の2-アセチル-4-テトラヒドロキシブチルイミダゾール分析法の改良

秋山卓美,関口若菜,杉本直樹 [他],多田敦子,伊藤裕才,山崎壮,穐山浩
日本食品化学学会誌 20(3), 190-195, 2013-12-24
… カラメルIIIに含まれる2-アセチル-4-テトラヒドロキシブチルイミダゾールを、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応させてヒドラゾンとした後にHPLCで分離して定量する純度試験において、第8版食品添加物公定書の方法では夾雑物との分離が不十分であるため、HPLCの溶媒比の変更を検討した。 …
NAID 110009686102

フローサイトメトリーによるラットの赤血球内変性ヘモグロビンの定量分析に関する検討

山縣広,日向野蔵人,鈴木正英,西原義人,後藤玄,畠山和久,榎並倫宣,岡崎修三
日本毒性学会学術年会 40.1(0), 1003050, 2013
… 【材料及び方法】生体外Heinz小体生成試験において，アセチル・フェニルヒドラジンの酸化作用により生じた赤血球内変性ヘモグロビンの自然蛍光検出（Ex488nm，Em530±15nm）をフローサイトメーター（FACS Canto，BD Biosciences）で測定して従来法の超生体染色と比較し，赤血球内変性ヘモグロビンの定量分析が可能か否か検討した。 …
NAID 130004676530

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★リンクテーブル★

リンク元	「phenylhydrazine」
関連記事	「ヒドラ」「フェニル」

「phenylhydrazine」

フェニルヒドラジン
	IUPAC名フェニルヒドラジン
	別称ヒドラジノベンゼン
識別情報
CAS登録番号	100-63-0
	SMILES c1ccccc1NN;
特性
化学式	C6H8N2
モル質量	108.14 g/mol
密度	1.0978 g/cm3
融点	19.5 °C; 24 °C （0.5水和物）
沸点	243.5 °C(分解)
危険性
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

フェニルヒドラジン

「ヒドラ」

　　[★]

英: hydra、Hydra
関: ヒドラ属、Hydra属、(薬剤成分)イソニアジド

「フェニル」

　　[★]

英: phenyl、Ph
関: フェニール

[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 7264.

[2] ICSC フェニルヒドラジン

[merck-3] Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098

[4] Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.

[5] Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.

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