概念

グルタミン酸の分子内環化物

wikip jaより

グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸
バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。

その他

サプリメントが存在する。効果の真偽については不明。

Lピログルタミン酸　1000mg　120錠 2,256 円

記憶力や思考力、アルコールによる脳内ダメージのサポートに
脳の働きをアクティブにサポートするアミノ酸サプリメント「Lピログルタミン酸　1000mg」。記憶力や思考力アップを目指す方の脳内サポートはもちろん、スッキリした気分を引きだすストレスケアにも支持されています。
Lピログルタミン酸は、PCAとも呼ばれているアミノ酸の一種。私たちの脳や血液の中に多く存在しています。特に、脳の中でさまざまな情報を運んでいるアセチルコリンやGABAと深いかかわりがあるため、集中力や思考力を高める働きに期待がよせられています。また近年は、アルコールによる、記憶や脳のダメージのケアに注目を集めています。
本品は1粒に1000mgのLピログルタミン酸を配合。毎日の脳内サポートにオススメのサプリメントです。

参考

構造式

http://www.chemicalbook.com.cn/CAS%5CGIF%5C98-79-3.gif

wiki ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%94%E3%83%AD%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%9F%E3%83%B3%E9%85%B8

Lピログルタミン酸　サプリ

http://www.sapoo.com/l-pyroglutamic-acid-1000mg-120-12680

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/22 17:20:57」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

ピログルタミン酸^[1]

IUPAC名	(S)-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸
別名	ピロリドンカルボン酸ピドル酸 5-オキソプロリン
分子式	C₅H₇NO₃
分子量	129.114
CAS登録番号	[98-79-3]
SMILES	C1CC(=O)NC1C(=O)O

ピログルタミン酸[(S)-Pyroglutamic acid), L-Pyroglutamic acid] またはピドル酸(pidolic acid)は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸である。このアミノ酸は、バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。

N末端のグルタミン酸残基は自発的に縮合しピログルタミン酸になるが、ピログルタミン酸アミノペプチダーゼはピログルタミン酸残基を開裂させてフリーなN末端に戻すことができる。^[2]

エドマン分解

エドマン分解はタンパク質のアミノ酸配列を決定する化学的手法であるが、グルタミン酸のような側鎖にアミノ基を含むものは自発的に環化縮合し、分解反応を妨げる。そのため先に脱ピログルタミル化を行いピログルタミル基を除去する必要がある。

参考文献

[ヘルプ]

^ Merck Index, 11th Edition, 8012.
^ Podell DN, Abraham GN (March 15, 1978). "A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase". Biochem. Biophys. Res. Commun. 81 (1): 176–85. doi:doi:10.1016/0006-291X(78)91646-7 PMID 26343

UpToDate Contents

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不飽和オルトピログルタミン酸エステルを用いる非タンパク性アミノ酸の立体選択的合成

大場真
東海大学紀要. 開発工学部 20, 31-40, 2011-03-31
… とされている.本研究では不飽和ピログルタミン酸ABO エステルを新規なキラルテンプレートとして設計し,その合成に成功した.ABO 基は,α位のラセミ化を防ぐだけではなく酸加水分解によって容易にカルボキシル基を再生できる上,その立体的な嵩高さによって隣接する炭素-炭素2 重結合への付加反応の立体を制御することができる.本研究では不飽和ピログルタミン酸ABO エステルの立体特異的シクロ …
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異なる温度下で調理したブイヨン中の遊離アミノ酸の変動

二宮くみ子,北村慎一,江草(雜賀) 愛 [他]
日本家政学会誌 61(12), 765-773, 2010
NAID 40017409971

タンパク質酵素分解物を含む市販食品中の遊離及びペプチド型ピログルタミン酸含量

佐藤健司,佐藤典子
食品加工技術 27(4), 130-134, 2007
NAID 40015867850

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