パルミチン酸

英

palmitate, palmitic acid

同

ヘキサデカン酸 hexadecanoic acid

関

脂肪酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/11/01 09:14:49」(JST)

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パルミチン酸
IUPAC名 hexadecanoic acid
別称 C16:0
識別情報
CAS登録番号	57-10-3
PubChem	985
ChEMBL	CHEMBL82293
IUPHAR/BPS	1055
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
特性
化学式	C16H32O2
モル質量	256.42 g/mol
外観	白色結晶
密度	0.853 g/cm3 at 62 ℃
融点	62.9 ℃
沸点	351-352 ℃ 215 ℃ at 15 mmHg
水への溶解度	溶けない
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パルミチン酸（パルミチンさん、英: palmitic acid、数値表現 16:0）とは、分子式 C₁₆H₃₂O₂、示性式 CH₃(CH₂)₁₄COOH で表すことのできる飽和脂肪酸である。IUPAC系統名はヘキサデカン酸（hexadecanoic acid）。常圧では融点 63 ℃、沸点351 ℃であり、常温では白色の固体である。水には不溶、エーテル、ベンゼンには可溶、エタノールには難溶。

存在と用途

ラードやヘットなどに多く含まれる。多くの動物性、植物性油脂中、特に木蝋中にグリセリドであるパルミチンとして含まれており､化粧品や界面活性剤などによく用いられている｡

類似の化学物質に、イソパルミチン酸（2－ヘキシルデカン酸）があり、同様に化粧品などに応用されている。

生成と変換

植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。

16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される。ステアリン酸がオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。

脚注

関連項目

• セタノール - パルミチン酸のカルボキシ基を還元して水酸基にした化合物。別名、パルミチルアルコール。

C15: ペンタデカン酸

飽和脂肪酸

C17: マルガリン酸

UpToDate Contents

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• 1. 胎児の酸塩基の生理学 fetal acid base physiology
• 2. Folic acid supplementation in pregnancy
• 3. ポルフィリン症：概要 porphyrias an overview
• 4. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention
• 5. 胃酸分泌の生理学 physiology of gastric acid secretion

Japanese Journal

• バイオディーゼル関連混合物の融解特性

• 前田 光治,倉持 秀敏,大迫 政浩,中川 究也,朝熊 裕介,福井 啓介
• 化学工学論文集 36(5), 432-434, 2010-11-20
• … イオディーゼルの製造過程では液体原料が望まれる．本研究では，廃油脂類として市販食用油と市販固化剤の系，廃食用油としてトリオレインとパルミチン酸2成分系の固化特性を測定し，それを簡単な熱力学関数で計算した．トリオレインとパルミチン酸2成分系の混合物は65℃以上ですべての組成で液化し，単純共晶系，あるいは固溶体系であることを前提とした計算値はうまく実験値を再現でき …
• NAID 10027619172

• パルミチン酸レチノール内服が著効した小児毛孔性紅色粃糠疹の1例

• 西元 順子,瀬戸山 充,青木 洋子
• 西日本皮膚科 = The Nishinihon journal of dermatology 72(4), 349-352, 2010-08-01
• NAID 10026636860

Related Links

• 高級脂肪酸…飽和脂肪酸(ラウリン酸・ミリスチン酸 ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 高カロリー輸液用　総合ビタミン・糖・アミノ酸・電解質液

販売名

フルカリック１号輸液(903mL)

組成

• 本剤は大室液，中室液及び小室液の3液からなる高カロリー輸液用　総合ビタミン・糖・アミノ酸・電解質液で，使用時には3液を混合し，1液として使用する．

(1)大室
　 成分／容量

• 容量　700mL中

　 有効成分(大室)

• ブドウ糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　 120g
  L-乳酸ナトリウム液　　　　　　　　　　　6.724g
  　(L-乳酸ナトリウムとして)　　　　　　 (3.362g)
  グルコン酸カルシウム水和物　　　　　1.906g
  塩化ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　1.169g
  酢酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　1.168g
  リン酸二水素カリウム　　　　　　　　　　1.100g
  塩化マグネシウム　　　　　　　　　　　　1.017g
  塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　0.746g
  硫酸亜鉛水和物　　　　　　　　　　　　 5.8mg
  チアミン塩化物塩酸塩　　　　　　　　　 1.5mg
  ピリドキシン塩酸塩　　　　　　　　　　　　　2mg
  ニコチン酸アミド　　　　　　　　　　　　　 20mg

　 添加物(大室)

• 希塩酸(pH調節剤)　　　　　　　　　　　　3.445g
  コハク酸(pH調節剤)　　　　　　　　　　　　適量

(2)中室
　 成分／容量

• 容量　200mL中

　 有効成分(中室)

• L-イソロイシン　　　　　　　　　　　　　　　1.700g
  L-ロイシン　　　　　　　　　　　　　　　　　 2.700g
  リンゴ酸リジン　　　　　　　　　　　　　　　2.305g
  亜硫酸リジン　　　　　　　　　　　　　　　　0.108g
  　(L-リジンとして)　　　　　　　　　　　　　(1.600g)
  L-メチオニン　　　　　　　　　　　　　　　　 0.780g
  L-フェニルアラニン　　　　　　　　　　　　 1.540g
  L-トレオニン　　　　　　　　　　　　　　　　 0.960g
  L-トリプトファン　　　　　　　　　　　　　　　0.320g
  L-バリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1.800g
  リンゴ酸システイン　　　　　　　　　　　　　0.310g
  　(L-システインとして)　　　　　　　　　　 (0.200g)
  L-チロジン　　　　　　　　　　　　　　　　　 0.100g
  L-アルギニン　　　　　　　　　　　　　　　　2.220g
  L-ヒスチジン　　　　　　　　　　　　　　　　 0.940g
  L-アラニン　　　　　　　　　　　　　　　　　 1.720g
  L-アスパラギン酸　　　　　　　　　　　　　0.100g
  L-グルタミン酸　　　　　　　　　　　　　　　0.100g
  グリシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1.100g
  L-プロリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　1.280g
  L-セリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　0.840g
  アスコルビン酸　　　　　　　　　　　　　　　 50mg
  リボフラビンリン酸エステルナトリウム　　2.54mg
  　(リボフラビンとして)　　　　　　　　　　　　　(2mg)
  パンテノール　　　　　　　　　　　　　　　　7.02mg
  　(パントテン酸として)　　　　　　　　　　　 (7.5mg)

　 添加物(中室)

• コハク酸(pH調節剤)　　　　　　　　　　　　0.125g
  クエン酸水和物(pH調節剤)　　　　　　　　適量

(3)小室
　 成分／容量

• 容量　3mL中

　 有効成分(小室)

• シアノコバラミン　　　　　　　　　　　　　　　　5μg
  葉酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　0.2mg
  ビオチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　0.05mg
  レチノールパルミチン酸エステル　　　　1650IU
  エルゴカルシフェロール　　　　　　　　　　 5μg
  トコフェロール酢酸エステル　　　　　　　 7.5mg
  フィトナジオン　　　　　　　　　　　　　　　　 1mg

　 添加物(小室)

• ポリソルベート80(可溶剤)　　　　　　　　　 40mg
  ポリソルベート20(可溶剤)　　　　　　　　　 20mg
  D-ソルビトール(安定剤)　　　　　　　　　 0.288g
  水酸化ナトリウム(pH調節剤)　　　　　　　 適量
  クエン酸水和物(pH調節剤)　　　　　　　　適量

(4)混合後
　 成分／容量

• 容量　903mL中

　 糖(混合後)

• ブドウ糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 120g
  糖濃度　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　13.29％

　 電解質(混合後)

• Na⁺　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 50mEq
  K⁺　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　30mEq
  Mg²⁺　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 10mEq
  Ca²⁺　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 8.5mEq
  Cl^-　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 49mEq
  Acetate^-　　　　　　　　　　　　　　　　　　11.9mEq
  L-Lactate^-　　　　　　　　　　　　　　　　　 30mEq
  Gluconate^-　　　　　　　　　　　　　　　　　8.5mEq
  P　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 250mg
  Zn　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　20μmol

　 ビタミン(混合後)

• チアミン塩化物塩酸塩　　　　　　　　　　　　1.5mg
  リボフラビンリン酸エステルナトリウム　　　2.54mg
  ピリドキシン塩酸塩　　　　　　　　　　　　　　　2mg
  シアノコバラミン　　　　　　　　　　　　　　　　 5μg
  ニコチン酸アミド　　　　　　　　　　　　　　　　20mg
  パンテノール　　　　　　　　　　　　　　　　　7.02mg
  葉酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　0.2mg
  ビオチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　0.05mg
  アスコルビン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　50mg
  レチノールパルミチン酸エステル　　　　　1650IU
  エルゴカルシフェロール　　　　　　　　　　　 5μg
  トコフェロール酢酸エステル　　　　　　　　　7.5mg
  フィトナジオン　　　　　　　　　　　　　　　　　　1mg

　 アミノ酸(混合後)

• 総遊離アミノ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　 20g
  総窒素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3.12g
  必須アミノ酸／非必須アミノ酸　　　　　　　　1.33
  分岐鎖アミノ酸／総遊離アミノ酸　　　　　　 31.0w／w％

　 総熱量(混合後)

• 560kcal

　 非蛋白熱量(混合後)

• 480kcal

　 非蛋白熱量／窒素(混合後)

• 154

禁忌

• 本剤又は本剤配合成分に過敏症の既往歴のある患者
• 血友病の患者
  

［出血時間を延長することがある(パンテノール含有のため)．］

• 乳酸血症の患者
  

［乳酸血症が悪化するおそれがある．］

• 高ナトリウム血症の患者
  

［高ナトリウム血症が悪化するおそれがある．］

• 高クロール血症の患者
  

［高クロール血症が悪化するおそれがある．］

• 高カリウム血症，乏尿，アジソン病，高窒素血症の患者
  

［高カリウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 高リン血症，副甲状腺機能低下症の患者
  

［高リン血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 高マグネシウム血症，甲状腺機能低下症の患者
  

［高マグネシウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 高カルシウム血症の患者
  

［高カルシウム血症が悪化するおそれがある．］

• 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者
  

［肝性昏睡が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 重篤な腎障害のある患者
  

［高窒素血症が誘発されるおそれがある．］

• アミノ酸代謝異常のある患者
  

［アミノ酸インバランスが助長されるおそれがある．］

効能または効果

• 経口，経腸管栄養補給が不能又は不十分で，経中心静脈栄養に頼らざるを得ない場合の水分，電解質，カロリー，アミノ酸及びビタミンの補給．

フルカリック1号輸液

• 本剤は経中心静脈栄養療法の開始時で，耐糖能が不明の場合や耐糖能が低下している場合の開始液として，あるいは侵襲時等で耐糖能が低下しており，ブドウ糖を制限する必要がある場合の維持液として用いる．
  

通常，成人には1日1806mLを24時間かけて中心静脈内に持続点滴注入する．
なお，年齢，症状，体重により適宜増減する．

フルカリック2号輸液

• 本剤は経中心静脈栄養療法の維持液として用いる．
  

通常，成人には1日2006mLを24時間かけて中心静脈内に持続点滴注入する．
なお，年齢，症状，体重により適宜増減する．

フルカリック3号輸液

• 本剤は経中心静脈栄養療法の維持液として用いる．
  

通常，成人には1日2206mLを24時間かけて中心静脈内に持続点滴注入する．
なお，年齢，症状，体重により適宜増減する．

慎重投与

• 腎障害のある患者
  

[副作用が強くあらわれることがあり，腎不全病態が悪化するおそれがある．]

• 本人又は両親，兄弟に気管支喘息，発疹，蕁麻疹等のアレルギーを起こしやすい体質を持つ患者
  

［過敏症等の副作用が強くあらわれることがある．］

• 薬物過敏症の既往歴のある患者
• 菌血症の患者
  

[カテーテルが二次感染巣となることがあり，敗血症さらには敗血症性ショックを起こすおそれがある．]

• 脱水症の患者
  

［脱水症が悪化するおそれがある．］

• 重症熱傷のある患者
  

［高血糖が誘発され，脱水症状が悪化するおそれがある．］

• 心不全のある患者
  

［心不全が悪化するおそれがある．］

• 閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者
  

［水，電解質及び窒素代謝物が蓄積するおそれがある．］

• 糖尿病の患者
  

［高血糖が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 尿崩症の患者
  

［水，電解質異常が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 高度のアシドーシスのある患者
  

［アシドーシスが悪化するおそれがある．］

• 膵炎，膵硬化症，膵腫瘍等の膵障害のある患者
  

［高血糖が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 妊婦
  

［「妊婦，産婦，授乳婦等への投与」の項参照］

• 低出生体重児，新生児，乳児，幼児又は小児
  

［「小児等への投与」の項参照］

重大な副作用

アシドーシス

• 重篤なアシドーシスがあらわれることがある (「警告」の項参照)．

ショック，アナフィラキシー

• ショック，アナフィラキシーを起こすことがあるので，観察を十分に行い，血圧低下，意識障害，呼吸困難，チアノーゼ，悪心，胸内苦悶，顔面潮紅，そう痒感，発汗等があらわれた場合には，直ちに投与を中止し，適切な処置を行うこと．

高血糖

• 本剤は高濃度のブドウ糖含有製剤なので，過度の高血糖，高浸透圧利尿，口渇があらわれることがあるので，このような症状があらわれた場合にはインスリン投与等の適切な処置を行うこと．

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酸」

「脂肪酸」

　　[★]

英

fatty acid, fatty acids

同

脂酸

• 長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

• 脂肪酸の活性化@細胞質

• 脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

• ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

• アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

• 不飽和脂肪酸の酸化
• β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

• 1. β位の水素原子を奪って、不飽和化 アシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入 エノイルCoAヒドラターゼ
• 3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
• 4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

• 奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

• 1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
• 2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
• 3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

• β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3
パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

• 脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

• Wikipedia - 脂肪酸

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「カルボン酸」

　　[★]

英

carboxylic acid

カルボン酸の一覧

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8

飽和脂肪酸

炭素数	慣用名	IUPAC名	化学式	備考
1	ギ酸	メタン酸	HCOOH	アリ、ハチの毒
2	酢酸	エタン酸	CH3COOH	酢
3	プロピオン酸	プロパン酸	CH3CH2COOH
4	酪酸	ブタン酸	CH3(CH2)2COOH	油脂が腐敗した臭い
5	吉草酸	ペンタン酸	CH3(CH2)3COOH
6	カプロン酸	ヘキサン酸	CH3(CH2)4COOH
7	エナント酸	ヘプタン酸	CH3(CH2)5COOH
8	カプリル酸	オクタン酸	CH3(CH2)6COOH
9	ペラルゴン酸	ノナン酸	CH3(CH2)7COOH
10	カプリン酸	デカン酸	CH3(CH2)8COOH
12	ラウリン酸	ドデカン酸	CH3(CH2)10COOH	ココナッツ油
14	ミリスチン酸	テトラデカン酸	CH3(CH2)12COOH
16	パルミチン酸	ヘキサデカン酸	CH3(CH2)14COOH
17	マルガリン酸	ヘプタデカン酸	CH3(CH2)15COOH
18	ステアリン酸	オクタデカン酸	CH3(CH2)16COOH

「ホスファチジルコリン」

　　[★]

英

phosphatidylcholine PC PtdCho

同

レシチン lecithin, 1,2-ジアシルグリセロホスホコリン sn-1,2-diacylglycerophosphocholine

関

コリン、グリセロリン脂質。L/S比

• 図：FB.154
• グリセロリン脂質の一種で、リン酸を介してコリンが結合している

構造

• C-1位：飽和脂肪酸(パルミチン酸、ステアリン酸)
• C-2位：不飽和脂肪酸(オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸)
• C-3位：ホスホコリン

胎児の肺サーファクタント

• II型肺胞上皮より産生される肺表面活性物質の成分である。肺表面活性物質の90%がリン脂質であり、そのうち80%がレシチンである。

「セタノール」

　　[★]

英

cetanol

関

パルミチルアルコール

• パーム油などの植物油を精製して製造されている。
• パルミチン酸のカルボキシ基を還元して水酸基にしたもの。
• 示性式：CH3(CH2)15OH
• 化粧品や軟膏基剤として用いられいている。

「palmitate」

　　[★]

パルミチン酸、パルミチン酸エステル、パルミチン酸塩

関

hexadecanoic acid、palmitic acid

• palmitic acid

「パルミチン酸デキサメタゾン」

　　[★]

英

dexamethasone palmitate

関

デキサメサゾン、デキサメタゾン、パルミチン酸デキサメサゾン

「パルミチン酸転移酵素」

　　[★]

英

palmitoyltransferase

関

パルミトイルトランスフェラーゼ

「パルミチン酸化」

　　[★]

英

palmitoylation

関

パルミトイル化、パルミチル化

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基