英: vanillic acid

バニラ香料成分

ホモバニリン酸はバニリン酸に炭素が一つ多くついた構造。システインとホモシステインの関係と同じである

バニリン酸

ホモバニリン酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/14 19:45:38」(JST)

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バニリン酸（バニリンさん、4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）はジヒドロキシ安息香酸の誘導体の一種であり、バニロイド類の一種でもある。化学式はC₈H₈O₄。バニリンの酸化により得られる。また、フェルラ酸からバニリンを製造する際の中間体として存在する^[3]^[4]。

バニリン酸の紫外可視スペクトル

自然界での存在

漢方薬としても使われるトウキ (Angelica sinensis) の根に多く含まれることが知られている^[5]。アサイー油にも豊富に含まれる(1,616 +/- 94 mg/kg)^[6]。研究の結果、麦味噌や泡盛の香りを特徴づける成分であることが分かってきている^[7]^[8]。

代謝

バニリン酸は、ヒトが緑茶を飲用した際の茶カテキンの代謝生成物の一つである^[9]。

脚注

^ “Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)”. chemicalland21.com. 2009年1月28日閲覧。
^ 製品安全データシート（東京化成工業）
^ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (October 1996). “A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus”. J. Biotechnol. 50 (2–3): 107–13. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID 8987621.
^ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (June 2000). “Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13”. Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311–7. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519. PMID 10831404.
^ Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0849338656.
^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. J. Agric. Food Chem. 56 (12): 4631–6. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
^ みそサイエンス（亀兵商店）
^ 泡盛コラム（日本トランスオーシャン航空）
^ P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli (1998). “Catechin metabolites after intake of green tea infusions”. BioFactors 8 (1-2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.

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3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(DOPAC) (広範囲血液・尿化学検査免疫学的検査(第7版・4)その数値をどう読むか) -- (内分泌学的検査副腎髄質・交感神経系)

谷田部緑,眞田寛啓
日本臨床 68(-) (982), 412-415, 2010-07
NAID 40017200774

スエヒロタケ固体培養による植物バイオマスからのフェノール物質の生産

辻山彰一
日本きのこ学会誌 : mushroom science and biotechnology 17(2), 71-74, 2009-07-31
… 植物バイオマスからの有用フェノールの生産を目的として,スエヒロタケを用いたフェノール類の生産について研究を行った.アカマツ木粉培地では,オートクレーブ直後にバニリンとバニリン酸が生成していたが,培養過程においてスエヒロタケによる作用によりその量が増加した.ブナ木粉培地では遊離するフェノール物質の量が少なく,アカマツ培地の量の1/10程度であった.イナワラ粉末培地においては,シリンガ酸が生成 …
NAID 110007811857

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リンク元	「バニリルマンデル酸」
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関連記事	「リン」「酸」

「バニリルマンデル酸」

バニリン酸
	IUPAC名 4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸
	別称 4-Hydroxy-m-anisic acid, Vanillate
識別情報
CAS登録番号	121-34-6
PubChem	8468
ChemSpider	8155
日化辞番号	J5.337F
ChEBI	CHEBI:30816
ChEMBL	CHEMBL120568
	SMILES COc1cc(ccc1O)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11); Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11); Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C8H8O4
モル質量	168.14 g/mol
外観	白色ないし淡黄色の粉末または結晶
匂い	特異臭
融点	210–213℃
危険性
主な危険性	刺激性
NFPA 704	0 1 0
半数致死量 LD50	2,691 mg/kg以上（マウス、腹腔内投与）; 5,000mg/kg（ラット、腹腔内投与）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: vanillylmandelic acid VMA, 3-methoxy-4-hydroxymandelic acid
同: バニルマンデリン酸 vanilmandelic acid
関: マンデル酸、バニリン酸、ホモバリニン酸

HVA	ホモバニリン酸 homovanillic acid	ドパミンの代謝産物
VMA	バニリルマンデル酸 vanillylmandelic acid	ノルアドレナリン、アドレナリンの代謝産物

「ホモバニリン酸」

　　[★]

英: homovanillic acid, HVA
関

HVA	ホモバニリン酸 homovanillic acid	ドパミンの代謝産物
VMA	バニリルマンデル酸 vanillylmandelic acid	ノルアドレナリン、アドレナリンの代謝産物

臨床関連

神経芽細胞腫、神経節芽細胞腫

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[urlVANILLIC_ACID_.283-METHOXY-4-HYDROXYBENZOIC_ACID.29-1] “Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)”. chemicalland21.com. 2009年1月28日閲覧。

[2] 製品安全データシート（東京化成工業）

[pmid8987621-3] Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (October 1996). “A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus”. J. Biotechnol. 50 (2–3): 107–13. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID 8987621.

[pmid10831404-4] Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (June 2000). “Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13”. Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311–7. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519. PMID 10831404.

[5] Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0849338656.

[6] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. J. Agric. Food Chem. 56 (12): 4631–6. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.

[7] みそサイエンス（亀兵商店）

[8] 泡盛コラム（日本トランスオーシャン航空）

[9] P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli (1998). “Catechin metabolites after intake of green tea infusions”. BioFactors 8 (1-2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.

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分子量

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尿細管での分泌・再吸収

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

基準範囲

血清

尿

測定値に影響を与える要因

臨床関連

参考

「酸」

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

バニリン酸^[1]

IUPAC名 4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸
別称 4-Hydroxy-m-anisic acid, Vanillate
識別情報
CAS登録番号	121-34-6
PubChem	8468
ChemSpider	8155
日化辞番号	J5.337F
ChEBI	CHEBI:30816
ChEMBL	CHEMBL120568
SMILES COc1cc(ccc1O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C₈H₈O₄
モル質量	168.14 g/mol
外観	白色ないし淡黄色の粉末または結晶
匂い	特異臭
融点	210–213℃
危険性
主な危険性	刺激性
NFPA 704	0 1 0
半数致死量 LD₅₀	2,691 mg/kg以上（マウス、腹腔内投与） 5,000mg/kg（ラット、腹腔内投与）^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。