トロポロン

トロポロン
	IUPAC名 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
	別称 2-Hydroxytropone; Purpurocatechol
識別情報
CAS登録番号	533-75-5
PubChem	10789
UNII	7L6DL16P1T
日化辞番号	J44.110D
ChEMBL	CHEMBL121188
	SMILES C1=CC=C(C(=O)C=C1)O;
特性
化学式	C7H6O2
モル質量	122.12 g/mol
外観	淡黄色の固体
融点	50–52 °C
沸点	80–84 °C (0.1 mmHg)
酸解離定数 pKa	6.89（共役酸としては−0.5）
危険性
Sフレーズ	S22 S24/25
引火点	112 °C
関連する物質
関連物質	ヒノキチオール (4-isopropyl-tropolone)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/04/21 10:10:28」(JST)

トロポロン（tropolone）は、2位にヒドロキシル基を有するトロポンの誘導体の一つである。

7員環構造だが、酸素原子に負電荷が偏るため環部分は6π電子系となり、芳香族性を持つ。また弱酸性を示し、2つの酸素原子で金属イオンをキレートすることができる。

有機溶媒に溶けやすい。

トロポロンの合成法には、1,2-シクロヘプタンジオンのN-ブロモスクシンイミドによるブロモ化とそれに続く昇温による脱ハロゲン化水素反応（英語版）とピメリン酸のエチルエステルのアシロイン縮合とそれに続く臭素による酸化の2つの方法がある。

天然物では、ヒノキ科植物から単離されるヒノキチオール、イヌサフランの作るコルヒチンなどがこの骨格を含む。

トロポロンはブドウポリフェノール酸化酵素（英語版）阻害剤である^[2]^[3]。

^ Tropolone at Sigma-Aldrich
^ Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona (1991). “Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone”. J. Agric. Food Chem. 39 (6): 1043–1046. doi:10.1021/jf00006a007.
^ Chedgy, Russell (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 3-8383-4661-0. ISBN 978-3-8383-4661-8

トロポロン^[1]

IUPAC名 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
別称 2-Hydroxytropone; Purpurocatechol
識別情報
CAS登録番号	533-75-5
PubChem	10789
UNII	7L6DL16P1T
日化辞番号	J44.110D
ChEMBL	CHEMBL121188
SMILES C1=CC=C(C(=O)C=C1)O
特性
化学式	C₇H₆O₂
モル質量	122.12 g/mol
外観	淡黄色の固体
融点	50–52 °C
沸点	80–84 °C (0.1 mmHg)
酸解離定数 pK_a	6.89（共役酸としては−0.5）
危険性
Sフレーズ	S22 S24/25
引火点	112 °C
関連する物質
関連物質	ヒノキチオール (4-isopropyl-tropolone)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。