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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/04/30 12:44:11」(JST)

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チミジル酸
5'-チミジル酸
IUPAC名	thymidine 5'-phosphate
別名	dTMP
分子式	C₁₀H₁₅N₂O₈P
分子量	322.21
CAS登録番号	[365-07-1]

チミジル酸（チミジルさん、thymidylic acid）は、デオキシリボヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。チミジン一リン酸 (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、dTMP^[1] と略される。dTMPはチミン、デオキシ糖の 2-デオキシリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とチミジンヌクレオシドとの間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。

5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。

DNA合成との関連

デオキシウリジン一リン酸と5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸は、チミジル酸シンターゼ (FAD)によりメチル化されたチミジル酸（dTMP）とテトラヒドロ葉酸を生成する。

（反応式） 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸 + デオキシウリジン一リン酸（dUMP） + FADH₂ チミジル酸（dTMP） + テトラヒドロ葉酸 + FAD

なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（チミジン二リン酸）－dTTP（チミジン三リン酸）と進み^[2]、リン酸2分子分のピロリン酸が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖のデオキシリボースの3'位に結合することで、アデニン、グアニン、シトシン、チミンと4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

DNAの化学構造

DNA中のチミン

DNAとRNAとで構成する塩基に違いがあり、一般に、DNAはA、C、G、Tであるが、RNAではTの代わりにU（ウラシル）である。ただし、DNA上にもUが稀に生じることがあり、また、塩基にTではなくUを用いるDNAを持つ生物も存在する(U-DNA参照)。圧倒的大多数の生物でDNAの構成塩基にUではなくTが用いられるのは、Cが自然に脱アミノ化することでUに置き換わることがあり、塩基配列を維持するために、損傷してUに変化したCと元来Uである残基を識別する必要があるからである。TはUの5位の水素がメチル基に置換された構造をしている。また、Cからは容易に生じることはなく、Cの損傷によって生じたUを容易に識別できる。以上より、DNAではUではなくTを用いる方が有利であったと考えられる。

参考文献

^ TMPはよくある間違いである。Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
^ http://www.chugokuh.rofuku.go.jp/kensa/blood/ma98/ma98.html

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1. 成人における抗癌剤の投与 dosing of anticancer agents in adults
2. 大腸癌の病理および予後決定因子 pathology and prognostic determinants of colorectal cancer
3. 化学療法剤の腸管毒性 enterotoxicity of chemotherapeutic agents
4. 高用量メトトレキサートの治療使用および毒性 therapeutic use and toxicity of high dose methotrexate
5. ステージII大腸癌切除後患者に対する補助化学療法 adjuvant chemotherapy for resected stage ii colon cancer

Japanese Journal

保存細胞に与えるディメチルスルフォキサイド (DMSO)の細胞保護剤としての安全性および安定性

中山徹,坂本忍
関東学院大学人間環境学会紀要 (20), 43-50, 2013-09
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チミジル酸合成酵素(TS) (特集肺癌個別化治療におけるバイオマーカー)

清水哲男
呼吸と循環 60(12), 1235-1242, 2012-12
NAID 40019497536

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左雨秀治,鈴木敏恵,工藤秀機 [他]
文京学院大学保健医療技術学部紀要 4, 1-6, 2011
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