- 英
- tiaprofenic acid
- 商
- スルガム、チオガム
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/07/15 00:31:41」(JST)
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Tiaprofenic acid
|
IUPAC命名法による物質名 |
(RS)-2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid |
臨床データ |
AHFS/Drugs.com |
Micromedex Detailed Consumer Information |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
|
投与方法 |
経口 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
90% |
代謝 |
10% (肝臓) |
半減期 |
1.5-2.5時間 |
排泄 |
50-80% (尿) |
識別 |
CAS番号 |
33005-95-7 |
ATCコード |
M01AE11 |
PubChem |
CID 5468 |
DrugBank |
DB01600 |
ChemSpider |
5269 |
UNII |
1LS1T6R34C |
KEGG |
D01325 |
ChEBI |
CHEBI:32221 |
ChEMBL |
CHEMBL365795 |
別名 |
5-Benzoyl-α-methyl-2-thiopheneacetic acid |
化学的データ |
化学式 |
C14H12O3S |
分子量 |
260.309 |
SMILES
- O=C(c1sc(cc1)C(C(=O)O)C)c2ccccc2
|
InChI
-
InChI=1S/C14H12O3S/c1-9(14(16)17)11-7-8-12(18-11)13(15)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H,16,17)
Key:GUHPRPJDBZHYCJ-UHFFFAOYSA-N
|
チアプロフェン酸(Tiaprofenic acid)は、アリルプロピオン酸系の非ステロイド性抗炎症薬で、特に関節炎の痛みの治療に用いられる。大人への投与量は、通常2日間に300mgである。子供に対しては推奨されない。
肝臓で、2つの不活性な代謝産物に一部代謝されるが、大部分はそのまま尿中に排出される。腎臓に病気があると排出されにくくなり、使用に注意が必要である。
チアプロフェン酸を長期間使用すると、他の非ステロイド性抗炎症薬の約100倍の頻度で、重篤な膀胱炎を生じることがある[1]。膀胱や尿管の感染症の患者に対しては禁忌である。
臨床での使用の初期の報告は、1975年のフランスのものがある[2]。
Surgam、Surgamyl、Tiaprofen等の商標名で販売されており、後発医薬品も存在する。持続放出の効果を持つものもある。スプロフェンは異性体である。
出典
- ^ Crawford MLA, Waller PC, Wood SM (1997). "Severe cystitis associated with tiaprofenic acid". British Journal of Urology 79 (4): 578–584. doi:10.1046/j.1464-410X.1997.00094.x. PMID 9126086.
- ^ Pons J, Pasturel A (1975). "[How to improve postoperative complications in stomatological, maxillofacial and plastic surgery: evaluation of tiaprofenic acid]. [French]". Revue d Odonto-Stomatologie. 4 (6 pages = 535-7).
外部リンク
- Manufacturer Data Sheet [1][リンク切れ]
Japanese Journal
- グラフィック 化学物質による皮膚障害(35)プロピオン酸系非ステロイド消炎鎮痛剤による光アレルギー性接触皮膚炎
- ケトプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、オキシベンゾンの光パッチテスト至適濃度の検討とスタンダードアレルゲンのパッチテスト結果
- 日本接触皮膚炎学会研究班,栗川 幸子
- Environmental dermatology : the official journal of the Japanese Society for Contact Dermatitis 7, 110, 2000-11-30
- NAID 10018998178
- ケトプロフェン、スプロフェン、チアプロフェン酸、ベンゾフェノンの光毒性、光感作性、光交叉反応性の検討
- 杉浦 真理子,早川 律子,謝 振麟,杉浦 啓二,平本 恵一
- Environmental dermatology : the official journal of the Japanese Society for Contact Dermatitis 7, 56, 2000-11-30
- NAID 10018998126
Related Links
- スルガムとは?チアプロフェン酸の効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。
- チアプロフェン酸とは?goo Wikipedia (ウィキペディア) 。出典:Wikipedia(ウィキペディア)フリー百科事典。 チアプロフェン酸とは - goo Wikipedia (ウィキペディア) gooトップ サイトマップ スタートページに設定 RSS ヘルプ メニューへ ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
スルガム錠100mg
組成
有効成分(1錠中)
添加物
- トウモロコシデンプン、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ヒプロメロース、酸化チタン、ヒドロキシプロピルセルロース、プロピレングリコール
禁忌
- 消化性潰瘍のある患者[ただし、「1.慎重投与」の項参照。消化性潰瘍を悪化させることがある。]
- 重篤な血液の異常のある患者[血液異常を悪化させることがある。]
- 重篤な肝障害のある患者[肝障害を悪化させることがある。]
- 重篤な腎障害のある患者[腎障害を悪化させることがある。]
- 重篤な心機能不全のある患者[心機能不全を悪化させるおそれがある。]
- 本剤の成分に過敏症の既往歴のある患者
- アスピリン喘息(非ステロイド性消炎鎮痛剤等による喘息発作の誘発)又はその既往歴のある患者[重篤な喘息発作があらわれることがある。]
- 気管支喘息又はその既往歴のある患者[重篤な喘息発作があらわれることがある。]
- 妊娠末期の婦人[「6.妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照]
効能または効果
下記疾患ならびに症状の消炎・鎮痛
- 関節リウマチ、変形性関節症、肩関節周囲炎、頸肩腕症候群、腰痛症
関節リウマチ、変形性関節症、肩関節周囲炎、頸肩腕症候群、腰痛症の場合
スルガム錠100mg
- 通常、成人1回2錠(チアプロフェン酸として200mg)、1日3回経口投与する。
頓用の場合は1回2錠経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
スルガム錠200mg
- 通常、成人1回1錠(チアプロフェン酸として200mg)、1日3回経口投与する。
頓用の場合は1回1錠経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
下記疾患の解熱・鎮痛
- 急性上気道炎(急性気管支炎を伴う急性上気道炎を含む)
急性上気道炎(急性気管支炎を伴う急性上気道炎を含む)の解熱・鎮痛の場合
- 通常、成人にはチアプロフェン酸として1回量200mgを頓用する。なお、年齢、症状により適宜増減する。ただし、原則として1日2回までとし、1日最大600mgを限度とする。また、空腹時の投与は避けさせることが望ましい。
手術後及び外傷後の消炎・鎮痛
手術後及び外傷後の消炎・鎮痛の場合
スルガム錠100mg
- 通常、成人1回2錠(チアプロフェン酸として200mg)、1日3回経口投与する。
頓用の場合は1回2錠経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
スルガム錠200mg
- 通常、成人1回1錠(チアプロフェン酸として200mg)、1日3回経口投与する。
頓用の場合は1回1錠経口投与する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
慎重投与
- 消化性潰瘍の既往歴のある患者[消化性潰瘍があらわれることがある。]
- 非ステロイド性消炎鎮痛剤の長期投与による消化性潰瘍のある患者で、本剤の長期投与が必要であり、かつミソプロストールによる治療が行われている患者[ミソプロストールは非ステロイド性消炎鎮痛剤により生じた消化性潰瘍を効能・効果としているが、ミソプロストールによる治療に抵抗性を示す消化性潰瘍もあるので、本剤を継続投与する場合には、十分経過を観察し、慎重に投与すること。]
- 血液の異常又はその既往歴のある患者[血液異常を悪化あるいは再発させることがある。]
- 出血傾向のある患者[血小板機能異常があらわれることがある。]
- 肝障害又はその既往歴のある患者[肝機能を悪化あるいは再発させることがある。]
- 腎障害又はその既往歴のある患者[腎機能を悪化あるいは再発させることがある。]
- 心機能障害のある患者[心機能障害を悪化させるおそれがある。]
- 過敏症の既往歴のある患者
- 高齢者[「5.高齢者への投与」の項参照]
- 潰瘍性大腸炎の患者[症状が悪化するおそれがある。]
- クローン病の患者[症状が悪化するおそれがある。]
重大な副作用
消化性潰瘍、胃腸出血
- 消化性潰瘍・胃腸出血等があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
ショック、アナフィラキシー様症状
- ショック、アナフィラキシー様症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、胸内苦悶、冷汗、血圧低下、頻脈、呼吸困難、喘鳴、血管浮腫、蕁麻疹、そう痒等があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
皮膚粘膜眼症候群(Stevens‐Johnson症候群)
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens‐Johnson症候群)があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
喘息発作
- 喘息発作があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
白血球減少、血小板機能低下(出血時間の延長)
- 白血球減少、血小板機能低下(出血時間の延長)があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
薬効薬理
抗炎症作用8)
- 本薬は、各種起炎剤による足蹠浮腫(ラット)、血管透過性亢進(マウス)、肉芽増殖(ラット)、アジュバント関節炎(ラット)等に対し、インドメタシンとほぼ同等の抗炎症作用を示す。
鎮痛作用8)
- 本薬は、酢酸writhing法(マウス)、Haffner法(マウス)、Randall‐Selitto法(ラット)等に対し、インドメタシンとほぼ同等もしくはそれ以上の鎮痛作用を示す。
解熱作用
- 本薬は、TTG(発熱物質)による発熱ウサギに対し明らかな解熱作用を示す。また、正常体温マウスに対しては影響を与えない。
選択的プロスタグランジン生合成抑制作用9)
- 本薬は、胃粘膜でPGE2の生合成をインドメタシン同様に抑制するが、PGI2の抑制作用が弱く、いわゆる選択的プロスタグランジン生合成抑制作用を示す。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- チアプロフェン酸(Tiaprofenic Acid)
化学名
- 5‐Benzoyl‐α‐methyl‐2‐thiopheneacetic acid
分子式
分子量
性 状
- 本品は白色の結晶性の粉末である。
本品はメタノールに極めて溶けやすく、エタノール(95)又は酢酸(100)に溶けやすく、ジクロロメタンにやや溶けやすく、水又はヘキサンにほとんど溶けない。
本品のメタノール溶液(1→50)は旋光性を示さない。
融 点
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