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- ダイオキシン類
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/06/04 03:57:08」(JST)
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ジオキシン (dioxin) とは、酸素2個を含む6員環の複素環式化合物のうち、二重結合が2個ある形のもの。分子式は C4H4O2。2種類の位置異性体 1,2-ジオキシン、1,4-ジオキシンが知られ、それぞれ CAS登録番号として [289-87-2]、[290-67-5] が与えられている。どちらも一般に単独では不安定な構造であるが、1,4-ジオキシン構造は芳香環と縮合した形で安定化され、中でも2個のベンゼン環が縮合したジベンゾジオキシン (dibenzodioxin) 構造は、ダイオキシンの呼称でよく知られる化合物群の母骨格である。
近年のいくつかの研究で、ジオキシンは短寿命の反応中間体として[1]、あるいは計算化学の対象として[2]取り扱われている。
生成
CAS番号が小さいことから分かるようにジオキシン自体は有機化学の初期より研究の目標となっており、古い論文には脱離反応で合成したとするものもある[3]。しかしその後に不安定な化合物であることが明らかとなっており、古い合成例は別の生成物を捕らえたものと考えられている。
Aitken らは 1,4-ジオキシンと無水マレイン酸がディールス・アルダー反応で縮合した構造に相当する化合物から、瞬間的な熱分解 (FVP法) により 1,4-ジオキシンを発生させ、さらなる分解生成物であるアクロレインを得たことを報告している[1]。
関連項目
参考文献
- ^ a b Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 927-931, DOI: 10.1039/P19940000927
- ^ Murray, J. S.; Politzer, P. THEOCHEM 1988, 40, 111-23.
- ^ 例: Summerbell, R. K.; Umhoefer, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3020-3022. DOI: 10.1021/ja01266a010 2,3,5,6-テトラクロロ-1,4-ジオキサンとマグネシウムから作ったとしている。
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 飼料中のダイオキシン類のモニタリング結果について(平成18〜22年度)
- Lyophyllum shimejiによるダイオキシンの代謝
- 須原 弘登,足立 亜衣,亀井 一郎 [他],前川 二太郎,近藤 隆一郎
- 日本きのこ学会誌 : mushroom science and biotechnology 18(3), 95-98, 2010-10-31
- … 本報では食用の外生菌根菌であるLyophyllum shimejiによるダイオキシンの代謝について報告する.まず始めに6株の分離株を用いてジベンゾ-p-ジオキシン(DD)の代謝試験を行ったところ,TUFC35015株が2週間処理で27.8%の,そしてその他の菌株もおよそ15-20%のDD減少率を示した.代謝物の探索を行なったTUFC35015,TUFC35016,TUFC35019株からは,代謝物として1水酸化物が得られており,P450阻害剤をもちいた阻害試験により,この反応にP450が関与して …
- NAID 110007988965
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- 毒性が強い物質とされるダイオキシン類の一つ。略称はPCDD。二つのフェニル基が二つのエーテル結合(-O-)で接合している構造をもつ。そしてフェニル基に計8つある水素が1〜8個塩素(Cl)に置換したものをいう。 基本構造・1-4,6-9に1〜8個のCl ...