- 英
- saligenin
- 同
- サリチルアルコール salicyl alcohol
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/07/21 07:58:14」(JST)
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サリチルアルコール |
|
|
別称
サリゲニン
2-ヒドロキシベンジルアルコール
サリシルアルコール
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
90-01-7 |
特性 |
化学式 |
C7H8O2 |
モル質量 |
124.14 g mol−1 |
外観 |
無色固体 |
密度 |
1.16g/cm3, 固体[1] |
融点 |
83-87℃
|
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
サリチルアルコール (Salicyl alcohol) またはサリゲニン (Saligenine) は、フェノール配糖体のサリシンのアグリコンで、1860年にサリシンの加水分解によって得られた有機化合物である。サリチルアルコールを酸化するとサリチル酸が得られる。
存在
サリシンの形でヤナギ科植物の樹皮に含まれる。
これらの植物を食べるハムシの一部には、サリチルアルコールオキシダーゼ (SAO) という酵素を持つものがいる。この虫の幼虫は、β-グルコシダーゼを用いて餌中のサリシンをサリチルアルコールとした後、SAOによって揮発性のサリチルアルデヒドを生産し、抗菌・防御物質として用いている[2]。
合成
フェノールとジクロロメタンに水酸化ナトリウムの水溶液を作用させるとサリチルアルコールが得られる[1]。
関連項目
- 配糖体
- サリチル酸
- アスピリン
- サリチルアルデヒド
参考文献
- ^ a b Merck Index 14th ed., 8325.
- ^ Roy Kirsch, Heiko Vogel, Alexander Muck, Kathrin Reichwald, Jacques M. Pasteels, and Wilhelm Boland (2011). “Host plant shifts affect a major defense enzyme in Chrysomela lapponica”. PNAS 108 (12): 4897-4901. doi:10.1073/pnas.1013846108.
Japanese Journal
- A209 ゲットウ成分を用いたサリゲニン環状リン酸エステル類の合成と生物活性
- フェニトロチオン淘汰イエバエに対する殺菌剤 IBP によるフェニトロチオンの共力作用機構
- 塩月 孝博,江藤 守総
- 日本農薬学会誌 16(4), 673-675, 1991-11-20
- … ロチオン抵抗性イエバエに対してフェニトロチオンの共力作用を示した.芳香環の2位に水酸基を持つものは非酵素的にもグルタチオンと反応しトランスフェラーゼ阻害性物質を生じた.これは, K-1, K-2などのサリゲニン環状リン酸エステル(SCP)が部分加水分解を受けたものに構造がよく似ていることから, IBPは芳香環の水酸化を受けた後, SCPと同様の機構でグルタチオントランスフェラーゼを阻害し, フェニトロチオンの共 …
- NAID 110001712526
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