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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/09/02 14:43:25」(JST)
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| サッカロピン |
|
IUPAC名
2-[(5-アミノ-5-カルボキシ-ペンチル)アミノ]ペンタン二酸
|
| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
997-68-2 |
| PubChem |
1087 |
| KEGG |
C00449 |
| MeSH |
Saccharopine |
- C(CCNC(CCC(=O)O)C(=O)O)CC(C(=O)O)N
|
| 特性 |
| 化学式 |
C11H20N2O6 |
| モル質量 |
276.286 g/mol |
| 沸点 |
257-259°C
|
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
サッカロピン（Saccharopine）は、リシンの代謝中間体の一つ。少数の下等真菌、高等真菌およびユーグレナ藻に存在するα-アミノアジピン酸経路ではリシンの前駆体である。哺乳類と高等植物ではリシンの分解中間体の一つで、リシンとα-ケトグルタル酸の縮合反応で生成する。
反応
サッカロピンデヒドロゲナーゼによって合成される。
- リシン+ α-ケトグルタル酸 サッカロピン グルタミン酸 + アリシン
病理学
いくつかの遺伝性によるリシン分解の異常は、サッカロピン尿症（Saccharopinuria）およびサッカロピン血症（saccharopinemia）の原因となる。
歴史
サッカロピンは1961年にDarlingとLarsenによって酵母菌から初めて単離された[1]。
脚注
- ^ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).
|
アミノ酸代謝の代謝中間体 |
ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA |
| リシン→ |
サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
|
| ロイシン→ |
α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
|
| トリプトファン→アラニン→ |
N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA
|
|
| 糖原性アミノ酸(G) |
| G→ピルビン酸→クエン酸 |
| グリシン→セリン→ |
3-ホスホグリセリン酸
グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン
|
|
G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸 |
| ヒスチジン→ |
ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
|
| プロリン→ |
1-ピロリン-5-カルボン酸
|
| アルギニン→ |
オルニチン - プトレシン - アグマチン
|
| 他 |
システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン
|
|
G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA |
| バリン→ |
α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
|
| イソロイシン→ |
2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
|
| メチオニン→ |
S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
|
| トレオニン→ |
α-ケト酪酸
|
| プロピオニルCoA→ |
メチルマロニルCoA
|
|
| G→フマル酸 |
| フェニルアラニン→チロシン→ |
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸
|
|
| G→オキサロ酢酸 |
尿素回路を参照
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| その他 |
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Japanese Journal
- リジン代謝異常--サッカロピン尿症 (先天性代謝病・免疫病ハンドブック) -- (アミノ酸代謝異常)
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