英: cycasin

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/18 19:04:03」(JST)

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サイカシンの構造。なおエーテル結合の先（図の右上部分）にアゾキシメタンが結合している。

サイカシン（英語、Cycasin）は、植物に含まれる化学物質（配糖体）の1つである。組成式はC₈H₁₆N₂、分子量は約252である。特にソテツの種子に高濃度で含まれている毒物として知られている。

概要

サイカシンは、ソテツ類（ソテツやザミア・プミラ（英語版）などのザミア科）に含まれている。これらの植物からは、サゴと呼ばれる食用のデンプンを取ることができる。しかし、サイカシンはヒトなどにとって毒となることが知られており、したがって、これらの植物から採取したデンプンを食用にするためには、サイカシンを取り除く処理が必要となる。処理法としては、サイカシンは水溶性であるのに対して、デンプンはほとんど水に溶けないことを利用して水にさらす方法、または太陽光にさらして紫外線による分解を狙う方法などがある。

ヒトがサイカシンを口にすると、消化管内に住む細菌の持つβ-グルコシダーゼによってサイカシンは加水分解され、グルコースが切断されてメチルアゾキシメタノールが遊離する。メチルアゾキシメタノール自体毒性を持つが、代謝されてできたホルムアルデヒドとジアゾメタンも毒性を持つ。

サイカシンにはヒトに対して、肝毒性（英語版）があることが知られている。また、ヒトに対する発がん性も疑われており、国際がん研究機関は、サイカシンをグループ2Bに分類している ^{[注釈 1]} 。この他、ウシがソテツの葉や種子などを食べると、サイカシンの影響によって、致命的な神経症状が現れることがあることも知られている。

なお、UDP-グルコースとメチルアゾキシメタノールアセタート（英語版）とが、en:Methy-ONN-azoxymethanol bata-D-glucosyltransferaseの触媒によって、UDPとサイカシンになる ^[1] 。

注釈

^ 国際がん研究機関による「グループ2B」とは、発がん性の疑いがあるものが分類されているグループである。ヒトへの発がん性を示す証拠が限られていて、また、動物実験でも未だに充分な証拠は集まっていないものが分類されている。

出典

^ Tadera K, Yagi F, Arima M and Kobayashi A (1985). "Formation of cycasin from methylazoxymethanol by UDP-glucosyltransferase from leaves of Japanese cycad". Agric. Biol. Chem. 49 (9): 2827–2828. doi:10.1271/bbb1961.49.2827.

参考文献

Cycasin
ソテツ - 農研機構

Japanese Journal

天然発癌物質ソテツ毒サイカシンの研究と Health and Human Ecology

守田則一
民族衞生 76(6), 235-236, 2010-11-30
NAID 10027907271

ソテツの種子に含まれるサイカシン類とその毒抜きについて

大竹容子,尾上とし子,林俊郎
目白学園女子短期大学研究紀要 (35), 161-174, 1998-12-00
NAID 40003642107

サイカシン投与山羊における第一胃内容物の揮発性脂肪酸の動態 : サイカシン投与法に対する一考察

長野慶一郎,井上良一,加藤あずさ,ナガノケイイチロウ,イノウエリョウイチ,カトウアズサ,NAGANO Keiichiro,INOUE Ryouichi,KATO Azusa
鹿兒島大學農學部學術報告 44, 1-9, 1994-03-25
… ソテツの有毒配糖体サイカシンが, 第一胃内容物中の揮発性脂肪酸(VFAs)産生におよぼす影響を, 二種の投与方法を用いて検討した.すなわち, (1)カテーテルによる経鼻投与法, (2)rumen fistula経由投与法である.得られた胃内容物はgas chromatographyにより分析した.併せて, 臨床学的, 血液学的, 血液生化学的及び病理解剖学的観察を行なった.使用した動物は4頭の山羊で, それぞれの方法に, 投与例と対照例を組み合わせた.得られた …
NAID 110004993509